Termoczułe poli(metakrylany glikoli oligoetylenowych) i ich biokoniugaty – synteza i zachowanie w roztworze

• Autorzy: Szweda D. , Szweda R. , Dworak A. , Trzebicka B.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.298

Warianty tytułu

EN

Thermoresponsive poly[oligo(ethylene glycol) methacrylate]s and their bioconjugates – synthesis and solution behavior

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Growing interest for polymers containing oligoethylene side groups was observed within last years. Amongst these polymers the poly[oligo(ethylene glycol) methacrylate]s (POEGMAs) became most important. These polymers are biocompatible. Many of these polymers are thermoresponsive, when dissolved in water or physiological media, exhibit a narrow phase transition range and show only a small hysteresis. This review describes the synthesis and self-organization of homo- and copolymers of ­POEGMAs of different macromolecular topology. Data about the synthesis of thermoresponsive conjugates of POEGMAs with biologically active species and the possibility to use such conjugates for the synthesis of nanocarriers are discussed.

PL

W ciągu ostatnich kilkunastu lat znacząco wzrosło zainteresowanie polimerami zawierającymi boczne łańcuchy glikolu oligoetylenowego. Wśród polimerów tego typu największe znaczenie uzyskały poli(metakrylany glikoli oligoetylenowych) (POEGMA). Polimery te są biokompatybilne. Wiele z polimerów POEGMA wykazuje termoczułość w roztworach wodnych i wpłynie fizjologicznym, a ich przejście fazowe jest wąskie i charakteryzuje się nieznaczną histerezą. Przegląd obejmuje syntezę i samoorganizację homo- i kopolimerów POEGMA o różnej topologii makrocząsteczek. Zawiera także dane o otrzymywaniu termoczułych koniugatów POEGMA z substancjami aktywnymi biologicznie i możliwość wykorzystania takich biokoniugatów do otrzymywania nanonośników.

Słowa kluczowe

EN

thermoresponsive polymers; poly[oligo(ethylene glycol) methacrylate]s; aggregation; bioconjugates

PL

polimery termoczułe; poli(metakrylany glikoli oligoetylenowych); agregacja; biokoniugaty

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 4
• Strony: 298--310
• Opis fizyczny: Bibliogr. 72 poz., rys. kolor.

Twórcy

autor

Szweda D.

• Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Skłodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

autor

Szweda R.

• Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Skłodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

autor

Dworak A.

• Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Skłodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

autor

Trzebicka B.

• Centre of Polymer and Carbon Materials, Polish Academy of Sciences, M. Curie-Skłodowskiej 34, 41-819 Zabrze, Poland

