PL
 |
EN

PL EN

Preferencje help
Polish version English version Język
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Powiadomienia systemowe
  • Sesja wygasła!
Tytuł artykułu

2,4,6-trinitrotoluen jako źródło nowoczesnych materiałów wybuchowych. Przegląd

Autorzy
Szala M. , Sałaciński T.
Treść / Zawartość
Pełne teksty:
14Szala_7_2015.pdf
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
2,4,6-trinitrotoluene as a source of modern explosives. Review
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
Omówiono wybrane, mające właściwości wybuchowe lub będące potencjalnie związkami energetycznymi, produkty reakcji w których 2,4,6-trinitrotoluen jest substratem. Opisano między innymi: trinitrobenzen, cyjanotrinitrobenzen, trinitroksylen, amino-trinitrotolueny, trinitro-nitrometylo-benzen, metylenobis(2,4,6-trinitrobenzen), heksanitrostilben, nitro-metylo-difenyloaminy, 4,4’,6,6’-tetranitro2,2’-azoksytoluen oraz pochodne 2,4,6-trinitrobenzylidenoaminy. Dla każdego opisanego związku przedstawiono ścieżkę syntezy oraz dla wybranych materiałów podano parametry detonacyjne.
EN
The review concentrates on some energetic compounds or compounds with potentially energetic properties which can be obtained as products of reactions with 2,4,6-trinitrotoluene. Synthesis and main properties were presented for: trinitrobenzene, cyanotrinitrobenzene, trinitroxylene, aminotrinitrotoluenes, trinitro-nitromethyl-benzene, methylenebis(2,4,6-trinitrobenzene), hexanitrostilbene, nitro-methyl-diphenylamines, 4,4’,6,6’-tetranitro-2,2’-azoxytoluene and 2,4,6-trinitrobenzylideneamine derivatives. For each described compound the synthesis path was described and for selected compounds detonation parameters were presented.
Słowa kluczowe
PL
EN
Wydawca
Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego
Czasopismo
Materiały Wysokoenergetyczne
Rocznik
2015
Tom
T. 7
Strony
125--143
Opis fizyczny
Bibliogr. 126 poz., rys. tab.
Twórcy
autor
Szala M.
mateusz.szala@wat.edu.pl
  • Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, Zakład Materiałów Wybuchowych, ul. S. Kaliskiego 2, 00-908 Warszawa, PL
autor
Sałaciński T.
  • Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa, PL
Bibliografia
  • [1] Wilbrand J.. 1863. „Notiz Ueber Trinitrotoluol”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 128 (2) : 178-179.
  • [2] „Chemical compounds”. 2006. (Schlager Neil, Weisblatt Jayne, Newton E. David, Montney B. Charles, Edts.) London : Thomson Gale ISBN 1414401507.
  • [3] Brown I. George, 2001. „Historia materiałów wybuchowych. Od czarnego prochu do bomby termojądrowej”. (Z angielskiego przełożył Trębiński Radosław), Warszawa : Książka i Wiedza ISBN 83-05-13155-6.
  • [4] Woulfe Peter. 1771. „Experiments to Shew the Nature of Aurum Mosaicum”. Philosophical Transactions of the Royal Society of London 61 : 114-130.
  • [5] Energetic Materials: Thermophysical Properties, Predictions, and Experimental Measurements. 2010. (Boddu Veera, Redner Paul, Edts.) CRC Press ISBN 13: 978-1-4398-3514-2.
  • [6] Matys Zygmunt, Ziółko Mieczysław, Glanowska Ewa. 199. Termostabilne materiały wybuchowe. Proc. 2nd Sem. “New Trends in Research of Energetic Materials”, 21-31 Czechy.
  • [7] Orzechowski Andrzej, Powała Dorota, Maranda Andrzej. 2010. „Perspektywy zastosowania nowych materiałów małowrażliwych typu PBX zawierających NTO w pobudzaczach”. Prace Naukowe GIG „Górnictwo i Środowisko” 4 (2) : 147-152.
  • [8] Vagenknecht Jiri, Jalovy Zdenek. 1999. TEX: perspektivni trhavina pro LOVA. Proc. 2nd Sem. “New Trends in Research of Energetic Materials” 188-193 Czechy.
