Historyczny rozwój koncepcji aromatyczności

Ciesielski, A.; Krygowski, T. M.; Cyrański, M. K.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Historyczny rozwój koncepcji aromatyczności

Autorzy

Ciesielski A. , Krygowski T. M. , Cyrański M. K.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Historical evolution of the concept of aromaticity

Języki publikacji

Abstrakty

Aromaticity is one of the most important terms used in organic chemistry. It has been called as a “as a cornerstone of heterocyclic chemistry” or “a theoretical concept of immese practical importance”. The concept, in chemical sense, has been introduced by Friedrich August Kekulé von Stradonitz 150 ago. The paper presents the contribution to its development of many outstanding scientists: Emil Erlenmayer, Albert Ladenburg, Adolf von Baeyer, Victor Meyer, Heinrich Limpricht, Artur Hantzsch, Eugen Bamberger, Richard Willstätter, Ernest Crocker, James W. Armit, Robert Robinson, Erich Hückel, Artur Frost, Boris Musulin, Linus Pauling, Kathleen Lonsdale, Eric Clar, Haruo Hosoya, Henry Edward Armstrong, George W. Wheland, Fritz W. London, John Pople, Paul von Ragué Schleyer and others. Aromaticity is defined on the basis of four main criteria: energetic, geometric, magnetic and reactivity. Two modern definitions of the term are presented in chapter 2 (both are given in English).

Słowa kluczowe

aromatyczność benzen węglowodory benzenoidowe delokalizacja elektronów

aromaticity benzene benzenoid hydrocarbons electron delocalization

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2015

Tom

[Z] 69, 9-10

Strony

789--808

Opis fizyczny

Bibliogr. 74 poz., schem.

Twórcy

autor

Ciesielski A.

mkc@chem.uw.edu.pl

Wydział Chemii UW ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa
Instytut Biochemii i Biofizyki PAN ul. Pawińskiego 5a, 02-106 Warszawa

autor

Krygowski T. M.

Wydział Chemii UW ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa

autor

Cyrański M. K.

