Tautomeryzm i aktywność biologiczna β-diketonów, triketonów, β-ketoestrów i β-ketoamidów : mini przegląd

Hansen, P. E.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Tautomeryzm i aktywność biologiczna β-diketonów, triketonów, β-ketoestrów i β-ketoamidów : mini przegląd

Autorzy

Hansen P. E.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Tautomerism and biological activity of β-diketones, triketones, β-ketoesters and β-ketoamides : a mini review

Języki publikacji

Abstrakty

The review deals with β-diketones, β-ketoester, β-ketoamides, triketones, their tautomerism and biological activity. In addition, it covers briefly methods to detect tautomerism in particular NMR and deuterium isotope effects on chemical shifts, both primary and secondary. A number of typical systems are treated such as: usnic acid, tetracyclines, piroxicam, curcurmines, humulones, acyltetramic acids and quinolone 3-esters.

Słowa kluczowe

β-diketone β-ketoester β-ketoamides triketones biological activity NMR nuclear magnetic resonance

β-diketon β-ketoestry β-ketoamidy triketony aktywność biologiczna NMR

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2017

Tom

[Z] 71, 7-8

Strony

427--446

Opis fizyczny

Bibliogr. 39 poz., schem.

Twórcy

autor

Hansen P. E.

Poulerik@ruc.dk

Roskilde University, Department of Science and Environment Universitetsvej 1, DK-4000 Roskilde, Denmark