  • [9] Badgujar D.M., Talawar M.B., Asthana S.N., Mahulikar P.P.. 2008. „Advances in science and technology of modern energetic materials: An overview”. J. Hazard. Mater. 151 (2-3) : 289-305.
  • [10] „Safety Data Sheet. NTO”. Chemring Nobel AS. 2013.
  • [11] „NTO and Compositions. Low Sensitivity High Explosive”. Materiały reklamowe Eurenco. 2013. www.eurenco.com [strona dostępna 12.2015]
  • [12] Mukundan T., Purandare GN., Nair J.K., Pansare S.M., Sinha R.K., Singh Haridwar. 2002. „Explosive Nitrotriazolone Formulates”. Def. Sci. J. 52 (2) : 127-133.
  • [13] Energetic Materials: Particle Processing and Characterization. 2005. (Teipel Ulrich Ed.) Weinheim : Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., ISBN 3-527-30240-9.
  • [14] Wu Jin-Ting, Zhang Jian-Guo, Li Tong, Li Zhi-Min, Zhang Tong-Lai. 2015. „A novel cocrystal explosive NTO/TZTN with good comprehensive properties”. RSC Adv. (5) : 28354-28359.
  • [15] Underwood J. Christie, Wall Craig, Provatas Arthur, Wallace Lynne. 2012. „New high nitrogen compounds azoxytriazolone (AZTO) and azotriazolone (azoTO) as insensitive energetic materials”. New J. Chem. (36) : 2613-2617.
  • [16] Bergman Helena, Pettersson Anna, Östmark Henric, Stenmark Helen, Bergvall-Laitala Carina. 2009. FOX-7, an IM Ingredient Candidate – Where Are We Today? Insensitive Munitions and Energetic Materials Technology Symposium.
  • [17] Janzon Bo, Bergman Helena, Eldsäter Carina, Latypov V. Nikolaj, Östmark Henric. 2002. “FOX-7-A novel, high performance, low sensitivity high explosive”. Proc. FINNEX2002 144-151, Finland ISBN 951-25-1372-2.
  • [18] Lochert J. Ian. 2001. „FOX-7 – A New Insensitive Explosive”. DSTO-TR-1238.
  • [19] Jalový Zdenek, Mareček Pavel, Dudek Kamil, Weidlich Tomáš. 2001. Synthesis and Properties of 1,1-Diamino-2,2-dinitroethylene. Proc. 4th Sem. “New Trends in Research of Energetic Materials” 151-161 Czechy.
  • [20] Zeman Svatopluk, Krupka Miroslav. 2001. Some Predictions of the Heats of Fusion, Heats of Sublimation, and Lattice Energies of Energetic Materials. Proc. 4th Sem. “New Trends in Research of Energetic Materials” 393-401 Czechy.
  • [21] Gregory T. Long, Charles A. Wight. 2002. „Thermal Decomposition of a Melt-Castable High Explosive: Isoconversional Analysis of TNAZ”. J. Phys. Chem. B 106 : 2791-2795.
  • [22] Dudek Kamil, Mareček Pavel, Jalový Zdenek. 2001. Synthesis and some Properties of 1,3,3-Trinitroazetidine (TNAZ). Proc. 4th Sem. “New Trends in Research of Energetic Materials”) 75-80 Czechy.
  • [23] Jadhav H.S., Dhavale D.D., Talawar M.B., Asthana S.N., Krishnamurthy V.N.. 2003 . 1-(3’,5’-Dinitrophenyl),-3,3-Dinitroazetidine: A New Energetic Materials. Proc. 6th Sem. “New Trends in Research of Energetic Materials” 153-159 Czechy.
  • [24] Brady E. Joseph, Smith L. James, Hart E. Casuarina, Oxley Jimmie. 2012. „Estimating Ambient Vapor Pressures of Low Volatility Explosives by Rising-Temperature Thermogravimetry”. Propellants Explos. Pyrotech. 37 (2) : 215–222.
