Regioselektywna c−h funkcjonalizacja izoksazoli katalizowana metalami przejściowymi : postęp i spostrzeżenia mechanistyczne

• Autorzy: Kumar Pravin

Identyfikatory

DOI

10.53584/WIADCHEM.2025.05.4

Warianty tytułu

EN

Transition-metal catalyzed regioselective c−h functionalization of isoxazoles : advances and mechanistic insights

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Isoxazoles are a versatile heteroaromatic scaffold prevalent in various life-saving drugs, pharmaceuticals, and biologically active natural products. Transition metal-catalyzed C−H functionalization of isoxazole has gained significant attention due to its potential for direct modification without pre-functionalization. This review highlights the recent advances in the regioselective C−H functionalization of isoxazoles, focusing on the catalyst system, directing group strategy, and mechanistic understanding.

PL

Izoksazole są układem heterocyklicznym powszechnym w ratujących życie lekach, produktach farmaceutycznych oraz wykazujących aktywność biologiczną związkach naturalnych. Katalizowana metalami przejściowymi C−H funkcjonalizacja izoksazoli zyskała znaczną uwagę ze względu na jej potencjał do bezpośredniej modyfikacji tych związków bez konieczności wcześniejszej funkcjonalizacji. Niniejszy artykuł przedstawia najnowsze postępy w regioselektywnej C−H funkcjonalizacji izoksazoli, skupiając się na układzie katalitycznym, strategii wykorzystującej grupy kierujące oraz zrozumieniu mechanizmów tych procesów.

Słowa kluczowe

EN

transition metal; C−H activation; C−H functionalization; isoxazole

PL

metal przejściowy; aktywacja C−H; funkcjonalizacja C−H; izoksazol

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2025
• Tom: [Z] 79, 5-6
• Strony: 359--379
• Opis fizyczny: Bibliogr. 51 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Kumar Pravin

