Benzo- i dibenzopochodne fenazyny jako barwnikowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu : efekt podstawnika w parze fotoredoks

• Autorzy: Pyszka Ilona , Kucybała Zdzisław

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2019.8.17

Warianty tytułu

EN

Benzo- and dibenzoderivatives of phenazine as dye photoinitiators of radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate : the substituent effect in the photoredox pair

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zsyntezowano serię barwników zawierających szkielet benzo- i dibenzofenazyny, różniących się obecnością ciężkiego atomu, jakim jest jod, obecnością podstawnika elektronodonorowego (CHз, OCHз) lub podstawnika elektronoakceptorowego (COOH, CN). Związki te badano jako potencjalne fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej z zakresu światła widzialnego. Do testowania skuteczności fotoinicjatora charakteryzowanej na podstawie szybkości początkowej polimeryzacji stosowano triakrylan trimetylolopropanu (TMPTA). W badanych układach fotoinicjujących polimeryzację barwnik był akceptorem elektronu, a koinicjator polimeryzacji rodnikowej donorem elektronu. Skuteczność fotoinicjowanej polimeryzacji TMPTA wyraźnie zależała od obecności atomu jodu oraz grupy CHз lub OCHз, a także grupy COOH lub CN w strukturze benzo[a]fenazyny lub dibenzo[a,c]fenazyny, będącej fotoinicjatorem w zakresie światła widzialnego.

EN

Eight benzo and dibenzophenazine dyes contg. I as heavy atom and electron-donating (CHз, OCHз) or electron accepting groups (COOH, CN) were synthesized. The compds. were tested as photoinitiators in free radical polymn. initiated with visible light in the presence of electron-donor coinitiator (phenoxyacetic or thiophenoxyacetic acids and their derivs.). The initial rate of radical polymn. initiated with phenazine derivs. depended not only on the structure of the photoinitiator but also on the structure of the electron donor coinitiator.

Słowa kluczowe

PL

polimeryzacja rodnikowa; wielofunkcyjne akrylany; światło widzialne; TMPTA

EN

radical polymerization; multifunctional acrylates; visible light; TMPTA

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2019
• Tom: T. 98, nr 8
• Strony: 1290--1294
• Opis fizyczny: Bibliogr. 47 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Pyszka Ilona

• Katedra Fizykochemii i Technologii Związków Organicznych, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy, ul. Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz

autor

Kucybała Zdzisław

• Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy

Bibliografia

• [1] Praca zbiorowa, Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie, (red. J. Pączkowski), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
• [2] Y. Yagci, S. Juckusch, N.J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245.
• [3] J.P. Fouassier, J. Lalevee, Photoinitiators for polymer synthesis. Scope, reactivity and efficiency, Wieley-VCH, Weinheim 2012.
• [4] B. Jędrzejewska, M. Kowalska, Polimery 2015, 60, 242.
• [5] J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, J. Mol. Liq. 2015, 212, 196.
• [6] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, A. Kowalska, A. Maruszewska, A. Marcinek, J. Sokołowska, Color. Technol. 2014, 130, 250.
• [7] J. Kabatc, J. Polym. Sci., Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 1575.
• [8] J. Kabatc, K. Kostrzewska, M. Kozak, A. Balcerak, RSC Adv. 2016, 6, 103851.
• [9] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, RSC Adv. 2016, 6, 74715.
• [10] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2015, 131, 229.
• [11] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2017, 133, 178.
• [12] A.A. Mousawi, C. Dietlin, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. Toufaily, T. Hamieh, J.P. Fouassier. A. Chachaj-Berkiesz, J. Ortyl, J. Lalevee, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1955.
• [13] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polimery 2017, 62, nr 10, 720
• [14] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 9, 1968.
• [15] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 4, 908.
• [16] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2018, 97, nr 4, 550.
• [17] K. Kostrzewska, J. Ortyl, R. Dobosz, J. Kabatc, Polym. Chem. 2017, 22, 3464.
• [18] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, M. Kozak, A. Balcerak, Ł. Orzeł, J. Polym. Sci. Part A, Polym. Chem. 2017, 55, 471.
• [19] R. Podsiadły, J. Sokołowska, J. Kolińska, A. Grzelakowska, Color. Technol. 2017, 133, 498.
• [20] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, J. Sokołowska, Dyes Pigm. 2013, 99, 666.
• [21] J.G. Wilson, F.C. Hunt, Australian J. Chem. 1983, 36, 2317.
• [23] J. Pączkowski, M. Pietrzak, Z. Kucybała, Macromolecules 1996, 29, 5057.
• [24] J. Kabatc, Z. Kucybała, M. Pietrzak, F. Ścigalski, J. Pączkowski, Polymer 1999, 40, 735.
• [25] B. Lament, J. Karpiuk, J. Waluk, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 267.
• [26] B. Karami, S. Khodabakhski, M. Nikrooz, J. Chim. Chem. Soc. 2012, 59, 187.
• [27] A. Go, G. Lee, J. Kim, S. Bae, B.M. Lee. B.H. Kim, Tetrahedron 2015, 71, 1215.
• [28] K. Zhang, Y. Dai, X. Zhang, Y. Xiao, Dyes Pigm. 2014, 102, l.
• [29] T. Fukushima, W. Drisdell, J. Yano, Y. Surendranath, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 10926.
• [30] M.Y. Chang, T.W. Lee, R.T. Hsu, T.L. Yen, Synthesis 2011, 19, 3143.
• [31] D.H.R. Barton. J.P. Finet, M. Thomas, Tetrahedron 1988, 44, 6397.
• [32] E. Klingsberg, C.E. Lewis, J. Org. Chem. 1975, 40, 366.
• [33] H. Hussain, S. Specht, S.R. Sarite, M. Saeftel, A. Hoerauf, B. Schilz, K. Krohn, J. Med. Chem. 2011, 54, 4913.
• [34] B. Krishnakumar, M. Swaminathan, J. Organomet. Chem. 2010, 695, 2572.
• [35] Z. Kucybała, I. Pyszka, J. Pączkowski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, nr 7, 1559.
• [36] E. Kolehmainen, Z. Kucybała, R. Gawinecki, J. Pączkowski, A. Kacała, Tetrahedron 1999, 55, 8475.
• [37] O.N. Witt, Chem. Ber. 1886, 19, 914.
• [38] O.N. Witt, Chem. Ber. 1887, 20, 571.
• [39] A. Kosobucka, Barwniki zawierające ugrupowanie diazynowe jako fotoinicjatory polimeryzacji wolnorodnikowej. Synteza i badania fotochemiczne, praca doktorska, UTP, Bydgoszcz 2007.
• [40] Z. Kucybała, B. Przyjazna, L.A. Linden, J. Pączkowski, Polym. Bull. 2000, 45, 327.
• [22] J. Pączkowski, Z. Kucybała, Macromolecules 1995, 28, 269.
• [41] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polymer 2007, 48, 959.
• [42] J. Kabatc, M. Gruszewska, B. Jędrzejewska, Polym. Bull. 2007, 58, 691.
• [43] R. Podsiadły, J. Kolińska, J. Sokołowska, Color. Technol. 2008, 124, 79.
• [44] R. Podsiadły, A.M. Szymczak, K. Podemska, Dyes Pigm. 2009, 82, 365.
• [45] G. Oster, Nature 1954, 173, 300.
• [46] S.M. Linden, D.C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1257.
• [47] A.Y. Polykarpow, S. Hasson, D.C. Neckers, Macromolecules 1996, 29, 8274.

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).