  • [25] Klapötke M Thomas, Stierstorfer Jörg. 2010. Potential Replacements of RDX with Low Sensitivities. Insensitive Munitions and Energetic Materials Technology Symposium.
  • [26] Urbański Jerzy. 1992. Chemia i technologia materiałów wybuchowych. Skrypty 14, Radom : Wyższa Szkoła Inżynierska.
  • [27] Orzechowski Andrzej, Powała Dorota, Maranda Andrzej, Nowaczewski Jerzy, Pawłowski Wojciech. 2004. Development of Thermal Stable Explosives. Proc. Intl Conf. „Blasting Techniques 2004” 21–30 Słowacja ISBN 80-968748-2-9.
  • [28] Gorzynski C.S., Maycock J.N., Explosives and pyrotechnic propellants for use in long term deep space missions. http://ntrs.nasa.gov/archive/nasa/casi.ntrs.nasa.gov/19740005551_1974005551.pdf [strona dostępna 12.2015]
  • [29] McGuire R.R., Tarver C.M..1981. Chemical-Decomposition Models for the Thermal Explosion Confined HMX, TATB, RDX, and TNT Explosives. 7th Symposium (Intl.) on Detonation.
  • [30] Meyer Rudolf, Köhler Josef, Homburg Axel. 2007. „Explosives”. Wyd. 6, Weinheim : Wiley-VCH ISBN 978-3-527-31656-4.
  • [31] Fordham Stanley. 1980. High Explosives and Propellants. Second Edition. Pergamon Press Ltd. ISBN 0-08-023833-5.
  • [32] Bebie J.. 1943. Manual of explosives. Military pyrotechnics and chemical warfare agents. New York.
  • [33] Rosenblatt H. David. 1996. Unexploded Ordnance Issues at Aberdeen Proving Ground: Background Information. Argonne National Laboratory, Report ANL/EAD/TM-58.
  • [34] Wildlife Toxicity Assessments for Chemicals of Military Concern. (Williams A. Marc, Reddy Gunda, Quinn J. Michael Jr., Johnson S. Mark, Edts.) 2015 Elsevier ISBN 978-0-12-800020-5.
  • [35] „RDX”. Materiały reklamowe Eurenco. http://www.eurenco.com [strona dostępna 12.2015]
  • [36] Korzun Mikołaj. 1986. 1000 słów o materiałach wybuchowych i wybuchu. Warszawa : Wyd. MON.
  • [37] Singh Balwant, Malhorta R.K.. 1983. „Hexanitrostilbene and Its Properties”. Def. Sci. J. 33 (2) : 165-176.
  • [38] „HMX”. Materiały reklamowe Eurenco. http://www.eurenco.com [strona dostępna 12.2015]
  • [39] Elbeih Ahmed, Zeman Svatopluk, Jungova Marcela, Akstein Zbynek. 2012. „Effect of Different Polymeric Matrices on the Sensitivity and Performance of Interesting Cyclic Nitramines”. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 9 (2) : 131-138.
  • [40] Zeman Svatopluk „A study of chemical micro-mechanisms of initiations of organic polynitro compounds”. In Energetic Materials: Part 2. Detonation, Combustion. (Politzer A. Peter, Murray S. Jane, Edts.) Theoretical and Computational Chemistry (13) Elsevier 2013, ISBN 0 444 51519 4.
  • [41] Boddu M. Veera, Viswanath S. Dabir, Ghosh K. Tushar, Damavarapu R.. 2010. „2,4,6-Triamino-1,3,5-trinitrobenzene (TATB) and TATB-based formulations—A review”. J. Hazard. Mater. 181 (1-3) : 1-8.
  • [42] „CL-20”. Materiały reklamowe Eurenco. http://www.eurenco.com [strona dostępna 12.2015]
  • [43] Szczygielska Joanna, Chlebna Sandra, Makismowski Paweł, Skupiński Wincenty. 2011. „Friction Sensitivity of the ε-CL-20 Crystals Obtained in Precipitation Process”. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 8 (2) : 117-130.
  • [44] Mabey William, Tse S. Doris, Baraze Adina, Mill Theodore. 1983. „Photolysis of nitroaromatics in aquatic systems. I. 2,4,6-trinitrotoluene”. Chemosphere 12 (1) : 3-16.