Bibliografia

• [1] Aoshima S., Sugihara S.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2000, 38, 3962. http://dx.doi.org/10.1002/1099-0518(20001101)38:21<3962::AID-POLA130>3.0.CO;2-9
• [2] Cheng G., Hua F., Melnichenko Y.B. et al.: Macromolecules 2008, 41, 4824. http://dx.doi.org/10.1021/ma702580v
• [3] Jiang X., Smith M.R., Baker G.L.: Macromolecules 2008, 41, 318. http://dx.doi.org/10.1021/ma070775t
• [4] Zhao B., Li D., Hua F. et al.: Macromolecules 2005, 38, 9509. http://dx.doi.org/10.1021/ma0514572
• [5] Hua F., Jiang X., Li D. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2006, 44, 2454. http://dx.doi.org/10.1002/pola.21357
• [6] Skrabania K., Kristen J., Laschewsky A. et al.: Langmuir 2007, 23, 84. http://dx.doi.org/10.1021/la061509w
• [7] Lutz J.-F., Hoth A.: Macromolecules 2006, 39, 893. http://dx.doi.org/10.1021/ma0517042
• [8] Becer C.R., Hahn S., Fijten M.W.M. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46, 7138. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23018
• [9] Weber C., Hoogenboom R., Schubert U.S.: Progress in Polymer Science 2012, 37, 686. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2011.10.002
• [10] Akdemir Ö., Badi N., Pfeifer S. et al.: “Controlled/Living Radical Polymerization: Progress in ATRP” (ed. Matyjaszewski K.), American Chemical Society, Washington 2009, p. 189.
• [11] Neugebauer D.: Polymer International 2007, 56, 1469. http://dx.doi.org/10.1002/pi.2342
• [12] Badi N., Lutz J.-F.: Journal of Controlled Release 2009, 140, 224. http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2009.04.012
• [13] Hu Z., Cai T., Chi C.: Soft Matter 2010, 6, 2115. http://dx.doi.org/10.1039/b921150k
• [14] Lutz J.-F.: Advanced Materials 2011, 23, 2237. http://dx.doi.org/10.1002/adma.201100597
• [15] Lutz J.-F., Akdemir Ö., Hoth A.: Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 13 046. http://dx.doi.org/10.1021/ja065324n
• [16] Lutz J.-F.: “New Smart Materials via Metal Mediated Macromolecular Engineering” (ed. Khosravi E., Yagci Y., Savelyev Y.) Springer Netherlands, Dordrecht 2009, p. 37.
• [17] Lutz J.-F., Andrieu J., Üzgün S. et al.: Macromolecules 2007, 40, 8540. http://dx.doi.org/10.1021/ma7021474
• [18] Ryan S.M., Wang X., Mantovani G. et al.: Journal of Controlled Release 2009, 135, 51. http://dx.doi.org/10.1016/j.jconrel.2008.12.014
• [19] Chenal M., Mura S., Marchal C. et al.: Macromolecules 2010, 43, 9291. http://dx.doi.org/10.1021/ma101880m
• [20] Lutz J.-F.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46, 3459. http://dx.doi.org/10.1002/pola.22706
• [21] Wang X.S., Lascelles S.F., Jackson R.A., Armes S.P.: Chemical Communications 1999, 1817. http://dx.doi.org/10.1039/A904691G
• [22] Li Y., Liu R., Liu W. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46, 6907. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23000
• [23] Yamamoto S.-I., Pietrasik J., Matyjaszewski K.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46, 194. http://dx.doi.org/10.1002/pola.22371
• [24] Dong Y., Gunning P., Cao H. et al.: Polymer Chemistry 2010, 1, 827. http://dx.doi.org/10.1039/c0py00101e
• [25] Luzon M., Boyer C., Peinado C. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 2783. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24027
• [26] Nicolas J., Couvreur P., Charleux B.: Macromolecules 2008, 41, 3758. http://dx.doi.org/10.1021/ma800609b
• [27] Soeriyadi A.H., Li G.-Z., Slavin S. et al.: Polymer Chemistry 2011, 2, 815. http://dx.doi.org/10.1039/C0PY00372G
• [28] Horgan A., Saunders B., Vincent B., Heanan R.K.: Journal of Colloid and Interface Science 2003, 262, 548. http://dx.doi.org/10.1016/S0021-9797(03)00239-X
• [29] Hadjiyannakou S.C., Vamvakaki M., Patrickios C.S.: Polymer 2004, 45, 3681. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2004.03.079
• [30] Vamvakaki M., Billingham N.C., Armes S.P.: Polymer 1999, 40, 5161. http://dx.doi.org/10.1016/S0032-3861(98)00718-6
• [31] Ishizone T., Seki A., Hagiwara M. et al.: Macromolecules 2008, 41, 2963. http://dx.doi.org/10.1021/ma702828n
• [32] Han S., Hagiwara M., Ishizone T.: Macromolecules 2003, 36, 8312. http://dx.doi.org/10.1021/ma0347971
• [33] Magnusson J.P., Khan A., Pasparakis G. et al.: Journal of the American Chemical Society 2008, 130, 10 852. http://dx.doi.org/10.1021/ja802609r
• [34] Fournier D., Hoogenboom R., Thijs H.M.L. et al.: Macromolecules 2007, 40, 915. http://dx.doi.org/10.1021/ma062199r
• [35] Trzebicka B., Weda P., Utrata-Wesołek A. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 4074. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24193
• [36] Gorelov A.V., Du Chesne A., Dawson K.A.: Physica A: Statistical Mechanics and its Applications 1997, 240, 443. http://dx.doi.org/10.1016/S0378-4371(97)00192-1
