Reakcje [2+3] cykloaddycji sprzężonych nitro alkenów w świetle teorii indeksów elektrofilowości

• Autorzy: Dresler E. , Jasińska E. , Nowakowska-Bogdan E. , Jasiński R.

Warianty tytułu

EN

[2+3] cycloaddition reactions of conjugated nitroalkenes in the light of electrophilicity indexes theory

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

W pracy – na podstawie danych literaturowych – przedyskutowano możliwość wykorzystania indeksów elektrofilowości do interpretowania przebiegu polarnych [2+3] cykloaddycji. Dyskusję tę przeprowadzono w odniesieniu do reakcji z udziałem sprzężonych nitroalkenów.

EN

In the publication – on the basis of the published literature – the possibility of using electrophilicity indexes for interpretation of the course of the polar [2+3] cycloaddition reactions has been discussed. The analysis is referring to the coupled reaction involving nitroalkenes.

Słowa kluczowe

PL

[2+3] cykloaddycja; nitroalkeny; reaktywność; regioselektywność; elektrofilowość; indeksy DFT

EN

cycloaddition reaction [2+3]; nitroalkenes; reactivity; regioselectivity; electrophilicity; DFT indices

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2015
• Tom: Vol. 69, nr 3
• Strony: 146--153
• Opis fizyczny: Bibliogr. 35 poz.

Twórcy

autor

Dresler E.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, Kędzierzyn-Koźle
• [e-mail]

autor

Jasińska E.

• Centrum Technologii i Rozwoju, Grupa Azoty S.A., Tarnów

autor

Nowakowska-Bogdan E.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej „Blachownia”, Kędzierzyn-Koźle

autor

Jasiński R.