  • [45] Latendresse A. Christopher, Fernandes C. Syrena, Sangmin You, Euler B. William. 2013. „Speciation of the Products of and Establishing the Role of Water in the Reaction of TNT with Hydroxide and Amines: Structure, Kinetics, and Computational Results”. J. Phys. Chem. A 117 (44) : 11167-11182.
  • [46] Baker L. Ernest, Di Stasio Anthony. 2014. „Insensitive Munitions Technology Development”. Problemy Mechatroniki. Uzbrojenie, Lotnictwo, Inżynieria Bezpieczeństwa 5, 4 (18) : 7-20.
  • [47] Urbański Tadeusz, Hackel Juliusz, Mortka Stanisław, Szyc-Lewańska Kazimiera, Ślebodziński Tadeusz, Witek Wiesław. 1959. „O możliwości udoskonalenia produkcji trotylu”. Przemysł Chemiczny (38) : 551-554.
  • [48] Ziółko Mieczysław, Matys Zygmunt, Glanowska Ewa, Chlebowski Wacław, Malatyński Andrzej. 1993. „Sposób wytwarzania czystego trotylu”. Patent PL 171918 B1 (zgłoszony 1992).
  • [49] Matys Zygmunt, Powała Dorota, Orzechowski Andrzej, Sałaciński Tomasz, Maranda Andrzej. 2014. „Methods of obtaining of high purity TNT”. 17th Sem. „New Trends in Research of Energetic Materials” 857-864, Czechy.
  • [50] Bensiali Esma. 2014. Analyse informatique de spectres de masse: application à la recherche de traces de molécules d’explosifs dans des traces digitales. (po francusku) Université de Liège. www.student. montefiore.ulg.ac.be/~092597/rapport.pdf [strona dostępna 12.2015]
  • [51] Hu Pan, Zhang Yihe, Lv Fengzhu, Wang Xinke, Wei Fangfang, Meng Xianghai, Jiang Shaobin. 2014. „Organic Pollution Removal from TNT Red Water Using Cu-Impregnated Active Coke”. Water Air Soil Pollut. 225 : 1936-1946.
  • [52] Chusova Olga, Nõlvak Hiie, Odlare Monica, Truu Jak, Truu Marika, Oopkaup Kristjan, Nehrenheim Emma. 2015. „Biotransformation of pink water TNT on the surface of a low-cost adsorbent pine bark”. Biodegradation 26 (5) : 375-386.
  • [53] Chusova Olga. 2015. „Remediation of TNT-contaminated water by using industrial low-cost residue pine bark”. Sweden : Mälardalen University Press Dissertations (183) ISBN 978-91-7485-226-4.
  • [54] „History of London. WW1 - 1917 Silvertown Explosion”. http://www.history.co.uk/study-topics/historyof-london/ww1-1917-silvertown-explosion html [strona dostępna 12.2015].
  • [55] Jasiński Maciej. 2012. „Wielka eksplozja trotylu wstrząsnęła całym miastem”. Gazeta Wyborcza. http://bydgoszcz.wyborcza.pl/kapusciska/56,112595,12881250,Wielka_eksplozja_trotylu_wstrzasnela_calym_miastem.html [strona dostępna 12.2015]
  • [56] „Explosion due to an incompatible reaction in a nitration workroom for TNT”. November 19, 1996, Japan. http://www.sozogaku.com/fkd/en/cfen/CC1200041.html [strona dostępna 12.2015]
  • [57] „Investigation Report. Explosives Manufacturing Incident”. U.S. Chemical Safety and Hazard Investigation Board. Report 98-001-I-NV. www.csb.gov/assets/1/19/final_sierra.pdf [strona dostępna 12.2015]
  • [58] Kozak D. Georgii, Raikova M. Vlada. 2010. „Hazard of Runaway of Nitration Processes in Nitrocompounds Production”. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 7 (1) : 21-32.
  • [59] Ravi Pasupala, Badgujar M. Dilip, Gore M. Girish, Tewari P. Surya, Sikder K. Arun. 2011. „Review on Melt Cast Explosives”. Propellants, Explos. Pyrotech. 36 (5) : 393-403.
