Ring-opening polymerization of γ-butyrolactone and its derivatives: a review

• Autorzy: Danko M. , Mosnáček J.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.272

Warianty tytułu

PL

Polimeryzacja z otwarciem pierścienia γ-butyrolaktonu i jego pochodnych

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

γ-Butyrolactone (γ-BL) derivatives are reviewed from the point of view of their ability to form polymers by ring-opening polymerization. The thermodynamic limitations for polymerization of γ-BL are discussed. Polymerizability of naturally available unsaturated and synthetic functional γ-BL derivatives enabling postfunctionalization of final polyesters is presented. Homopolymerization of γ-BL derivatives with significant effect of the substituent on the γ-BL ring strain is shown.

PL

W artykule o charakterze przeglądu literatury przedstawiono możliwości syntezy polimerów γ-butyrolaktonu (γ-BL) i jego pochodnych w reakcjach polimeryzacji z otwarciem pierścienia. Omówiono ograniczenia termodynamiczne dla polimeryzacji γ-BL. Scharakteryzowano zdolność do polimeryzacji naturalnych nienasyconych oraz syntetycznych pochodnych γ-BL zawierających grupy funkcyjne umożliwiające post-funkcjonalizację zsyntetyzowanych poliestrów. Omówiono homopolimeryzację pochodnych γ-BL z istotnym wpływem podstawnika na naprężenie pierścienia.

Słowa kluczowe

EN

ring-opening polymerization; γ-butyrolactone; γ-butyrolactone derivatives; ­thermodynamic limitations; homopolymerization of γ-butyrolactone

PL

polimeryzacja z otwarciem pierścienia; γ-butyrolakton; pochodne γ-butyrolaktonu; ograniczenia termodynamiczne; homopolimeryzacja γ-butyrolaktonu

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 4
• Strony: 272--282
• Opis fizyczny: Bibliogr. 51 poz.

Twórcy

autor

Danko M.

• Polymer Institute of the Slovak Academy of Sciences,Dúbravská cesta 9, 845 41 Bratislava, Slovakia

autor

Mosnáček J.

• Polymer Institute of the Slovak Academy of Sciences,Dúbravská cesta 9, 845 41 Bratislava, Slovakia

