Pochodne indenochinoksaliny jako barwnikowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej triakrylanu trimetylolopropanu: efekt podstawnika w parze fotoredoks

• Autorzy: Pyszka I. , Kucybała Z.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2018.4.7

Warianty tytułu

EN

Derivatives of indenoquinoxaline as dye photoinitiators of radical polymerization of trimethylolpropane triacrylate: the substituent effect in the photoredox pair

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zsyntezowano serię barwników zawierających szkielet indenochinoksaliny, różniących się obecnością ciężkiego atomu (Cl, Br, I), obecnością podstawnika elektronodonorowego (CH3, OCH3) lub podstawnika elektronoakceptorowego (COOCH3). Związki te badano jako potencjalne fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej z zakresu światła widzialnego. Do testowania skuteczności fotoinicjatora charakteryzowanej na podstawie szybkości początkowej polimeryzacji stosowano monomer TMPTA. W badanych układach fotoinicjujących polimeryzację barwnik pełnił rolę akceptora elektronu lub akceptora atomu wodoru, a koinicjator polimeryzacji rodnikowej donora elektronu lub atomu wodoru. Skuteczność fotoinicjowanej polimeryzacji TMPTA wyraźnie zależała od obecności atomu bromu lub jodu oraz grupy CH3 lub OCH3 w strukturze indenochinoksaliny będącej fotoinicjatorem w zakresie światła widzialnego.

EN

Nine indenoquinoxaline (I, R1 and/or R2 = H, Cl, Br, I, Me, OMe, COOMe) photoinitiators were syntetized by condensation of ninhydrine with resp. substituted o-phenyldiamines in EtOH soln. in presence of AcOH and used for photopolymerization of trimethylolpropane triacrylate in polar solvents under laser irradn. (intensity 20 mW/cm2) in presence of thiophenoxyacetic acid and 2-mercaptobenzoxazole to det. the initial polymerization rate. The I isomers (R1 and/or R2 = Br, I, Me, OMe) exhibited a high efficiency in photoinitiating the polymerization.

Słowa kluczowe

PL

indenochinoksalina; barwnikowe fotoinicjatory; polimeryzacja rodnikowa; triakrylan trimetylolopropanu

EN

indenoquinoxaline; dye photoinitiators; radical polymerization; trimethylolpropane triacrylate

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2018
• Tom: T. 97, nr 4
• Strony: 550--556
• Opis fizyczny: Bibliogr. 46 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Pyszka I.

• Zakład Technologii Chemicznej i Fizykochemii Materiałów, Wydział Technologii i Inżynierii Chemicznej, Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy im. Jana i Jędrzeja Śniadeckich w Bydgoszczy, ul. Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz

autor

Kucybała Z.