  • [60] Trzciński A. Waldemar, Cudziło Stanisław, Dyjak Sławomir, Nita Marcin. 2013. „A Comparison of the Sensitivity and Performance Characteristics of Melt-pour Explosives with TNT and DNAN Binder”. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 11 (3) : 443-454.
  • [61] Trzciński A. Waldemar, Szymańczyk Leszek. 2005. „Detonation Properties of Low-Sensitivity NTOBased Explosives”. J. Energ. Mater. 23 (3) : 151-168.
  • [62] Lasota Joanna. 2013. „3-Nitro-1,2,4-triazol-5-one (NTO) as a component of low sesnitive explosive vompositions”. Copernican Letters (4) : 75-79.
  • [63] Mitchell R. Alexander, Hsu C. Peter, Coburn D. Michael, Schmidt D. Robert, Pagoria F. Philip, Lee S. Gregory. 2005. „Chemical Conversion of Energetic Materials to Higher Value Products”. 2nd International Symposium on Energetic Materials and Their Applications ISEM 2005, Japan, LANL Report UCRL-CONF-211787.
  • [64] Mitchell R. Alexander, Coburn D. Michael, Schmidt D. Robert, Pagoria F. Philip, Lee S. Gregory. 2002. „Conversion of Surplus Energetic Materials to Higher Value Products. A New Production of TATB”. 6th Conference on Life Cycles of Energetic Materials, Westminster, Colorado, LANL Report UCRL-JC-147642.
  • [65] Walenczykowska Hanna. 2013. „Trotyl czysty jak łza”. Nowości. Dziennik Toruński, http://nowosci.com.pl/195943,Trotyl-czysty-jak-lza.html [strona dostępna 12.2015]
  • [66] www.nitrochem.com.pl [strona dostępna 12.2015]
  • [67] Szala Mateusz, Kruzel Angelika, Szymańczyk Leszek. 2012. „Otrzymywanie i badanie właściwości 3,3’-diamino-4,4’-azoksyfurazanu (DAAF)”. Materiały Wysokoenergetyczne 4 : 27-35.
  • [68] Szala Mateusz, Szymańczyk Leszek. 2011. „Wysokoenergetyczne sole azotetrazolu - otrzymywanie i właściwości”. Biul. WAT LX (3) : 97-106.
  • [69] Szala Mateusz, Borkowski Andrzej. 2012. „Wpływ wybranych wysokoenergetycznych soli azotetrazolu na aktywność mikrobiologiczną w glebie.” Biul. WAT LXI (4) : 307-324.
  • [70] „Biological Remediation of Explosive Residues”. 2014. (Shree Nath Singh Edt.) Switzerland : Springer International Publishing ISBN 978-3-319-01082-3.
  • [71] Becker M. Naomi. 1995. „Fate of selected high explosives in the environment: A literature review”. LANL Report LA-UR-95-1018.
  • [72] Cudziło Stanisław, Trzciński A. Waldemar. 2014. „Topliwe kruszące materiały wybuchowe”. Biul. WAT LXIII (4) : 71-79.
  • [73] Tian Man-Man, Li Hua-Rong, Chen Ling, Ju Xin, Shu Yuan-Jie. 2015. „Phase Diagrams of the MeNQ/ HN and HN/NQ Binary Systems”. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 12 (2) : 271-286.
  • [74] Davies J. Phil, Provatas Arthur. 2006. „Characterisation of 2,4-Dinitroanisole: An Ingredient for use in Low Sensitivity Melt Cast Formulations”. DSTO-TR-1904.
  • [75] Kuboszek Rudolf, Słoń Krzysztof, Mąkosza Mieczysław, Przybylik Róża, Lachiewicz Dariusz. 1981. „Sposób wytwarzania pięcionitrodwufenylometanu i sześcionitrodwufenylometanu”. Patent RP 110196 B2 (zgłoszony 1978).
  • [76] Kaplan L. David, Kaplan M. Arthur. 1983. „Reactivity of TNT & TNT-microbial reduction products with soil components”. Technical Report NATICK/TR-83/041, Massachusetts.