• Faculty of Chemistry, Jagiellonian University, Kraków 30-387, Poland

• https://orcid.org/0000-0002-5416-1649

Bibliografia

• [1] P. G. Baraldi, A. Barco, S. Benetti, G. P. Pollini, D. Simoni, Synthesis 1987, 1987, 857–869.
• [2] A. V. Gulevich, A. S. Dudnik, N. Chernyak, V. Gevorgyan, Chem. Rev. 2013, 113, 3084–3213.
• [3] F. Hu, M. Szostak, Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2583–2614.
• [4] L. Li, T.-D. Tan, Y.-Q. Zhang, X. Liu, L.-W. Ye, Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 8483–8492.
• [5] N. Agrawal, P. Mishra, Med. Chem. Res. 2018, 27, 1309–1344.
• [6] D. S. Hewings, M. Wang, M. Philpott, O. Fedorov, S. Uttarkar, P. Filippakopoulos, S. Picaud, C. Vuppusetty, B. Marsden, S. Knapp, S. J. Conway, T. D. Heightman, J. Med. Chem. 2011, 54, 6761-6770.
• [7] M. Koufaki, T. Fotopoulou, M. Kapetanou, G. A. Heropoulos, E. S. Gonos, N. Chondrogianni, Eur. J. Med. Chem. 2014, 83, 508–515.
• [8] K. V. Chikkula, R. S., Int. J. Pharm. Pharm. Sci. 2017, 9, 13–24.
• [9] A. R. Gagneux, F. Häfliger, R. Meier, C. H. Eugster, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 2081–2084.
• [10] K. Bowden, A. C. Drysdale, Tetrahedron Lett. 1965, 6, 727–728.
• [11] C. N. Filer, J. M. Lacy, C. T. Peng, Synth. Commun. 2005, 35, 967–970.
• [12] K.-Y. Dong, H.-T. Qin, X.-X. Bao, F. Liu, C. Zhu, Org. Lett. 2014, 16, 5266–5268.
• [13] J. J. Talley, D. L. Brown, J. S. Carter, M. J. Graneto, C. M. Koboldt, J. L. Masferrer, W. E. Perkins, R. S. Rogers, A. F. Shaffer, Y. Y. Zhang, B. S. Zweifel, K. Seibert, J. Med. Chem. 2000, 43, 775-777.
• [14] B. Rozman, S. Praprotnik, D. Logar, M. Tomsic, M. Hijnik, M. Kos-Golja, P. Dolenc, Ann. Rheum. Dis. 2002, 61, 567–569.
• [15] J. J. Talley, S. R. Bertenshaw, D. L. Brown, J. S. Carter, M. J. Graneto, M. S. Kellogg, C. M. Koboldt, J. Yuan, Y. Y. Zhang, K. Seibert, J. Med. Chem. 2000, 43, 1661–1663.
• [16] S. Auricchio, A. Bini, E. Pastormerlo, A. M. Truscello, Tetrahedron 1997, 53, 10911–10920.
• [17] C.-S. Li, E. Lacasse, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3565–3568.
• [18] D. Donati, S. Ferrini, S. Fusi, F. Ponticelli, J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 761–766.
• [19] S. Tang, J. He, Y. Sun, L. He, X. She, J. Org. Chem. 2010, 75, 1961–1966.
• [20] P. A. Sakharov, A. N. Koronatov, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, A. G. Glukharev, E. V. Rogacheva, L. A. Kraeva, V. V. Sharoyko, T. B. Tennikova, N. V. Rostovskii, RSC Adv. 2019, 9, 37901–37905.
• [21] A. V. Agafonova, I. A. Smetanin, N. V. Rostovskii, A. F. Khlebnikov, M. S. Novikov, Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 1068–1071.
• [22] J. Higgins, X. Zhou, R. Liu, J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7231–7235.
• [23] H. Priya, M. Paranjothy, J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2023, 34, 710–719.
• [24] I. J. Turchi, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1981, 20, 32–76.
• [25] A. G. Griesbeck, M. Franke, J. Neudörfl, H. Kotaka, Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 127–134.
• [26] K. I. Mikhailov, E. E. Galenko, A. V. Galenko, M. S. Novikov, A. Yu. Ivanov, G. L. Starova, A. F. Khlebnikov, J. Org. Chem. 2018, 83, 3177–3187.
• [27] P. Kumar, M. Kapur, Asian J. Org. Chem. 2020, 9, 1065–1069.
• [28] P. Kumar, S. K. Keshri, M. Kapur, Org. Biomol. Chem. 2021, 19, 3428–3433.
• [29] S. Madhavan, S. K. Keshri, M. Kapur, Asian J. Org. Chem. 2021, 10, 3127 -3165.
• [30] J.-H. Chu, C.-C. Chen, M.-J. Wu, Organometallics 2008, 27, 5173–5176.
• [31] S. A. Banerjee, A. Bera, S. K. Santra, S. Guin, B. K. Patel, RSC Adv. 2014, 4, 8558–8566.
• [32] S. H. Kim, S. Lee, J. Yu, J. N. Kim, Tetrahedron Lett. 2014, 55, 4790–4794.
• [33] P. Gao, W. Guo, J. Xue, Y. Zhao, Y. Yuan, Y. Xia, Z. Shi, J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12231-12240.
• [34] T. Noguchi, Y. Nishii, M. Miura, Synthesis 2019, 51, 258–270.
• [35] S. Das, T. Datta, Md. A. Sk, B. Roy, R. K. Nandi, Org. Biomol. Chem., 2024, 22, 6922–6927.
• [36] P. Kumar, M. Kapur, Org. Lett. 2019, 21, 2134–2138.
• [37] J. Zhang, L. Han, S. Bi, T. Liu, J. Org. Chem. 2020, 85, 8387–8396.
• [38] P. Kumar, M. Kapur, Chem. Commun., 2022, 58, 4476–4479.
• [39] N. Nakamura, Y. Tajima, K. Sakai, Heterocycles 1982, 17, 235–245.
• [40] H. A. Chiong, O. Daugulis, Org. Lett. 2007, 9, 1449–1451.
• [41] Y. Fall, C. Reynaud, H. Doucet, M. Santelli, Eur. J. Org. Chem. 2009, 4041–4050.
• [42] D. Roy, S. Mom, S. Royer, D. Lucas, J.-C. Hierso, H. Doucet, ACS Catal. 2012, 2, 1033–1041.
• [43] K. Hata, H. Ito, Y. Segawa, K. Itami, Beilstein J. Org. Chem. 2015, 11, 2737–2746.
• [44] J.-S. Poh, C. García-Ruiz, A. Zúñiga, F. Meroni, D. C. Blakemore, D. L. Browne, S. V. Ley, Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5983–5991.
• [45] H. H. Mokhtar, N. Laidaoui, D. El Abed, J.-F. Soule, H. Doucet, Catal. Commun. 2017, 9, 124-127.
• [46] S. Mao, X. Shi, J. F. Soule, H. Doucet, Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 3306–3317.
• [47] L.-Q. Hu, R.-L. Deng, Y.-F. Li, C.-J. Zeng, D.-S. Shen, F.-S. Liu, Organometallics 2018, 37, 214-226.
• [48] B. Chappell, N. Dedman, S. Wheeler, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3223–3225.
• [49] S. Yugandar, H. Nakamura, Chem. Commun. 2019, 55, 8382–8385.
• [50] S. Yugandar, T. Morita, H. Nakamura, Org. Biomol. Chem. 2020, 18, 8625–8628.
• [51] I. I. F. Boogaerts, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8858–8859.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa nr POPUL/SP/0154/2024/02 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki II" - moduł: Popularyzacja nauki (2025).