Synteza aminokwasowych pochodnych 6H-indolo[2,3-b]chinoliny

• Autorzy: Sidoryk k. , Szczepek W. J. , Kaczmarek Ł.

Warianty tytułu

EN

Synthesis of amino acid derivatives of 6H-indolo[2,3-b]quinoline

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Indolo[2,3-b]chinoliny to grupa związków o potencjalnym działaniu przeciwnowotworowym. Badania nad kolejnymi analogami indolo[2,3-b]chinoliny są prowadzone w Instytucie Farmaceutycznym już od kilkunastu lat i zaowocowały jak do tej pory otrzymaniem ponad 100 nowych pochodnych. Ostatnie 5 lat poświęcono badaniom nad syntezą koniugatów indolo[2,3-b]chinoliny z aminokwasami. Otrzymano wiele aminokwasowych pochodnych indolo[2,3-b]chinoliny, a pomyślne wyniki badań biologicznych skłaniają do kontynuowania prac badawczych.

EN

A series of new aminoacid derivatives of 6,11-dimethyl6H-indolo[2,3-b]quinolin-2-ylamine and 6,11-dimethyl6H-indolo[2,3-b]quinolin-9-ylamine were synthesized and studied for cytotoxic activity. The glycine and L-proline derivatives were the most efficient (3.3 and 4.3 µM).

Słowa kluczowe

PL

indolo[2,3-b]chinoliny; prace badawcze; aminokwasy; leczenie nowotworów

EN

indolo[2,3-b]quinoline; research works; amino acids; cancer therapy

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 3
• Strony: 264--270
• Opis fizyczny: Bibliogr. 37 poz.

Twórcy

autor

Sidoryk k.

• Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Szczepek W. J.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Kaczmarek Ł.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