mkc@chem.uw.edu.pl

Wydział Chemii UW ul. Pasteura 1, 02-093 Warszawa

Bibliografia

[1] T.M. Krygowski, M.K. Cyrański, Chem. Rev., 2001, 101, 1385.
[2] M.K. Cyrański, Chem. Rev., 2005, 105, 3773.
[3] T.M. Krygowski, M.K. Cyrański, G. Häfelinger, A.R. Katritzky, Tetrahedron, 2000, 56, 1783.
[4] T.M. Krygowski, H. Szatyłowicz, O.A. Stasyuk, J. Dominikowska, M. Palusiak, Chem. Rev., 2014, 114, 6383.
[5] P.v.R. Schleyer, Chem. Rev., 2001, 101, 1115.
[6] P.v.R. Schleyer, Chem. Rev., 2005, 105, 3433.
[7] A.T. Balaban, D.C. Oniciu, A.R. Katritzky, Chem. Rev., 2004, 104, 2777.
[8] M. Randić, Chem. Rev., 2003, 103, 3449.
[9] R.A. Pascal, Chem Rev., 2006, 106, 4809.
[10] Y.T. Wu, J.S. Siegel, Chem Rev., 2006, 106, 4843.
[11] O. Vostrowsky, A. Hirsch, Chem Rev., 2006, 106, 5191.
[12] E.L. Spitler, C.A. Johnson, M.M. Haley, Chem Rev., 2006, 106, 5344.
[13] B.T. King, Pure Appl. Chem., 2012, 84, iv.
[14] P. Lazzeretti, Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 217.
[15] T.M. Krygowski, M.K. Cyrański, Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6, 249.
[16] A. Kekulé, Bull. Soc. Chim. Fr. (Paris), 1865, 3, 98.
[17] Aromaticity, Pseudoaromaticity and Antiaromaticity, E.D. Bergmann, B. Pullman, (Red), Proce¬edings of an International Symposium held in Jerusalem 1970, Israel Academy of Sciences and Humanities: Jerusalem, 1971.
[18] V.I. Minkin, M.N. Glukhovtsev, B.Ya Simkin, Aromaticity and Antiaromaticity-Electronic and Structural Aspects, J. Wiley, New York, 1994.
[19] R.V. Williams, Chem. Rev., 2001, 101, 1185.
[20] T.M. Krygowski, B. Bankiewicz, Z Czarnocki, M. Palusiak, Tetrahedron, 2015, 71, 4895.
[21] R.B. King, Chem. Rev., 2001, 101, 1119.
[22] A.F. Pozharski, Khim. Geterocikl. Soedin., 1985, 867.
[23] M.J.S. Dewar, M.I. McKee, Pure Appl. Chem., 1980, 52, 1431.
[24] M. Buhl, A. Hirsch, Chem. Rev., 2001, 101, 1153.
[25] Z. Chen., R.B. King, Chem. Rev., 2005, 105, 3613.
[26] H. Rzepa, Chem. Rev., 2005, 105, 3697.
[27] A.I. Boldyrev, W. Lai-Sheng, Chem. Rev., 2005, 105, 3716.
[28] A.W. Hoffman, Proc. Royal Soc., 1856, 8, 1.
[29] M. Faraday, Philos. Trans. R. Soc. London, 1825, 440.
[30] F.A. Kekulé, Lehrbuch der organischen Chemie, Enke Verlag, Erlangen, 1866.
[31] A. Ciesielski, Relacje miedzy energetyką i strukturą karbocyklicznych układów aromatycznych, praca doktorska, Wydział Chemii UW, Warszawa, 2014.
[32] E. Erlenmeyer, Liebigs Ann. Chem., 1866, 137, 327.
[33] A. Ladenburg, Chem. Ber., 1869, 2, 140.
[34] A. Baeyer, Ber., 1886, 19, 1797.
[35] A. Bayer, Ann., 1892, 269, 145.
[36] A.T. Balaban, P.v.R. Schleyer, H.S. Rzepa, Chem. Rev., 2005, 105, 3436.
[37] V. Meyer, Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1883, 16, 1465.
[38] H. Limpricht, Deutsch. Chem. Ges., 1870, 3, 90.
[39] A. Hantzsch, Deutsch. Chem. Ges., 1890, 23, 1474.
[40] E. Bamberger, Ber., 1891, 24, 1758.
[41] A. Kekulé, Ann. Chem., 1872, 162, 77.
[42] R. Willstätter, Ber., 1905, 44, 3423.
[43] R. Willstätter, E. Waser, Ber., 1931, 44, 3433.
[44] G. Lewis, J. Am. Chem. Soc., 1916, 38, 763.
[45] I. Langmuir, J. Am. Chem. Soc., 1919, 41, 868.
[46] E. Crocker, E.J. Am. Chem. Soc., 1922, 44, 1618.
[47] J.W. Armit, R. Robinson, J. Chem.Soc., 1925, 127, 1604.
[48] E. Hückel, Z. Phys., 1930, 60, 423.
[49] E. Hückel, Grundzüge der Theorie ungesattigter und aromatischer Verbindungen, Verlag Chemie, Berlin, 1938, 71.
[50] W.v.E. Doering, F.L. Detert, J. Am. Chem. Soc., 1951, 73, 876.
[51] A. Streitwieser, Molecular Orbital Theory for organic chemists, J. Wiley, New York 1961.
[52] J.D. Roberts, A. Streitwieser, C.M. Regan, J. Am. Chem. Soc.,1952, 74, 4579.
[53] A.A. Frost, B. Musulin, J. Chem. Phys., 1953, 21, 572.
[54] L. Pauling, The nature of the chemical bond, Wyd. 3, Cornell University Press, Ithaca, NY 1960.
[55] K. Lonsdale, Proc. R. Soc. Lond. A, 1929, 123, 492.
[56] E. Clar, Polycyclic hydrocarbons, Academic Press Inc., London 1964.
[57] C. Tönshoff, H.F. Bettinger, Angew. Chemie Intern. Ed., 2010, 49, 4125.
[58] N. Ohkami, H. Hosoya, Theoret. Chim. Acta, 1983, 64, 153.
[59] H.E. Armstrong, Proc. Chem. Soc. (London), 1890, 6, 95.
[60] G.W. Wheland, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 900.
[61] L. Pauling, J. Chem. Phys., 1936, 4, 673.
[62] K. Lonsdale, 1937, 159, 149.
[63] F. London, J. Chem. Phys., 1937, 5, 837.
[64] A.J. Pople, J. Chem. Phys., 1956, 24, 1111.
[65] R. Breslow, Angew. Chem. Int. Ed., 1968, 7, 565.
[66] D. Lloyd, D.R. Marshall, Angew. Chem. Int. Ed., 1972, 11, 404.
[67] A.R. Katritzky, P. Barczyński, G. Musumarra, D. Pisano, M. Szafran, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 7.807
[68] M.K. Cyrański, T.M. Krygowski, A.R. Katritzky, P.v.R. Schleyer, J. Org. Chem., 2002, 67, 1333.
[69] P.v.R. Schleyer, H. Jiao, Pure Appl. Chem., 1996, 68, 209.
[70] L.A. Elvidge, L.M. Jackman, J. Chem. Soc., 1961, 859.
[71] F. Sondheimer, Pure Appl. Chem., 1964, 7, 363.
[72] J.M.S. Dewar, Tetrahedron Supp., 1966, 8, 75.
[73] Z. Chen, C.S. Wannere, C. Corminboeuf, R. Puchta, P.v.R. Schleyer, Chem. Rev., 2005, 105, 3842.
[74] J.-F. Labarre w referencji [17].

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-880d1a8a-a96f-44e1-b1f8-4bca21a14518