4-methyl-4-[2-(naphthalene)-2-oxoethyl] morpholin-4-ium iodide as a water soluble photoinitiator

• Autorzy: Ozcan Fatma , Dogruyol Zekeriya , Keskin Dogruyol Sevnur

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2023.4.3

Warianty tytułu

PL

Jodek 4-metylo-4-[2-(naftalen-2-ylo)-2-oksoetylo]morfolin-4-iowy jako rozpuszczalny w wodzie fotoinicjator

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Quaternary ammonium salt namely 4-methyl-4-[2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoethyl] morpholin-4-ium iodide (WSMPM) was synthesized and characterized. High molar absorptivity at 347 nm (1910 L • mol-1 • cm-1) and good solubility in distilled water (10-2 M) allows WSMPM to be used as an effective photoinitiator also in water-soluble systems. Photopolymerization of acrylamide monomer with WSMPM (10-3 M) and a tertiary amine (N-methyldiethanolamine), resulted in 84.4% monomer to polymer conversion. Based on laser photolysis and electron spin resonance, a photoinitiator mechanism was proposed.

PL

Otrzymano i scharakteryzowano czwartorzędową sól amoniową – jodek 4-metylo-4-[2-(naftalen-2-ylo)-2-oksoetylo]morfolin-4-iowy (WSMPM). Związek charakteryzuje się dużą wartością molowego współczynnika absorpcji promieniowania o długości fali 347 nm (1910 L • mol-1 • cm-1) oraz dobrą rozpuszczalnością w wodzie, co pozwala na jego zastosowanie jako efektywnego fotoinicjatora, także w układach wodnych. W przypadku fotopolimeryzacji akryloamidu w obecności WSMPM i trzeciorzędowej aminy (N-metylodietanoloaminą) uzyskano ponad 84-proc. konwersję monomeru do polimeru. Na podstawie fotolizy laserowej i elektronowego rezonansu spinowego zaproponowano mechanizm fotoinicjacji.

Słowa kluczowe

EN

photopolymerization; water-soluble photoinitiators; quaternary ammonium salt

PL

fotopolimeryzacja; fotoinicjatory rozpuszczalne w wodzie; czwartorzędowe sole amoniowe

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2023
• Tom: Vol. 68, nr 4
• Strony: 215--220
• Opis fizyczny: Bibliogr. 33 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Ozcan Fatma

• Department of Chemistry, Yildiz Technical University, Davutpasa Campus, 34220 Istanbul, Turkey.

• https://orcid.org/0000-0002-8774-7654

autor

Dogruyol Zekeriya

• Department of Physics, Faculty of Engineering and Natural Sciences, Bursa Technical University, 16310 Bursa, Turkey.

• https://orcid.org/0000-0003-4604-4773

autor

Keskin Dogruyol Sevnur

• Department of Chemistry, Yildiz Technical University, Davutpasa Campus, 34220 Istanbul, Turkey.