• [37] Aseyev V., Hietala S., Laukkanen A. et al.: Polymer 2005, 46, 7118. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2005.05.097
• [38] Siu M., Liu H.Y., Zhu X.X., Wu C.: Macromolecules 2003, 36, 2103. http://dx.doi.org/10.1021/ma021598t
• [39] Trzebicka B., Szweda D., Rangelov S. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2013, 51, 614. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26410
• [40] Pasparakis G., Alexander C.: Angewandte Chemie International Edition 2008, 47, 4847. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200801098
• [41] Jin Q., Liu G., Ji J.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 2855. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24062
• [42] Yasayan G., Saeed A.O., Fernandez-Trillo F. et al.: Polymer Chemistry 2011, 2, 1567. http://dx.doi.org/10.1039/C1PY00128K
• [43] Szweda R., Trzebicka B., Dworak A. et al.: Biomacromolecules 2016, 17, 2691. http://dx.doi.org/10.1021/acs.biomac.6b00725
• [44] Krishna O.D., Wiss K.T., Luo T. et al.: Soft Matter 2012, 8, 3832. http://dx.doi.org/10.1039/C2SM07025A
• [45] Luo T., He L., Theato P., Kiick L.K.: Macromolecular Bioscience 2015, 15, 111. http://dx.doi.org/10.1002/mabi.201400358
• [46] Trzcinska R., Szweda D., Rangelov S. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2012, 50, 3104. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26097
• [47] Kowalczuk A., Mendrek B., Żymełka-Miara I. et al.: Polymer 2012, 53, 5619. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2012.10.022
• [48] Bebis K., Jones M.W., Haddleton D.M., Gibson M.I.: Polymer Chemistry 2011, 2, 975. http://dx.doi.org/10.1039/c0py00408a
• [49] Yamamoto S.-I., Pietrasik J., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2007, 40, 9348. http://dx.doi.org/10.1021/ma701970t
• [50] Yao Z.L., Tam K.C.: Polymer 2011, 52, 3769. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2011.06.029
• [51] Dong H., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2010, 43, 4623. http://dx.doi.org/10.1021/ma100570s
• [52] Sun G., Guan Z.: Macromolecules 2010, 43, 9668. http://dx.doi.org/10.1021/ma1017617
• [53] Lutz J.-F., Pfeifer S., Zarafshani Z.: QSAR & Combinatorial Science 2007, 26, 1151. http://dx.doi.org/10.1002/qsar.200740066
• [54] Lutz J.-F., Weichenhan K., Akdemir Ö., Hoth A.: Macromolecules 2007, 40, 2503. http://dx.doi.org/10.1021/ma062925q
• [55] Dworak A., Lipowska D., Szweda D. et al.: Nanoscale 2015, 7, 16 823. http://dx.doi.org/10.1039/C5NR04448K
• [56] Yuan W., Zhang J., Zou H. et al.: Polymer 2012, 53, 956. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2012.01.003
• [57] Wan X., Liu S.: Journal of Materials Chemistry 2011, 21, 10 321. http://dx.doi.org/10.1039/c1jm10332f
• [58] Reinicke S., Schmalz H.: Colloid and Polymer Science 2011, 289, 497. http://dx.doi.org/10.1007/s00396-010-2359-7
• [59] Pietsch C., Mansfeld U., Guerrero-Sanchez C. et al.: Macromolecules 2012, 45, 9292. http://dx.doi.org/10.1021/ma301867h
• [60] Zhang R., Seki A., Ishizone T., Yokoyama H.: Langmuir 2008, 24, 5527. http://dx.doi.org/10.1021/la703934u
• [61] Ding J., Xiao C., Tang Z. et al.: Macromolecular Bioscience 2011, 11, 192. http://dx.doi.org/10.1002/mabi.201000238
• [62] Lee H.I., Lee J.A., Poon Z., Hammond P.T.: Chemical Communications 2008, 3726. http://dx.doi.org/10.1039/b807561a
• [63] Oh J.K., Min K., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2006, 39, 3161. http://dx.doi.org/10.1021/ma060258v
• [64] Roth P.J., Jochum F.D., Theato P.: Soft Matter 2011, 7, 2484. http://dx.doi.org/10.1039/c0sm01324b
• [65] Ren T., Wang A., Yuan W. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2011, 49, 2303. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24665
• [66] Wang W., Liu R., Li Z. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 2010, 211, 1452. http://dx.doi.org/10.1002/macp.200900614
• [67] Holder S.J., Durand G.G., Yeoh C.-T. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46, 7739. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23077
• [68] Chen G., Huynh D., Felgner P.L., Guan Z.: Journal of the American Chemical Society 2006, 128, 4298. http://dx.doi.org/10.1021/ja0573864
• [69] Bergenudd H., Coullerez G., Jonsson M., Malmström E.: Macromolecules 2009, 42, 3302. http://dx.doi.org/10.1021/ma8028425
• [70] Tai H., Wang W., Vermonden T. et al.: Biomacromolecules 2009, 10, 822. http://dx.doi.org/10.1021/bm801308q
• [71] Wang W., Liang H., Cheikh Al Ghanami R. et al.: Advanced Materials 2009, 21, 1809. http://dx.doi.org/10.1002/adma.200800382
• [72] Luzón M., Corrales T., Catalina F. et al.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 4909. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24261

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).