Bibliografia

• 1. J. Oleński, H. Dmochowska i in., Rocznik demograficzny, GUS, Warszawa 2009 r.
• 2. K. Orzechowska-Juzwenko, Zarys chemioterapii nowotworów narządowych i układowych, Wrocław 2000 r.
• 3. Ł. Kaczmarek, P. Nantka-Namirski, Pol. J. Pharmacol. Pharm. 1981, 33, 121.
• 4. J. Wieczorek, W. Peczyńska-Czoch, M. Mordarski, Ł. Kaczmarek, P. Nantka-Namirski, Arch. Immun. Ther. Exp. 1986, 34, 315.
• 5. W. Peczyńska-Czoch, M. Mordarski, Ł. Kaczmarek, P. Nantka-Namirski, Arch. Immun. Ther. Exp., 1987, 35, 89.
• 6. W. Peczyńska-Czoch, Arch. Immunol. Ther. Exp. 1987, 35, 97.
• 7. Ł. Kaczmarek, R. Balicki, P. Nantka-Namirski, W. Peczyńska-Czoch, M. Mordarski, Arch. Pharm. (Weinheim) 1988, 321, 463.
• 8. Ł. Kaczmarek, W. Łuniewski, B. Zagrodzki, J. Godlewska, J. Osiadacz, J. Wietrzyk, A. Opolski, W. Peczyńska-Czoch, Acta Polon. Pharm. 2002, 59, 199.
• 9. J. Godlewska, W. Łuniewski, B. Zagrodzki, Ł. Kaczmarek, A. Bielawska-Pohl, D. Dus, J. Wietrzyk, A. Opolski, M. Siwko, A. Jaromin, A. Jakubiak, A. Kozubek, W. Peczyńska-Czoch, Anticancer Res. 2005, 25, 2857.
• 10. B. Zagrodzki, Synteza i wstępna ocena biologiczna (dialkiloamino) alkiloaminowych i (dialkiloamino)acyloaminowych pochodnych 6H-indolo[2,3-b]chinoliny, jako nowej klasy związków o właściwościach przeciwnowotworowych, Rozprawa doktorska, Wydz. Farmaceutyczny WUM, Warszawa 2001 r.
• 11. W. Łuniewski, Synteza nowych pochodnych 5H- i 6H-indolo[2,3-b] chinoliny o potencjalnym działaniu przeciwnowotworowym, Rozprawa doktorska, Wydz. Farmaceutyczny WUM, Warszawa 2005 r.
• 12. J. Godlewska, K. Badowska-Rosłonek, J. Ramza, Ł. Kaczmarek, W. Peczyńska-Czoch, A. Opolski, Radiol. Oncol. 2004, 38, 137.
• 13. K. Badowska-Rosłonek, Ł. Kaczmarek, J. Ramza, J. Godlewska, A. Opolski, W. Peczyńska-Czoch, Polish J. Chem. 2005, 79, 369.
• 14. Dane niepublikowane.
• 15. A. Albert, Nature 1958, 182, 421.
• 16. J. Valentino, R. Borchardt, J. Hageman, R. Oliyai, H. Maag, J. Tilley, Vincent de Groot, Prodrugs. Challenges and rewards, targeting cancer - small molecules, Springer, 2007 r.
• 17. R. Baurain, M. Masquelier, D. Deprez-De Campeneere, A. Trouet, J. Med. Chem. 1980, 23, 1171.
• 18. K. Breistol, H.R. Hendriks, O. Fodstad, Eur. J. Cancer 1999, 35, 1143.
• 19. K. Breistol, H.R. Hendriks, D.P. Berger, S.P. Langdon, H.H. Fiebig, Eur. J. Cancer 1998, 34, 1602.
• 20. K. Krohn, M. Arcamone, Anthracycline. Chemistry and biology Part II, Mode of action, clinical aspects and new drugs, Spinger, 2008 r.
• 21. C. Monneret, Eur. J. Med. Chem. 2001, 36, 483.
• 22. V. Dubois, L. Dasnois, K. Lebtahi, F. Collot, N. Havaux, A. Fernandez, M. Nieder, D. Shochat, A. Trouet, Cancer Res. 2002, 62, 2327.
• 23. D. Ravel, V. Dubois, J. Quinonero, F. Meyer-Losic, J. Delord, P. Rochaix, C. Nicolazzi, F. Ribes, C. Mazerolles, E. Assouly, K. Vialatte, I. Hor, J. Kearsey, A. Trouet, Clin. Cancer Res. 2008, 15, 1258.
• 24. E. Koivunen, B. Wang, E. Ruoslahti, J. Cell Biol. 1994, 124, 373.
• 25. F. Giancotti, E. Ruoslahti, Science 1999, 285, 1028.
• 26. Y. Hensbergen, H.J. Broxterman, Y.W. Elderkamp, J. Lankelma, J.C. Beers, M. Heijn, E. Boven, K. Hoekman, H.M. Pinedo, Biochem. Pharmacol. 2002, 63, 897.
• 27. C. Rousselle, P. Clair, J.M. Lefauconnier, M. Kaczorek, J.M. Scherrmann, J. Temsamani, Mol. Pharmacol. 2000, 57, 679.
• 28. U. Krauss, F. Kratz, G. Sickonger, J. Mol. Recognit. 2003, 16, 280.
• 29. A.V. Shally, A. Nagy, Life Sci. 2003, 72, 2305
• 30. A. Nagy, P. Armatis, R. Cai, K. Szepeshazi, G. Halmos, A. Schally, Proc. Nat. Acad. Sci. U.S.A. 1997, 94, 652.
• 31. N. Sewald, H.D. Jakubke, Peptides. Chemistry and biology, Wiley-VCH, 2002 r.
• 32. K. Sidoryk, Ł. Kaczmarek, W.J. Szczepek, J. Wietrzyk, M. Świtalska, W. Peczyńska-Czoch, Polish J. Chem. 2008, 82, 2095.
• 33. K. Sidoryk, Ł. Kaczmarek, W.J. Szczepek, J. Wietrzyk, M. Świtalska, W. Peczyńska-Czoch, Zgł. pat. pol. P-385006 (2008).
• 34. K. Sidoryk, Synteza nowych pochodnych aminokwasowych i peptydowych 5H- i 6H-indolo[2,3-b]chinoliny o potencjalnym działaniu przeciwnowotworowym, Rozprawa doktorska, Wydz. Farmaceutyczny WUM, Warszawa 2011 r.
• 35. P. Lloyd-Williams, F. Albericio, E. Giralt, Chemical approaches to the synthesis of peptides and proteins, 1997.
• 36. European Pharmacopoeia, General notices, 2008, 1, 1.
• 37. K. Sidoryk, Ł. Kaczmarek, W.J. Szczepek, J. Wietrzyk, M. Świtalska, W. Peczyńska-Czoch, Zgł. pat. pol. P-390846 (2010).