Synteza kilku nowych związków heterocyklicznych z chalkonów

• Autorzy: Saeed Banan Borhan , Saeed Zainab Faiyq , Dawood Nagham M. Zaki

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2023.9.2

Warianty tytułu

EN

Synthesis of some novel heterocyclic compounds from chalcones

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Przeprowadzono syntezę 1-(4-nitrofenylo)-3-fenyloprop-2-en-1-onu (chalkon) oraz dokonano jego konwersji z mocznikiem/tiomocznikiem w środowisku stężonego kwasu solnego do odpowiednio 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-onu (3) i do 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylopirymidyno-2(1H)-tionu (4), lub w środowisku alkalicznym (etanolowym) do 4-(4-nitrofenylo)-6H-1,3-oksazyno-2-aminy (1) i 4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-tiazyno-2-aminy (2). Aminy te przeprowadzono w związki diazoniowe i poddano reakcji z kilkoma drugorzędowymi aminami w celu otrzymania 2-(3,3-dialkilotriaz-1-en-1-ylo)-4-(4-nitrofenylo)-6-fenylo-6H-1,3-oksazyn/tiazyn (5-14). Ich strukturę potwierdzono metodami spektroskopowymi (IR, ¹H-NMR). Zbadano też aktywność biologiczną związków 1-7 w stosunku do bakterii Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli i Klebsiella spp. oraz drożdży Candida albicans. Dokonano również oceny ich farmakokinetyki i użyteczności dla chemii medycznej, a także wpływu na pracę serca. Stwierdzono, że związki 1, 2 i 4 wykazały dobrą aktywność biologiczną.

EN

1-(4-Nitrophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one (chalcone) was synthesized by condensation of benzaldehyde with 4-nitroacetophenone in alk. EtOH and then converted with urea or thiourea in concd. HCl soln. to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-one or to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and in alk. EtOH to 4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines. The amines were converted to resp. diazonium salts and reacted with sec. amines to obtain 2-(3,3-dialkyltriaz-1-en-1-yl)-4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazine\thiazine), where alkyldiazenyl substituents were: 2-ethylpiperidin-1-yldiazenyl, 9H-carbazol-9-yldiazenyl, morpholinodiazenyl, 3,3-diisobutyltriaz-1-en-1-yl and 3,3-dibutyltriaz-1-en-1-yl. The oxazines and thiazines were identified by IR and ¹H-NMR spectroscopies and studied for their biol. activity against Streptococcus pneumoniae, Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Klebsiella spp. bacteria and Candida albicans yeast. The med. friendliness and pharmacokinetics of the molecules as well as their effects on heart functions were evaluated. The 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2(1H)-thione and 4-(4-nitrophenyl)-6-phenyl-6H-1,3-oxazin/thiazin-2-amines showed good biol. activity.

Słowa kluczowe

PL

α; β-nienasycone związki karbonylowe; pirymidyna; tiazyna; oksazyna; aktywność biologiczna

EN

α; β-unsaturated carbonyl compounds; pyrimidine; thiazine; oxazine; biological activity

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2023
• Tom: T. 102, nr 9
• Strony: 884--894
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., rys., tab., fot., wykr.

Twórcy

autor

Saeed Banan Borhan

• University of Mosul, lraq

autor

Saeed Zainab Faiyq

• University of Mosul, lraq

autor

Dawood Nagham M. Zaki

• Department of Pharmaceutical Chemistry, College of Pharmacy, University of Mosul, Mosul, lraq

Bibliografia

• [1] D. Xu, P. F. Wang, R. Yang, Fresen. Environ. Bull. 2017, 26, 6028.
• [2] A. Shokri, K. Mahanpoor, D. Soodbar, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 500.
• [3] R. C. Peng, P. Yu and Y. B. Luo, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 3987.
• [4] G. L. Tian, Oxid Commun. 2016, 39, 2738.
• [5] L. B. Chu, J. L. Wang, J. Dong, H. Y. Liu and X. L. Sun, Chemosphere 2012, 86, 409.
• [6] T. Minowa, T. Ogi, Catal. Today 1998, 45, 411.
• [7] T. Güngören-Madenoğlu, N. Üremek-Cengiz, M. Sağlam, M. Yüksel, L. Ballice, J. Supercrit. Fluids 2016, 107, 153.
• [8] K. Kang, R. Azargohar, A. K. Dalai, H. Wang, Chem. Eng. J. 2016, 283, 1019.
• [9] Q. Guan, X. Huang, J. Liu, J. Gu, R. Miao, Q. Chen, P. Ning, Chem. Eng. J. 2016, 283, 358.
• [10] N. Boukis, V. Diem, W. Habicht, E. Dinjus, Ind. Eng. Chem. Res. 2003, 42, 728.
• [11] M. J. Antal Jr., S. G. Allen, D. Schulman, X. Xu, R. J. Divilio, Ind. Eng. Chem. Res. 2000, 39, 4040.
• [12] Y. Z. Wang, F. Gao, C. Q. Fang, S. Z. Wang, G. Y. Zhao, Y. F. Guo, P. P. Sun, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 1355.
• [13] Y. Fu, T. J. Li, Fresen. Environ. Bull. 2018, 27, 815.
• [14] J. Moltó, A. G. Barneto, J. Ariza, J. A. Conesa, J. Anal. Appl. Pyrolysis 2013, 103, 167.
• [15] E. Adar, M. Ince, M. S. Bilgili, Fresen. Environ. Bull. 2017, 26, 1503.
• [16] Q. L. Chen, X. Y. Lu, J. Liu, Fresen. Environ. Bull. 2017, 26, 2163.
• [17] H. W. Zhang, W. Zhu, M. Gong, Z. R. Xu, Fresen. Environ. Bull. 2016, 25, 5765.
• [18] A. Sinağ, S. Gülbay, B. Uskan, M. Canel, Energy Convers. Manag. 2010, 51, 612.
• [19] P. T. Williams, R. Muangrat, J. A. Onwudili, Appl. Catal. B: Environ. 2010, 100, 440.
• [20] Y. J. Lu, Y. M. Zhu, S. Li, X.M. Zhang, L. J. Guo, Biomass Bioenergy 2014, 67, 125.
• [21] Z. A. B. Z. Alauddin, P. Lahijani, M. Mohammadi, A. R. Mohamed, Renew. Sustain. Energy Rev. 2010, 14, 2852.
• [22] A. Arpornwichanop, N. Boonpithak, S. Kheawhom, P. Ponpesh, S. Authayanun, Comput. Aided Chem. Eng. 2014, 33, 1699.
• [23] P. Azadi, R. Farnood, Int. J. Hydrog. Energy 2011, 36, 9529.
• [24] P. E. Savage, J. Supercrit. Fluids 2009, 47,407.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2022-2023).