  • [77] Qasim Mohammad, Gorb Leonid, Magers David, Honea Patrica., Leszczynski Jerzy, Moore Brett, Taylor Lyssa, Middleton Matthew. 2009. „Structure and reactivity of TNT and related species: application of spectroscopic approaches and quantum-chemical approximations toward understanding transformation mechanisms”. J. Hazard. Mater. 15 (167) : 154-163.
  • [78] Mitchell R. Alexander, Pagoria F. Philip, Schmidt D. Robert. 2000. „Amination of electrophilic aromatic compounds by vicarious nucleophilic substitution”. Patent USA 6069277 A.
  • [79] Zlotin S.G., Kilslitin P.G., Samet A.V., Serebryakov E.A., Konyushkin L.D., Semenov V.V., Buchanan A.C., Gakh A.A.. 2000. „Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 1. S-Derivatization of 1-Substituted 2,4,6-Trinitrobenzenes with Thiols”. J. Org. Chem. 65 (25) : 8430-8438.
  • [80] Benedetti Fabio, Marshall R. Donald, Stirling J.M. Charles, Leng L. John. 1982. „Regiospecificity in Nucleophilic Displacement of Aromatic Nitro-groups”. J. Chem. Soc. Commun. 16 : 918-919.
  • [81] Spear J. Robert, Wilson S. William. 1982. „Recent approaches to the synthesis of high explosive and energetic materials: A review”. Report MRL-R-850, Melbourne : Department of Defence, ISBN 0642877793.
  • [82] Tanasescu Ioan, Nanu Ioan. 1942. „Ueber Nitrone, II. Mitteil.: Kondensation von Aryl-nitrosoverbindungen mit Dinitrotoluol”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 75 (6) : 650-655.
  • [83] Sabnis W. Ram. 2007. Handbook of Acid-Base Indicators. Boca Raton London New York : CRC Press, ISBN 13: 978-0-8493-8219-2.
  • [84] Urbański Tadeusz. 1964. „Chemistry and technology of explosives”. vol. I, New York : Pergamon Press, ISBN 0-08-026206-6.
  • [85] Mishra S. Vijaya, Vadali R. Subbaraidu, Garg K. Rakesh, Joshi S. Vivek, Wasnik D. Rajbal, Asthana Srinandan. 2013. „Studies on FOX-7 Based Melt Cast High Explosive Formulations”. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 10 (4) : 569-580.
  • [86] Cudziło Stanisław, Trzciński A. Waldemar, Dyjak Sławomir, Nita Marcin. 2012. „Topliwe mieszaniny wybuchowe z trinitrotoluenem i dinitroanizolem − porównanie właściwości”. Biul. WAT LXI (4) : 281-292.
  • [87] Zbarskii V., Yudin N.. 1995. Russ. J. Org. Chem. 31 : 1075-1076.
  • [88] Sitzmann E. Michael, Dacons C. Joseph. 1973. „Formation of 2,4,6-Trinitrobenzonitrile and 4-Chloro-5,7-dinitro-2-(2,4,6-trinitrophenyl)quinazoline 1-Oxide by the Action of Nitrosyl Chloride on 2,4,6-Trinitrotoluene”. J. Org. Chem. 38 (26) : 4363-4365.
  • [89] Atkins L. Ronald, Hollins A. Richard, Wilson S. William. 1986. “Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted Benzenes”. J. Org. Chem. 51 (17) : 3261-3266.
  • [90] Sitzmann E. Michael, Kaplan A. Lloyd, Angers Isaac. 1977. „Fluorotrinitromethane as an Alkaline Nitrating Agent. Preparation of α,2,4,6-Tetranitrotoluene from 2,4,6-Trinitrotoluene”. J. Org. Chem. 42 : 563-564.
  • [91] Makarevich A.V., Shcherbinin M.B., Bazanov A.G., Tselinskii I.V.. 1999. „Ion-radical reactions of carbanions of n-nitrotoluenes, 2,4-dinitrotoluenes and 2,4,6-trinitrotoluenes with polynitroalkanes”. Russ. J. Org. Chem. 35 (5) : 684-692.
