Synteza nowych 1,3-oksazolidyn i zbadanie ich aktywności repelencyjnej i roztoczobójczej

• Autorzy: Połeć I. , Świech K.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2017.2.30

Warianty tytułu

EN

Synthesis of new 1,3-oxazolidines and determination of their activity as repellents and acaricides

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W reakcji tlenku styrenu lub tlenku cykloheksenu z aniliną zsyntezowano 2-aminofenylo-2-fenyloetanol oraz trans-2-aminofenylo-cykloheksanol, który w 4-etapowej sekwencji reakcji przekształcono w odpowiedni izomer cis. 2-Aminofenylo-2-fenyloetanol oraz cis-2-aminofenylo-cykloheksanol poddano reakcji kondensacji z cytronellalem i aldehydem hydrocynamonowym, otrzymując cztery nowe 1,3-oksazolidyny. Strukturę i czystość otrzymanych substancji potwierdzono metodami analizy spektralnej (GC/MS-EI lub CI, FT-IR, ¹H NMR)oraz HPLC. Przeprowadzono badania biologiczne otrzymanych związków i określono ich aktywność repelencyjną wobec muchy domowej (Musca domestica) oraz aktywność roztoczobójczą wobec pędziorka chmielowca (Tetranychus urticae).

EN

PhNH₂ was o-substituted with styrene oxide or cyclohexenoxide to PhCH(NHPh)CH₂OH (2) or o-PhNHC₆H₁₀OH (trans-4), resp., condensed then with citronellal (5) or hydrocynamic aldehyde (6) at b.p. in presence of p-tosyl acid to resp. 1,3-oxazolidines (7) or (8). The alc. 4 showed a trans-configuration. Its isomerization to cis-4 was carried out by diacetylation, selective hydrolysis of the AcO group with K₂CO₃ in MeOH/H₂O, transfer of Ac group from NH to OH and simultaneous change of the OH group configuration from trans to cis in presence of mesyl chloride and Et₃N and final hydrolysis of AcO group with K₂CO₃ in MeOH (yield about 20%). The cis-4 was also condensed with 5 or 6 to resp. 12 or 13. All intermediates and products were studied for repelling and acaricidic activities against housefly (Musca domestica) and 2-spotted spider mite (Tetranychus urticae). The alcs. 2, trans-4 and cis-4 showed low repellent efficiency (below 40%) while the oxazolidines 7 and 8 were more efficient 96.8% and 61.3%, resp. The aldehydes 5 and 6 used for the synthesis showed also repellent activity 97.5% and 54.8%, resp. The repellent activity of geraniol used for comparison was 100%. The 12 and 13 isomers were found even attractant of the housefly (repellent activity - 2.5%, and - 34.8%, resp.). Neither the intermediates nor products did show any remarkable acaricidic activity, but showed some repellent activity (trans-4 55%, 2 35%, 12 32.5% and 13 30%) lower however than that of m-MeC₆H₄NEt₂ used for comparison (60%).

Słowa kluczowe

PL

1,3-oksazolidyn; repelenty; preparaty roztoczobójcze

EN

1,3-oxazolidine; repellents; acaricidal preparations

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 96, nr 2
• Strony: 427--432
• Opis fizyczny: Bibliogr. 8 poz., tab., rys.

Twórcy

autor

Połeć I.

• Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa

autor

Świech K.

• Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa

Bibliografia

• [1] A.R. Katrizky, Z. Wang, S. Slavov, M. Tsikola, D. Dobchev, N.G. Akhmedov, C.D. Hall, U.R. Bernier, G.G. Clark, K.J. Linthicum, Proc. National Acad. Sci. USA (PNAS) 2008, 105, nr 21, 7359; www.pnas.org/ cgi/doi/10.1073/ pnas.0800571105/.
• [2] J.M.V. Suryanarayana, K.S. Pandey, S. Prakash, C.D. Raghuveeran, R.S. Dangi, R.V. Swamy, K.M. Rao, Pharm. Sci. 1991, 80, nr 11, 1055.
• [3] W.G. Taylor, C.E. Schreck, J. Pharm. Sci. 1985, 74, nr 5, 534.
• [4] T. Panneerselvam, J. Adv. Pharm. Tech. Res. 2011, 2, nr 1, 43.
• [5] A. McCluskey, S.K. Leitch, J. Garner, C.E. Caden, T.A. Hill, L.R. Odell, S.G. Stewart, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8229.
• [6] A. Kumar, R. Parella, S. Arulananda Babu, Synlett 2014, 25, nr 6, 835, DOI: 10.1055/s-0033-1340844, appendix: http://www.thieme-connect. com/ejournals/toc/synlett
• [7] N.Y.H. Essawi, Pharmazie 1999, 54, nr 7, 499.
• [8] P. Singh, R.F. Moore, Handbook of insect rearing, t. 2, Elsevier, Amsterdam 1985, 129.

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).