• Zakład Chemii Organicznej, Politechnika Krakowska, Kraków

Bibliografia

• 1. Houk K.N., Sims J., Watts C.R., Luskus L J.: The Origin of Reactivity, Regioiselectivity, and Periselectivity in 1,3-Dipolar Cycloadditions. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7301.
• 2. Fleming I.: Frontiers Orbitals and Organic Chemical Reactions. Wiley J. London 1976.
• 3. Jasiński R., Markowska A., Barański A.: Kwantowochemiczne metody prognozowania selektywności [2+3] cykloaddycji. Wiad. Chem. 2002, 56, 9.
• 4. Chandra A.K., Michalak A., Nguyen M.T., Nalewajski R.F.: On Regional Matching of Atomic Softnesses in Chemical Reactions: Two-Reactant Charge Sensitivity Study. J. Phys. Chem. A. 1998, 102, 10182–10188.
• 5. Ponti A.: DFT–Based Regioselectivity Criteria for Cycloaddition Reactions. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 8843–8846.
• 6. Damoun S., van de Woude G., Mendez F., Geerlings P.: Local Softness as a Regioselectivity Indicator in [4+2] Cycloaddition Reactions. J. Phys. Chem. A. 1997, 101, 886–893.
• 7. Sadlej A.: Elementarne metody chemii kwantowej. PWN Warszawa 1966.
• 8. Perez P., Domingo L.R., Aizman A., Contreras R.: Theoretical and Computational Chemistry. 2007, 19 (Ed.: A. Toro-Labbé), Elsevier, Amsterdam.
• 9. Kapłon K., Demchuk O.M., Wieczorek M and Pietrusiewicz K. M.: Brönsted acid catalyzed direct oxidative arylation of 1,4-naphthoquinone. Current Chem. Lett. 2014, 3, 23–36.
• 10. Jasiński R.: Searching for zwitterionic intermediates in Hetero Diels-Alder reactions between methyl a,p dinitrocinnamate and vinyl-alkyl ethers. Comp. Theor. Chem. 2014, 1046, 93–98.
• 11. Parr R.G., von Szentpály L., Liu S.: Electrophilicity Index. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 1922–1924.
• 12. Domingo L.R., Aurell M.J., Peréz P., Contreras R.: Quantitative characterization of the global electrophilicity power of common diene dienophile pairs in Diels-Alder reactions. Tetrahedron 2002, 58, 4417–4423.
• 13. Peréz P., Domingo L.R., Aurell M.J., Contreras R.: Quantitative characterization of the global electrophilicity pattern of some reagents involved in 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Tetrahedron 2003, 59, 3117–3125.
• 14. Domingo L.R., Peréz P., Contreras R.: Reactivity of the carbon-carbon double bond towards nucleophilic additions. A DFT analysis. Tetrahedron 2004, 60, 6585–6591.
• 15. Shvekhgeimer G.A., Barański A., Grzegożek M.: Reaction of benzonitrile oxides with conjugated nitroalkenes. Synthesis 1976, 612.
• 16. Domingo L.R., Chamorro E., Peréz P.: An analysis of the regioselectivity on 1,3-dipolar cycloadditions of benzonitrile N-oxides based on global and local electrophilicity and nucleophilicity indices. Eur. J. Org. Chem. 2009, 18, 3036–3044.
• 17. Barański A., Cholewka E.: Synthesis and properties of azoles and their derivatives. Part XXVI. Substituent effect on the [2+3] cycloadditions of benzonitrile N-oxides to nitroethene and 3-nitro-1-propene. Polish J. Chem. 1991, 65, 319–331.
• 18. Alimohammadi K., Saraffi Y., Tajbakhsh M., Yeganegi S.: An experimental and theoretical investigation of the regio- and stereoselectivity of the polar [3+2] cycloaddition of azomethine. Tetrahedron 2011, 67, 1589–1597.
• 19. Barański A.: Regio and stereochemistry in [2+3] cycloaddition reactions of -nitrostyrenes with benzonitrile N-oxide. Polish J. Chem. 1986, 60, 107.
• 20. Barański A., Cholewka E., Synthesis and properties of azoles and their derivatives. Part XXXII. Kinetics of the [2+3] cycloaddition of E-beta-nitrostyrene to benzonitrile N-oxides. Polish J. Chem. 1991, 65, 2061–2067.
• 21. Jasiński R., Koifman O., Barański A.: A DFT study on the regioselectivity and molecular mechanism of nitroethene [2 + 3] cycloaddition to (Z)- C,N-diphenylnitrone and C,C,N-triphenylnitrone. Mendeleev Commun. 2011, 21, 262–263.
• 22. Jasiński R.: Reakcje [2+3] cykloaddycji C,C,N-trifenylo- i Z-C,N-difenylonitronu z wybranymi -podstawionymi etylenami. Ph.D. Thesis, Cracow 2004.
• 23. Jasiński R., Barański A.: Mechanistic study on the [2+3] Cycloaddition of Z-C,N-diphenylnitrone with trans-1-nitropropene-1 and trans-3,3,3-trichloro-1-nitropropene-1. Polish. J. Chem. 2006, 80, 1493–1502.
• 24. Barański A.: Synthesis and Properties of Azoles and Their Derivatives. Part XLI. Stereoselectivity and Kinetic Study of the [2+3] Cycloaddition of E--Nitrostyrene to Z-C,N-Diphenylnitrone. Polish J. Chem. 1999, 73, 1711–1717.
• 25. Jasiński R., Kwiatkowska M., Barański A.: A competition between carbo and hetero Diels-Alder reactions of E-2-phenyl-1-cyano-1-nitroethene to cyclopentadiene in the light of B3LYP/6–31G(d) computational study. J. Mol. Struct. (TheoChem) 2009, 910, 80.
• 26. Jasiński R.: Termodynamiczne aspekty [2+3] cykloaddycji Z-C,N-difenylonitronu z 2-fenylo-1-R-nitroetylenami. Czasopismo Techniczne PK (Chemia) 2006, 4-Ch, 37–39.
• 27. Aizman A., Contreras R.: Back to basics: modern reactivity concepts within the HMO theory Framework. J. Chil. Chem. Soc. 2004, 49, 107–111.
• 28. Jasiński R.: Regio- and stereoselectivity of [2+3]cycloaddition of nitroethene to (Z)- N-aryl-C-phenylnitrones. Coll. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1341–1349.
• 29. Jasiński R.: The question of the regiodirection of the [2+3] cycloaddition reaction of triphenylnitrone to nitroethene. Khim. Geterotsikl. Soedin., 2009, 932–934 [Chem. Heterocycl. Compd. (Engl. Transl.) 2009, 45, 748–749].
• 30. Domingo L.R., Picher M.T.: A DFT study of the Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition between hindered thiocarbonyl ylides and tetracyanoethylene. Tetrah
• 31. Huisgen R., Penelle J., Mloston G., Padias A.B., Hall H.K.: Can polymerization trap intermediates in 1,3-dipolar cycloadditions? J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 266–274.
• 32. Benchouk W., Mekelleche S.M.: Theoretical study of the mechanism and regioselectivity of the 1,3-dipolar cycloaddition of diazomethane with methyl acrylate using theoretical approaches. J. Mol. Struct (TheoChem) 2008, 862, 1–6.
• 33. Parham W.E., Bleasdale J.L.: Reactions of Diazo Compounds with Nitroölefins. I. The Preparation of Pyrazoles. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 3843–3846.
• 34. Domingo L.R., Saéz J.A.: Understanding the mechanism of polar Diels- Alder reactions. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3576–3583.
• 35. Chattaraj P.K., Giri S., Duley S.: Update 2 of: Electrophilicity Index. Chem. Rev. 2011, 111, 43–75.