• https://orcid.org/0000-0003-0415-769X

Bibliografia

• [1] Moszner N., Salz U.: Progress in Polymer Science 2001, 26, 535. https://doi.org/10.1016/S0079-6700(01)00005-3
• [2] Nguyen K. T., West J.L.: Biomaterials 2002, 23, 4307. doi: 10.1016/s0142-9612(02)00175-8
• [3] Aydin M., Arsu N., Yagci Y.: Macromolecular Rapid Communications 2003, 24, 718. https://doi.org/10.1002/marc.200300019
• [4] Davidson R. S.: “Exploring the Science, Technology and Applications of U.V. and E.B. Curing”, SITA Technology, London, 1999.
• [5] Allen N. S.: “Photopolymerization and Photo Imaging Science and Technology”, Elsevier Applied Science, London, 1989.
• [6] Fouassier J. P.: “Photoinitiation, Photopolymerization and Photocuring”, Hanser, Munich, 1995.
• [7] Allen N. S., Catalina F., Mateo J. L. et al.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1988, 44, 171. https://doi.org/10.1016/1010-6030(88)80089-3
• [8] Qiu, J., Wei, J.: Journal of Applied Polymer Science 2014, 131, 40659. https://doi.org/10.1002/app.40659
• [9] Lalevee, L., Allonas, X., Jradi, S.et al.: Macromolecules 2006, 39, 1872. DOI:10.1021/ma052173k
• [10] Dietliker K.: “A compilation of photoinitiators: commercially available for UV today”, SITA Technology, Edinburgh, London, 2002.
• [11] Ledwith A. , Purbrich M. D.: Polymer 1973, 14, 521. https://doi.org/10.1016/0032-3861(73)90162-6
• [12] Davidson R. S.: “Advances in Physical Chemistry”, Bethel, D., Gold, V., Eds. Academic Press, London, 1983.
• [13] Kork S., Yilmaz G., Yagci Y.: Macromolecular Rapid Communications 2015, 36, 923. https://doi.org/10.1002/marc.201500043
• [14] Mishra M. K., Yagci Y.: “Handbook of Radical Vinyl Polymerization”, Marcel Dekker Inc., New York, Chapter 7, pp. 167–72, 1998.
• [15] Keskin S., Arsu N.: Polymer Bulletin 2006, 57, 643. https://doi.org/10.1007/s00289-006-0620-5
• [16] Keskin S., Arsu N.: Progress in Organic Coatings 2006, 57, 348. https://doi.org/10.1016/j.porgcoat.2006.09.014
• [17] Dereli U., Çakmak B. H., Keskin Dogruyol S.: Journal of Photopolymer Science and Technology 2020, 32, 795. https://doi.org/10.2494/photopolymer.32.795
• [18] Keskin Dogruyol S.: Journal of Photopolymer Science and Technology 2017, 30, 651. https://doi.org/10.2494/photopolymer.30.651
• [19] Balta D. K., Temel G., Aydın M. et al.: European Polymer Journal 2010, 46, 1374. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2010.03.022
• [20] Tomal W., Ortyl J.: Polymers 2020, 12, 1073. https://doi.org/10.3390/polym12051073
• [21] Liska R.: Journal of Polymer Science Part A Polymer Chemistry 2002, 40, 1504. https://doi.org/10.1002/pola.10232
• [22] Gencoglu T., Eren T. N., Lalevee J. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 2022, 223, 2100450. https://doi.org/10.1002/macp.202100450
• [23] Green W. A.: “Industrial Photoinitiators”, CRC Press Taylor & Francis Group, 1994.
• [24] Quoc Le C. M., Petitory T., Wu X.et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 2021, 222. https://doi.org/10.1002/macp.202100217
• [25] Maillard J. Y.: Journal of Applied Microbiology Symposium Supplement 2002, 92, 16S. https://doi.org/10.1046/j.1365-2672.92.5s1.3.x
• [26] Hegstad K., Langsrud S., Lunestad B. T. et al.: Microbial Drug Resistance 2010, 16, 91.DOI: 10.1089/mdr.2009.0120
• [27] Pernaka J., Rogoza J., Mirska I.: European Journal of Medicinal Chemistry 2001, 36, 313. https://doi.org/10.1016/S0223-5234(01)01226-0
• [28] Jiang X., Wang W., Xu H.et al.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2006, 181, 233. https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2005.12.002
• [29] Han J., Wang J., Shen K.et al.: Journal of Applied Polymer Science 2012, 126, 37. https://doi.org/10.1002/app.36 419
• [30] Fu X., Zhang Y., Jia, X.et al.: Molecules 2022, 27, 1267. https://doi.org/10.3390/molecules27041267
• [31] Dogruyol S. K., Dogruyol Z., Arsu N.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2011, 49, 4037. https://doi.org/10.1002/pola.24846
• [32] Dogruyol S. K., Dogruyol Z., Arsu N.: Journal of Luminescence 2013, 138, 98. https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2013.01.037
• [33] Arsu N., Aydın M.: Die Angewandte Makromolekulare Chemie 1999, 266, 70. https://doi.org/10.1002/(SICI)1522-9505(19990501)266:1<70::AID-APMC70>3.0.CO;2-W

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2024).