Bibliografia

[1] P.E. Hansen, Magn. Reson. Chem., 1986, 2, 903.
[2] V.H.Masand, D.T. Mahajn, T.B. Hadda, R.D. Jawakar, A.M.Alafeefy, V.Ratija and M.S. Ali, Med. Chem. Res.,2014, 23, 1742.
[3] P.E.Hansen, Isotope effects on chemical shifts as a tool in the study of tautomeric equilibria, [w:] Equilibria. Methods and theories, L. Antonov (Red.), Wiley-VCH, 2014.
[4] P.E.Hansen, Methods to distinguish tautomeric cases from static ones in tautomerism: Ideas, Compounds, Applications, L. Antonov (Red.), Wiley-VCH, 2016.
[5] P.E. Hansen, J. Spanget-Larsen, J. Mol. Struct., 2012, 1018, 8.
[6] P. Horta, N. Kus, M.S.C. Henriques, J.A. Paixao, L. Coellho, F. Nogueira, P.M. O’Neill, R. Fausto, M.L.S. Cristiano, J. Org. Chem., 2015, 80, 12244.
[7] V.V. Gromak, V.G. Avakyan, O.F. Lakhvich, J. Appl. Spectosc., 2000, 67, 205.
[8] P.E. Hansen, M.Langard, S. Bolvig, Polish J. Chem., 1998, 72, 269.
[9] L. Kozerski, R. Kawecki, P. Krajewski, B. Kwiecien, D.W. Boykin, S. Bolvig, P.E. Hansen, Magn. Reson. Chem., 1998, 36, 921.
[10] D.W. Boykin, 17O NMR Spectrocopy in Organic Chemistry, CRC Press, Boca Raton, Fl., 1991.
[11] S. Bolvig, P.E. Hansen, Magn. Reson. Chem., 1996, 34, 467.
[12] P.E. Hansen, T. Kristensen, S. Christensen, S. Bolvig, Magn. Reson. Chem., 1994, 32, 399.
[13] J. Risley, R.L. van Etten, [w:] Isotope Effects in NMR Spectroscopy, NMR Basic Principles and Progress, P. Diehl, E. Fluck, H. Gunther, R. Kosfeld, J. Seelig (Red.), Springer, New York 1990.
[14] C.J. Jameson, Isotopes in the Physical and Biomedical Science, Vol. 2, E. Buncel, J.R.Jones (Red.), Elsevier, Amsterdam 1991.
[15] S. Bolvig, P.E. Hansen, D. Wemmer, P. Williams, J. Mol. Struct., 1999, 509, 171.
[16] S. Bolvig, P.E. Hansen, H. Morimoto, D. Wemmer, P. Williams, Magn. Reson. Chem., 2000, 38, 525.
[17] L.J.Altman, D. Laungani, G. Gunnarson, H.Wennerstom, S.Forsen, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 8264.
[18] P.E. Hansen, Magn. Reson. Chem., 1986, 2, 903.
[19] M. Cocciotto, N. Skert, P.L. Nimis, G. Sava, Naturwissenschaften, 2002, 89, 137.
[20] H.G.T. Nguyen, N.V. Nguyen, V.A. Vo, W. Chun, F.S. Kamounah, O. Vang, P.E. Hansen, Nat. Prod. Chem. Res., 2016, 4, 216.
[21] M. Takai, Y. Uehara, J.A. Beisler, J. Med. Chem., 1979, 22, 1380.
[22] R.K.Sharma, P.J. Jahnke, Indian J. Chem., 1966, 4, 16.
[23] H.A. Duarte, S. Carvalho, E.B. Panagio, S.M. Simas, J. Pharm. Sci., 1999, 88, 111.
[24] P.E. Hansen, J. Mol. Struct., 1994, 321, 79.
[25] P.E.Hansen, F. Duus, S. Bolvig, T.S. Jagodzinski, J. Mol. Struct., 1996, 378, 45.
[26] R.Thomas, D.J. Williams, JCS. Chem. Commun., 1985, 802.
[27] A.E. de Jesus, W.E. Hull, P.S. Steyn F.R. van Heerden, F.R. Vleggaar, JCS Chem. Commun., 1982, 902.
[28] D. Yanagisawa, N. Shirai, T. Amatsubo, H. Taguchi, K. Hirao, M. Urushitani, S. Morikawa, T. Inubushi, M. Kato, F. Kato, K. Morino, H. Kimura, I. Nakano, C. Yoshida, T. Okada, M. Sano, Y. Wada, K-n. Wada, A. Yamamoto, I. Tooyama, Biomat., 2010, 31, 4179.
[29] C.-D. Fan, Y. Li, X-T. Fu, Q.-J. Wu, Y.-J. Hou, M.-f. Yang, J.-Y. Sun, X.-Y. Fu, Z.-C. Zheng, B.-l. Sun, Cell. Mol. Neurobiol., 2017, 37, 211.
[30] J.R. Fuchs, B. Pandit, D. Bhasin, J.P. Etter, N. Regan, D. Abdehamid, C. Li, J. Lin, P.-K. Li, Biorg. Med. Chem. Letts, 2009, 19, 2065.
[31] N.M. Ali, S.K. Yeap, N. Abu, K.L. Lim, H. Ky, A.Z.M. Pauzi, W.Y. Ho, S.W. Tan, H.K. Alan-Ong, S. Zareen, N.B. Alitheen, M.N. Akhtar, Cancer cell Int., 2017, 17, 30.
[32] Y-C. Jeong, M.G. Moloney, J. Org. Chem., 2011, 76, 1342.
[33] J.-F. Wang, X. Qin, F.-Q. Xu, T. Zhang, S. Liao, X. Lin, B. Yang, J. Liu, L. Wang, Z. Tu, Y. Liu, Nat. Prod. Res., 2015, 29, 1761.
[34] E. Tyrrell, R. Archer, G.A. Skinner, K. Singh, K. Colston, C. Driver, Phytochem. Lettrs., 2010, 3, 17.
[35] M.R. Lage, J.M. Morbec, M.H. Santos, J.W.d M. Carneiro, L.T. Costa, J. Mol. Model, 2017, 23, 140.
[36] D.l. Earnesst, L.J. Hixson, D.S. Alberts, J. Cell Biochem. Suppl., 1992, 16, 156.
[37] J. Bordner, P.D. Hammen, E.B. Whipple, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6572.
[38] D.Ivanova, V. Deneva, D. Nedeltcheva, F.S. Kamounah, G. Gergov, P.E. Hansen, S. Kawauchi, L. Antonov, RSC Adv., 2015, 5, 31852.
[39] T.B. Hadda, M.A. Ali, V. Masand, S. Gharby, T. Fergoug, I. Ward, Med. Chem. Res., 2013, 22, 1438.

Uwagi

The work is dedicated to Professor Lucjan Sobczyk on the occasion of the 90th anniversary of his birthday

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-70d41d50-b64a-4afa-bc9a-cbc460c0f4cb