Farmaceutyczne kokryształy antagonistów receptora angiotensyny II

• Autorzy: Turek Marika , Bałczewski Piotr

Identyfikatory

DOI

10.16926/cebj.2019.22.02

Warianty tytułu

EN

Pharmaceutical co-crystals of angiotensin II receptor blockers

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Wieloskładnikowe formy stałe leków cieszą się coraz większym zainteresowaniem ze strony przemysłu farmaceutycznego. Główną ich zaletą jest zdolność do zwiększenia biodostępności leku poprzez poprawę jego właściwości fizykochemicznych, w szczególności rozpuszczalności. Poprawienie rozpuszczalności oraz biodostępności, które są kluczowymi czynnikami determinującymi efektywność substancji czynnej jest istotnym wyzwaniem współczesnej farmacji. Przykładem wieloskładnikowych układów są eutektyki, kompozycje koamorficzne i kokryształy, składające się z substancji czynnej oraz drugiego związku (koformera), który wpływa na poprawę jego rozpuszczalności lub innych właściwości tj. stabilność czy właściwości mechaniczne. Jedną z grup leków o słabej rozpuszczalności w wodzie, a co z tym związane niskiej biodostępności są antagonisty receptora angiotensyny II, które stosowane są w leczeniu nadciśnienia tętniczego. W ostatnich latach podjęto kilka prób połączenia tych związków z innymi cząsteczkami, w celu uzyskania układów o zwiększonej rozpuszczalności. Niniejszy przegląd pokazuje, że przedstawiona strategia jest obiecująca, ponieważ prowadzi do otrzymania kompozycji wieloskładnikowych, które stanowią drogę do otrzymania leków o wielotorowym działaniu.

EN

Multi-ingredient solid forms of drugs are becoming more and more popular in pharmaceutical industry. It is because of their high potential to improve bioavailability of a simple drug by improving its physicochemical properties, mainly solubility. Improvement of the solubility and bioavailability, which are key factors determining drug effectiveness, is an important challenge for modern pharmacy. Examples of multi-component systems are eutectic drugs, co-amorphic compositions and cocrystals, consisting of an active substance and a second compound (coformer), which improves solubility or other properties of the active substance. One of the poorly water-soluble group of drugs are angiotensin II receptor blockers used to treat hypertension. In recent years, several attempts have been made to combine these drugs with other molecules to obtain systems with the enhanced solubility. This review shows that the presented strategy is promising because it leads to multi - component compositions, which are the way to obtain drugs of multidirectional effects.

Słowa kluczowe

PL

antagonista receptora angiotensyny II; kokryształy; eutektyka; rozpuszczalność; sartany

EN

angiotensin II receptor blockers; co-crystals; eutectics; sartans; solubility

• Wydawca: Wydawnictwo Uniwersytetu Humanistyczno-Przyrodniczego im. Jana Długosza w Częstochowie
• Czasopismo: Chemistry, Environment, Biotechnology
• Rocznik: 2019
• Tom: Vol. 22
• Strony: 13--19
• Opis fizyczny: Bibliogr. 45 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Turek Marika

• Instytut Chemii, Nauk o Zdrowiu i Żywności, Uniwersytet Humanistyczno-Przyrodniczy im. Jana Długosza w Częstochowie, Armii Krajowej 13/15, 42-201 Częstochowa, Polska

autor

Bałczewski Piotr

• Instytut Chemii, Nauk o Zdrowiu i Żywności, Uniwersytet Humanistyczno-Przyrodniczy im. Jana Długosza w Częstochowie, Armii Krajowej 13/15, 42-201 Częstochowa, Polska
• Dział Chemii Organicznej, Centrum Badań Molekularnych i Makromolekularnych Polskiej Akademii Nauk, Sienkiewicza 112, 90-363 Łódź, Polska