  • [92] Mitchell R. Alexander, Pagoria F. Philip, Schmidt D. Robert. 1995. „Conversion of the rocket propellant UDMH to a reagent useful in Vicarious Nucleophilic Substitution reactions”. JANNAF Safety & Environmental Protection Subcommitte Meeting, Tampa, Florida.
  • [93] Mitchell R. Alexander, Pagoria F. Philip, Schmidt D. Robert. 1996. 211st American Chemical Society National Meeting 78-82, New Orleans, USA.
  • [94] Wu Bo, Yang Hongwei, Wang Zhixin, Lin Qiuhan, Ju Xuehai, Lu Chunxu, Cheng Guangbin. 2014. „Synthesis and characterization of new energetic derivatives containing a high nitrogen content moiety and picryl group: a new strategy for incorporating the picryl functionality”. RSC Adv. 4 : 53282-53290.
  • [95] Sitzmann E. Michael. 1974. „Chemical reduction of 2,4,6-trinitrotoluene – initial products”. J. Chem. Eng. Data 19 (2) : 179-181.
  • [96] Agrawal Jai Prakash, Hodgson Robert Dale. 2007. Organic Chemistry of Explosives. Chichester : John Wiley & Sons Ltd. ISBN-13: 978-0-470-02967-1.
  • [97] Shipp G. Kathryn, Kaplan A. Lloyd, Sitzmann E. Michael. 1972. „Reactions of a-Substituted Polynitrotoluenes. 111. 2,4,6-Trinitrobenzyl Anion as a Nucleophile at Aromatic Carbon”. J. Org. Chem. 37 (12) : 1966-1970.
  • [98] Shipp G. Kathryn, Kaplan A. Lloyd. 1967. „Polynitrobenzophenone”. Patent USA 3574758.
  • [99] „Hexanitrostilbene (HNS)”. Materiały reklamowe EURENCO 2013. www.eurenco.com/wp-content/uploads/2013/07/HNS.pdf [strona dostępna 12.2015]
  • [100] Kerley I. Gerald. 1985. „Theoretical equations of state for the detonation products of explosives”. Proc. of 8th Symposium (International) on Detonation, 540-547, Albuquerque, USA.
  • [101] „Oktogen - termostabilny materiał wybuchowy”. 1987. (Syczewski Michał, tłum. z ros. i uzup.) Warszawa : Wyd. MON.
  • [102] Claus A., Becker H. 1883. „Ueber Trinitrotoluol und das flüssige Dinitrotoluol”. Chemische Berichte 16 : 1597.
  • [103] Atkins R., Nielsen A., Bergens C., Wilson W.. 1984. „Synthesis of polynitrobenzenes. Oxidation of polynitroanilines and their N-hydroxy, N-methoxy, and N-acetyl derivatives”. J. Org. Chem. 49 (3) : 503-507.
  • [104] Lock Gunther. 1933. „Ueber die Abspaltung der Aldehydgruppe als Ameisensäure aus aromatischen Aldehyden, II. Mitteil.: Polynitrobenzaldehyde”. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 66 (12) : 1759-1765.
  • [105] Clarke T.H., Hartman W.W.. 1922. „1,3,5-trinitrobenzene”. Org. Synth. (2) : 93.
  • [106] Meyer L., Giersbach J.. 1889. Berichte 7 (2) 22 : 24.
  • [107] Lee Woong Hee, Park Gyoo Soon, Kim Seok Chan. 2011. „The Phthaloyl chloride-Induced Conversion Reactions of Trinitrobenzene into Nitroaryl Halides”. Bull. Korean Chem. Soc. 32 (8) : 2820-2822.
  • [108] Fittig R., Velguth J.. 1868. „Ueber das Isoxylol, einen neuen, mit dem Xylol isomerischen Kohlenwasserstoff”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 148 : 1-23.
  • [109] Fieser F. Luis, Clapp C. Richard, Daudt H William. 1942. „Methylation of aromatic nitro compounds with lead tetraacetate”. J. Am. Chem. Soc. 64 (9) : 2052-2059.
  • [110] Mąkosza Mieczysław, Winiarski Jerzy. 1987. „Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen”. Acc. Chem. Res. 20 (8) : 282-289.