• Uniwersytet Technologiczno-Przyrodniczy, Bydgoszcz

Bibliografia

• [1] Praca zbiorowa, Fotochemia polimerów. Teoria i zastosowanie, (red. J. Pączkowski), Wydawnictwo UMK, Toruń 2003.
• [2] Y. Yagci, S. Juckusch, N. J. Turro, Macromolecules 2010, 43, 6245. DOI:10.1021/ma1007545.
• [3] J. P. Fouassier, J. Lalevee, Photoinitiators for polymer synthesis. Scope, reactivity and efficiency, Wiley-VCH, Weinheim 2012.
• [4] B. Jędrzejewska, M. Kowalska, Polimery 2015, 60, nr 4, 242. DOI: 10.14314/polimery.2015.242.
• [5] J. Kabatc, K. Kostrzewska, R. Dobosz, Ł. Orzeł, J. Mol. Liq. 2015, 212, 196. DOI: 10.1016/.j.molliq.2015.09.002.
• [6] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, A. Kowalska, A. Maruszewska, A. Marcinek, J. Sokołowska, Color. Technol. 2014, 130, 250. DOI: 10.1111/cote.12096.
• [7] J. Kabatc, J. Polym. Sci., Part A: Polymer Chem. 2017, 55, 1575. DOI: 10.1002/pola.28525.
• [8] J. Kabatc, K. Kostrzewska, M. Kozak, A. Balcerak, RSC Adv. 2016, 6, 103851. DOI: 10.1039/C6RA23060A.
• [9] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, RSC Adv. 2016, 6, 74715. DOI:10.1039/C6RA17533C.
• [10] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2015, 131, 229. DOI: 10.1111/cote.12144.
• [11] R. Strzelczyk, R. Podsiadły, Color. Technol. 2017, 133, 178. DOI: 10.1111/cote.12266.
• [12] A. A. Mousawi, C. Dietlin, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. Toufaily, T. Hamieh, J. P. Fouassier. A. Chachaj-Berkiesz, J. Ortyl, J. Lalevee, Macromol. Chem. Phys. 2016, 217, 1955. DOI: 10.1002/macp.201600224.
• [13] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polimery 2017, 61, nr 10, 720. DOI:10.14314/ polimery.2017.720.
• [14] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 9, 1968. DOI:10.15199/62.2017.9.33.
• [15] I. Pyszka, Z. Kucybała, Przem. Chem. 2017, 96, nr 4, 908. DOI:10.15199/62.2017.4.36.
• [16] K. Kostrzewska, J. Ortyl, R. Dobosz, J. Kabatc, Polymer Chem. 2017, 22, 3464. DOI:10.1039/C7PY00621G.
• [17] J. Kabatc, K. Kostrzewska, K. Jurek, M. Kozak, A. Balcerak, Ł. Orzeł, J. Polym. Scie. Part A: Polymer Chem. 2017, 55, 471. DOI:10.1002/ pola.28425.
• [18] R. Podsiadły, J. Sokołowska, J. Kolińska, A. Grzelakowska, Color. Technol. 2017, 133, 498. DOI:10.1111/cote.12300.
• [19] K. Podemska, R. Podsiadły, A. Orzeł, J. Sokołowska, Dyes Pigments 2013, 99, 666. DOI:10.1016/j.dyepig.2013.05.034.
• [20] H. Junek, H. Fischer-Colbrie, H. Sterk, Chem. Ber. 1977, 110, 2276.
• [21] L. W. Deady, J. Desneves, A. C. Ross, Tetrahedron 1993, 49, 9823. DOI: 10.1016/S0040-4020(01)80184-8.
• [22] M. Kidwai, S. Saxena, R. Mohan, J. Korean Chem. Soc. 2005, 49, 288. DOI: 10.5012/jkcs.2005.49.3.288.
• [23] M. S. Khan, M. A. Munawar, M. Ashraf, U. Alam, A. Ata, A. M. Asiri, S. Kousar, A. A. Khan, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 1195. DOI: 10.1016/j.bmc.2013.12.024.
• [24] Ch. Zhang, S. Li, L. Ji, S. Liu, Z. Li, S. Li, X. Meng, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2015, 25, 4693. DOI: 10.1016/j.bmcl.2015.06.042.
• [25] V. B. Nishtala, J. B. Nanubolu, S. Basavoju, Res. Chem. Intermed. 2017, 43, 1365. DOI:10.1007/s11164-016-2703-8.
• [26] E. Kolehmainen, Z. Kucybała, R. Gawinecki, J. Pączkowski, A. Kacała, Tetrahedron 1999, 55, 8475.
• [27] J. G. Wilson, F. C. Hunt, Australian J. Chem. 1983, 36, 2317. DOI:10.1071/ CH9832317.
• [28] L. M. Gornostaev, T. A. Rukovets, E. V. Arnold, T. I. Lavrikova, J. G. Khalyavina, I. S. Kryukovskaya, Chem. Heterocyclic Comp. 2015, 51, 166. DOI:10.1007/s10593-015-1676-7.
• [29] G. Kaupp, M. R. Naimi-Jamal, J. Schmeyers, Chem. Eur. J. 2002, 8, 594.
• [30] Z. Kucybała, I. Pyszka, J. Pączkowski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 1559. DOI:10.1039/B000583P.
• [31] Z. Kucybała, A. Kosobucka, J. Pączkowski, J. Potochem. Photobiol. A: Chem. 2000, 136, 227.
• [32] J. Pączkowski, Z. Kucybała, Macromolecules 1995, 28, 269. DOI:10.1021/ma00105a036.
• [33] J. Pączkowski, M. Pietrzak, Z. Kucybała, Macromolecules 1996, 29, 5057. DOI: 10.1021/ma960004h.
• [34] J. Kabatc, Z. Kucybała, M. Pietrzak, F. Ścigalski, J. Pączkowski, Polymer 1999, 40, 735.
• [35] B. Lament, J. Karpiuk, J. Waluk, Photochem. Photobiol. Sci. 2003, 2, 267. DOI:10.1039/B210505E.
• [36] V. O. Stern, M. Volmer, Physik. Zeitschr. 1919, 20, 183.
• [37] Z. Kucybała, B. Przyjazna, L. A. Linden, J. Pączkowski, Polym. Bull. 2000, 45, 327.
• [38] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polymer 2007, 48, 959. DOI:10.1016/j.polymer. 2006.07.014.
• [39] J. Kabatc, M. Gruszewska, B. Jędrzejewska, Polym. Bull. 2007, 58, 691. DOI:10.1007/s00289-006-0707-z.
• [40] R. Podsiadły, J. Kolińska, J. Sokołowska, Color. Technol. 2008, 124, 79. DOI:10.1111/j.1478-4408.2008.00125.x.
• [41] R. Podsiadły, A. M. Szymczak, K. Podemska, Dyes Pigments 2009, 82, 365. DOI:10.1016/j.dyepig.2009.02.008.
• [42] G. Oster, Nature 1954, 173, 300. DOI:10.1038/173300a0.
• [43] S. M. Linden, D. C. Neckers, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1257. DOI:10.1021/ja00212a038.
• [44] A. Y. Polykarpow, S. Hasson, D. C. Neckers, Macromolecules 1996, 29, 8274. DOI:10.1021/ma960597w.
• [45] I. Pyszka, Z. Kucybała, Polym. Bull. 2008, 61, 553. DOI:10.1007/s00289-008-0978-7.
• [46] P. Suppan, Chemia i światło, PWN, Warszawa 1997.

Uwagi

PL

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2018)