Bibliografia

• [1] H. V. Chavda, C. N. Patel, I. S. Anand, Sys. Rev. Pharm., 2010, 1(1), 62-69. doi: 10.4103/0975-8453.59514.
• [2] V. Nekkanti, P. Karatgi, R. Prabhu, R. Pillai, AAPS PharmSciTech, 2010, 11(1), 9-17. doi: 10.1208/s12249-009-9347-6.
• [3] J. Sood, B. Sapra, A. K. Tiwary, AAPS PharmSciTech, 2017, 6(18), 1901-1916. doi: 10.1208/s12249-016-0658-0.
• [4] S. Beg, S. Swain, H. P. Singh, Ch. N. Patra, M. E. Rao, AAPS PharmSciTech, 2012, 13(4), 1416-1427. doi: 10.1208/s12249-012-9865-5.
• [5] A. R. Dixit, S. J. Rajput, S. G. Patel, AAPS PharmSciTech, 2010, 11(1), 314-321. doi: 10.1208/s12249-010-9385-0.
• [6] Z. Sezgin-Bayindir, M. N. Antep, N. Yuksel, AAPS PharmSciTech, 2015, 16(1), 108-117. doi: 10.1208/s12249-014-0213-9.
• [7] V. Nekkanti, Z. Wang, G. V. Betagri, AAPS PharmSciTech, 2016, 17(4), 851-862. doi: 10.1208/s12249-015-0388-
• [8] J. M. Alsofany, M. Y. Hamza, A. A. Abdelbary, AAPS PharmSciTech, 2018, 19(5), 2118-2132. doi: 10.1208/s12249-018-1015-2.
• [9] R. Hirlekar, V. Kadam, AAPS PharmSciTech, 2009, 10(1), 276-281. doi: 10.1208/s12249-009-9206-5.
• [10] P. Arora, J. Singh, R. Chadha, J. Pharm. Pharm. Sci., 2017, 9(9), 51-58. doi: 10.22159/ijpps.2017v9i9.19058.
• [11] T. Lu, Y. Sun, D. Ding, Q. Zhang, R. Fan, Z. He, J. Wang, AAPS PharmSciTech, 2017, 18(2), 473-480. doi: 10.1208/s12249-016-0531-1.
• [12] L. Zhong, X. Zhu, X. Luo, W. Su, AAPS PharmSciTech, 2013, 14(2), 541-550. doi: 10.1208/s12249-013-9937-1.
• [13] S. Prasanthi, M. Vidyavathi, J. Pharm. Pharm. Sci., 2017, 9(10), 128-136. doi: 10.22159/ijpps.2017v9i10.20809.
• [14] A. Bajaj, M. R. P. Rano, A. Pardeshi, D. Sali, AAPS PharmSciTech, 2012, 13(4), 1331-1340. doi: 10.1208/s12249-012-9860-x.
• [15] N. Biswas, K. Kuotsu, AAPS PharmSciTech, 2017, 18(2), 349-357. doi: 10.1208/s12249-016-0511-5.
• [16] FDA, 2011, Guidance for Industry, http://www.fda.gov/downloads/Drugs/GuidanceComplianceRegulatoryInformation/Guidance1054s/UCM281764.pdf [odczyt: 23.08.2018].
• [17] A. Dalpiaz, V. Ferretti, V. Bertolasi, B. Pavan, A. Monari, M. Pastore, Mol. Pharmaceutics, 2018, 15(1), 268-278. doi: 10.1021/acs.molpharmaceut.7b00899.
• [18] D. J. Good, N. Rodriquez-Hornedo, Cryst. Growth Des., 2009, 9(5), 2252-2264. doi: 10.1021/cg801039j.
• [19] R. Thakuria, A. Delori, W. Jones, M. P. Liper, L. Roy, N. Rodriguez-Hornedo, Int. J. Pharm., 2013, 453, 101-125. doi: 10.1016/j.ijpharm.2012.10.043.
• [20] D. Hasa, W. Jones, Adv. Drug Deliv. Rev., 2017, 117, 147-161. doi: 10.1016/j.addr.2017.05.001.
• [21] P. P. Bag, M. Patni, C. M. Reddy, CrystEngComm, 2011, 19, 5650-5652. doi: 10.1039/C1CE05778B.
• [22] L. Padrela, M. A. Rodrigues, S. P. Velaga, H. A. Matos, E. G. de Azevedo, Eur. J. Pharm. Sci., 2009, 38(1), 9-17. doi: 10.1016/j.ejps.2009.05.010.
• [23] L. Padrela, M. A. Rodrigues, S. P. Velaga, A. C. Fernandes, H. A. Matos, E. G. de Azevedo, J. Supercrit. Fluids, 2010, 53(1-3), 156-164. doi: 10.1016/j.supflu.2010.01.010.