Bibliografia

• [1] Nair L.S., Laurencin C.T.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 762. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.05.017
• [2] Duda A., Penczek S.: “Biopolymers”, Vol. 3b, (Ed. Doi Y., Steinbüchel A.), Wiley-VCH, Weinheim 2002, pp. 371-429.
• [3] Nakayama A., Kawasaki N., Aiba S. et al.: Polymer 1998, 39, 1213. http://dx.doi.org/10.1016/S0032-3861(97)00401-1
• [4] Xi X., Jiang G., Wang X. et al.: Polymers from Renewable Resources 2013, 4, 49.
• [5] Yuan W.Z., Yuan J.Y., Zhang F.B., Xie X.M. et al.: Biomacromolecules 2007, 8, 1101. http://dx.doi.org/10.1021/bm0610018
• [6] Pat. U.S. 2 809 203 A (1957).
• [7] Chen T., Deng T., Hou X.: Fine Chemicals 2009, 26, 885.
• [8] Potvin J., Sorlien E., Hegner J. et al.: Tetrahedron Letters 2011, 52, 5891. http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.09.013
• [9] Gowda R.R., Chen E.Y.-X.: Organic Chemistry Frontiers 2014, 1, 230. http://dx.doi.org/10.1039/C3QO00089C
• [10] Olsen P., Odelius K., Albertsson A.-Ch.: Biomacromolecules 2016, 17, 699. http://dx.doi.org/10.1021/acs.biomac.5b01698
• [11] Chen T., Qin Z., Qi Y. et al.: Polymer Chemistry 2011, 2, 1190. http://dx.doi.org/10.1039/C1PY00067E
• [12] Huisgen R., Ott H.: Tetrahedron 1959, 6, 253. http://dx.doi.org/10.1016/0040-4020(59)80006-5
• [13] Duda A., Penczek S., Dubois P. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 1996, 197, 1273. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1996.021970408
• [14] Duda A., Biela T., Penczek S. et al.: Polymer Degradation and Stability 1998, 59, 215. http://dx.doi.org/10.1016/S0141-3910(97)00167-5
• [15] Hong M., Chen E.Y.-X.: Nature Chemistry 2016, 8, 42. http://dx.doi.org/10.1038/nchem.2391
• [16] Hong M., Chen E.Y.-X.: Angewandte Chemie International Edition 2016, 55, 4188. http://dx.doi.org/10.1002/anie.201601092
• [17] Miura H., Tajima T., Nagata M. et al.: Kobunshi Ronbunshu 1999, 56, 291.
• [18] Yamashita K., Yamamoto K., Kadokawa J.: Chemistry Letters 2014, 43, 213. http://dx.doi.org/10.1246/cl.130952
• [19] Moore T., Adhikari R., Gunatillake P.: Biomaterials 2005, 26, 3771. http://dx.doi.org/10.1016/j.biomaterials.2004.10.002
• [20] Fukuzaki H., Aika Y., Yoshida M. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 1989, 190, 1553. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1989.021901022
• [21] Tada K., Numata Y., Saegusa T., Furukawa J.: Die Makromolekulare Chemie 1964, 77, 220. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1964.020770120
• [22] Duda A., Libiszowski J., Mosnacek J., Penczek S.: Macromolecular Symposia 2005, 226, 109. http://dx.doi.org/10.1002/masy.200550811
• [23] Bhaw-Luximon A., Jhurry D., Motala-Timol S., Lochee Y.: Macromolecular Symposia 2006, 231, 60. http://dx.doi.org/10.1002/masy.200590025
• [24] Kricheldorf H.R., Mang T., Jont J.M.: Macromolecular Chemistry and Physics 1985, 186, 955. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1985.021860507
• [25] Lee C.W., Urakawa R., Kimura Y.: Macromolecular Chemistry and Physics 1997, 198, 1109. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1997.021980414
• [26] Hiro Y., Yamaguchi A., Hagiwara T.: Polymer 1995, 36, 4703. http://dx.doi.org/10.1016/0032-3861(95)96838-Y
• [27] Shin J., Lee Y., Tolman W.B., Hillmyer M.A.: Biomacromolecules 2012, 13, 3833. http://dx.doi.org/10.1021/bm3012852
• [28] Cockburn R.A., McKenna T.F.L., Hutchinson R.A.: Macromolecular Chemistry and Physics 2010, 211, 501. http://dx.doi.org/10.1002/macp.200900553
• [29] Juhari A., Mosnáček J., Yoon J.A. et al.: Polymer 2010, 51, 4806. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2010.08.017
• [30] Mosnáček J., Matyjaszewski K.: Macromolecules 2008, 41, 5509. http://dx.doi.org/10.1021/ma8010813
• [31] Zhang Y., Chen E.Y.-X.: Macromolecules 2010, 43, 4902. http://dx.doi.org/10.1021/ma100615t.
• [32] Tarabanko V.E., Valeri E., Kayagorodov K.L. et al.: The Journal of Siberian Federal University Chemistry 2008, 1, 118.
• [33] Tang M., White A.J.P., Stevens M.M., Williams C.K.: Chemical Communications 2009, 941. http://dx.doi.org/10.1039/B817658B
• [34] Khan J.H., Schue F., George G.A.: Polymer International 2009, 58, 296. http://dx.doi.org/10.1002/pi.2531
• [35] Labet M., Thielemans W.: Chemical Society Reviews 2009, 38, 3484. http://dx.doi.org/10.1039/B820162P
• [36] Yokoyama Y., Osaka M., Sumitomo H.: Die Makromolekulare Chemie 1974, 175, 2525. http://dx.doi.org/10.1002/macp.1975.021761202
• [37] Spring O., Albert K., Gradmann W.: Phytochemistry 1981, 20, 1883. http://dx.doi.org/10.1016/0031-9422(81)84027-7
• [38] Lee K.H., Hall H., Mar E.C. et al.: Science 1977, 196, 533. http://dx.doi.org/10.1126/science.191909
• [39] Hoffmann H.M.R., Rabe J.: Angewandte Chemie International Edition in English 1985, 24, 94. http://dx.doi.org/10.1002/anie.198500941
• [40] Kupchan S.M., Fessler D.C., Eakin M.A., Giacobbe T.J.: Science 1970, 168, 376. http://dx.doi.org/10.1126/science.168.3929.376
• [41] Kitson R.R.A., Millemaggi A., Taylor R.J.K.: Angewandte Chemie International Edition 2009, 48, 9426. http://dx.doi.org/10.1002/anie.200903108
• [42] Tschesche R., Kämmerer F.-J., Wulff G., Schönbeck F.: Tetrahedron Letters 1968, 9, 701. http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)75615-2
• [43] Tang X., Hong M., Falivene L. et al.: Journal of American Chemical Society 2016, 138, 14 326. http://dx.doi.org/10.1021/jacs.6b07974
• [44] Zhou J.W., Schmidt A.M., Ritter H.: Macromolecules 2010, 43, 939. http://dx.doi.org/10.1021/ma901402a
• [45] Teramoto N., Ozeki M., Fujiwara I., Shibata M.: Journal of Applied Polymer Science 2005, 95, 1473. http://dx.doi.org/10.1002/app.21393
• [46] Hong M., Chen E.Y.-X.: Macromolecules 2014, 47, 3614. http://dx.doi.org/10.1021/ma5007717
• [47] Olsén P., Undin J., Odelius K., Albertsson A-Ch.: Polymer Chemistry 2014, 5, 3847. http://dx.doi.org/10.1039/C4PY00148F
• [48] Undin J., Olsén P., Godfrey J. et al.: Polymer 2016, 87, 17. http://dx.doi.org/10.1016/j.polymer.2016.01.067
• [49] Deng X., Yao J., Yuan M.: European Polymer Journal, 2000, 36, 2739. http://dx.doi.org/10.1016/S0014-3057(00)00032-X
• [50] Lee Ch.W., Urakawa R., Kimura Y.: European Polymer Journal, 1998, 34, 117. http://dx.doi.org/10.1016/S0014-3057(98)80001-3
• [51] Tadokoro A., Takata T., Endo T.: Macromolecules 1993, 26, 2388. http://dx.doi.org/10.1021/ma00061a038

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).