  • [111] Jorgenson J. Margaret, Hartter R. Donald. 1963. „A Critical Re-evaluation of the Hammett Acidity Function at Moderate and High Acid Concentrations of Sulfuric Acid. New H0 Values Based Solely on a Set of Primary Aniline Indicators”. J. Am. Chem. Soc. 85 (7) : 878-883.
  • [112] Sierra J., Ojeda M., Wyatt P.A.H.. 1970. „The D0 acidity function in deuterium sulphate solutions at 25 °C”. J. Chem. Soc. B : 1570-1573.
  • [113] Iyer Sury. 1982. „Explosive Desensitization Studies via Chemical Group Modification. Nitroso-Derivatives of RDX and 3-Amino-TNT”. Propellants Explos. Pyrotech. 7 (2) : 37-39.
  • [114] Iyer Sury. 1984. „Explosive Desensitization Studies via Chemical Group Modification II. 3,5-diamino and 3,5-dichloro-2,4,6-trinitrotoluene”. J. Energ. Mater. 2 (1-2) : 151-158.
  • [115] Yasuda K. Stanley. 1964. „Identification of impurities in α-trinitrotoluene by thin-layer chromatography”. J. Chromatogr. 13 : 78-82.
  • [116] Parnes Z.N., Shein S.M., Kalinkin M.I., Sidel’nikova L.I., Kursanov D.N.. 1971. „Jackson-Meisenheimer complexes as hydride-ion donors”. Bull. Acad. Sci. USSR 20 (10) : 2237-2240.
  • [117] Kawakami Takehiko, Suzuki Hitomi. 1999. „Masked Acylation of m-Dinitrobenzene and Derivatives with Nitroalkanes under Basic Conditions: Nitromethylation and α–(Hydroxyimino)alkylation”. Tetrahedron Lett 40 : 1157-1160.
  • [118] Shipp G. Kathryn. 1964. „Reactions of R-substituted polynitrotoluenes. I. Synthesis of 2,2′,4,4′,6,6′-hexanitrostilbene”. J. Org. Chem. 29 : 2620–2623.
  • [119] Veuter F.A., Fouche C.F.. 1996. „The effects of additions (HNS) in explosives filling on the integrity of TNT based columns and finally the terminal performance of the shells”. Proc. 27th International Annual Conference ICT, 68-1/-Karlsruhe, Germany.
  • [120] Gnehm R.. 1874. „Ueber Derivate des Methyldiphenylamins”. Chemische Berichte 7 (2) : 1399-1401, DOI: 10.1002/cber.187400702142.
  • [121] Wittich Regina-Michaela, Benjamin Ali Haidour, van Dillewijn Pieter, Ramos Juan-Luis. 2008. „OYE Flavoprotein Reductases Initiate the Condensation of TNT-Derived Intermediates to Secondary Diarylamines and Nitrite”. Environ. Sci. Technol. 42 : 734.
  • [122] Brand K., Eisenmenger T.. 1913. „Ueber die partielle Reduktion aromatischer Polynitroverbindungen auf elektrochemischem Wege. III”. J. Prakt. Chemie 2 (87) : 504.
  • [123] Channon H., Mills G., Williams R.. 1944. „The metabolism of 2,4,6-trinitrotoluene (α-T.N.T.)”. Biochem J. 38 (1) : 70-85.
  • [124] Wang Ch., Lyon D., Hughes J., Bennett G.. 2003. „Role of hydroxyloamine intermedieates in the phytotransformation of 2,4,6-trinitrotoluene by Myriophyllum aquaticum”. Environ. Sci. Technol. 37 : 3595-3600.
  • [125] Lemberg R., Callaghan J.P.. 1945. „Metabolism of aromatic nitro compounds. 3. Isolation of Reduction Products of 2,4,6-Trinitrotoluene from the Urine of Rats and from Human Urine.” Aust. J. Exp. Biol. Med. Sci. 23 : 13-20.
  • [126] Sachs S., Everding K.. 1901. Chemisches Zentralblatt 72 : 69.
Uwagi
Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-708aade3-53e1-4791-8efa-d1fc58ebb068
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.