• [24] P. P. Apshingekat, S. Aher, A. L. Kelly, E. C. Brown, A. Paradkar, J. Pharm. Sci., 2017, 106, 1, 66-70. doi: 10.1016/j.xphs.2016.09.009.
• [25] N.-H. Chun, I-Ch. Wang, M.-J. Lee, Y.-T. Jung, S. Lee, W.-S. Kim, G. J. Choi, Eur. J. Pharm Biopharm., 2013, 85, 3B, 854-861. doi: 10.1016/j.ejpb.2013.02.007.
• [26] N.-H. Chun, M.-J. Lee, G.-H. Song, K.-Y. Chang, Ch.-S. Kim, G. J. Choi, J. Cryst. Crowth, 2014, 408, 112-118. doi: 10.1016/j.jcrysgro.2014.07.057.
• [27] I.-Ch. Wang, M.-J. Lee, S.-J. Sim, W.-S. Kim, N.-H. Chun, G. J. Choi, Int. J Pharm., 2013, 450, 1-2, 311-322. doi: 0.1016/j.ijpharm.2013.04.012.
• [28] V. G. Rajurkar, S. S. Jangale, V. K. Deshmukh, V. B. Ghawate, A. R. Pawar, P. A. Kale, J. J. Medicinal Chem., 2016, 2(1): 007.
• [29] J. E. Thomas, U. Y. Najak, P. C. Jagadish, K. B. Koteshwara, Research J. Pharm. and Tech., 2017, 10(1), 26-30. doi: 10.5958/0974-360X.2017.00007.5.
• [30] L. Feng, P. H. Karpinski, P. Sutton, Y. Liu, D. F. Hook, B. Hu, T. J. Blacklock, P. E. Fanwick, M. Prashad, S. Godtfredsen, Ch. Ziltener, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 275-276. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.11.029.
• [31] X.-R. Zhang, L. Zhang, J. Mol. Struct., 2017, 1137, 320-327. doi: 10.1016/j.molstruc.2017.02.063.
• [32] J. Haneef, R. Chadha, AAPS PharmSciTech, 2017, 18(6), 2279-2290. doi: 10.1208/s12249-016-0701-1.
• [33] R. Chadha, S. Bhandari, J. Haneef, S. Khullar, S. Mandal, CrystEngComm, 2014, 16, 8375-8389. doi: 10.1039/c4ce00797b.
• [34] F. Alatas, H. Ratih, S. N. Soewandhi, J. Pharm. Pharm. Sci., 2015, 7(3) 423-426.
• [35] DrugBank, https://www.drugbank.ca/drugs/DB00177 [odczyt: 31.07.2018].
• [36] Entresto: Ulotka dla pacjenta, Novartis, https://www.novartis.pl/system/files/product-info/entresto_ul_2018_06.pdf [odczyt: 02.08.2018].
• [37] European Medicines Agency, Entresto, Streszczenie EPAR dla ogółu społeczeństwa, EMA/649986/2015.
• [38] F. H. Allen, Acta Cryst B, 2002, 58, 380-388.
• [39] L. Feng, P.H. Karpinski, P. Sutton, Y. Liu, D.F. Hook, B. Hu, T.J. Blacklock, P.E. Fanwick, M. Prashad, S. Godtfredsen, C. Ziltener, Tetrahedron Lett., 2012, 53, 275. doi: 10.1016/j.tetlet.2011.11.029.
• [40] J. Stangier, S. Capf, W. Roth, J. Int. Med. Res., 2000, 28, 149-167. doi: 10.1177/147323000002800401.
• [41] T. Nicolas, J. Gonzalez P. Salaman, European Patent, 2 649 996 A1, 2013.
• [42] S. H. Jackson, C. Agboton, T. S. Martin, J. D. Jones, Drug Forecast, 2011, 36(10), 634-640.
• [43] R. J. Sanders, L. T. Griffin, J. M. Burka, H. B. Matthews, J. Toxicol. Env. Heal., 1990, A 54, 121-132. doi: 10.1080/009841098158953.
• [44] J. Haneef, R. Chadha, AAPS PharmSciTech, 2018, 19(3), 1191-1204. doi: 10.1208/s12249-017-0930-y.
• [45] Y. Huang, Q. Zhang, J.-R. Wang, K.-L. Lin, X. Mei, Pharm. Dev. Technol., 2017, 22(1), 69-76. doi: 10.3109/10837450.2016.1163390.

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).