Wpływ warunków syntezy na właściwości wielofunkcyjnych estrów metakrylowych oraz otrzymanych z nich polimerów usieciowanych

• Autorzy: Księżopolski J.

Warianty tytułu

EN

Effect of synthesis conditions on the properties of multifunctional methacrylate esters and their crosslinked polymers

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono metodykę syntezy dwóch wielofunkcyjnych monomerów metakrylowych oraz oceniono właściwości otrzymanych z nich polimerów usieciowanych. Estry metakrylowe otrzymano w trójetapowej oraz jednoetapowej syntezie z bezwodnika maleinowego, metakrylanu glicydylu oraz kwasu metakrylowego i/lub akrylowego. Reakcje addycji substratów kwasowych i metakrylanu glicydylu przeprowadzono w obecności 2,4,6-tri(dimetyloaminometylo) fenolu. W wyniku fotopolimeryzacji otrzymano homopolimery oraz kopolimery z różnymi monomerami winylowymi. Wszystkie polimery poddano badaniom właściwości mechanicznych oraz termicznych. Dokonano oceny warunków syntez jedno- i wieloetapowych, właściwości fizycznych nieusieciowanych kompozycji oraz właściwości mechanicznych i termicznych kompozycji po usieciowaniu. Uzyskane wyniki świadczą o porównywalności produktów z syntez jedno- oraz wieloetapowych.

EN

CH=(Me)COOH or CH=CH₂COOH were one-step added to glycidyl methacrylate (I), reacted with maleic anhydride to resp. acidic esters and retreated with I at 80–115°C in presence of hydroquinone and 2,4,6-(Me₂NCH₂)₃C₆H₂OH to final CH₂=(Me) COOCH₂ (CH₂RCOOCH₂)COCOCH=CHCOOCHCH(OH) OC(=CH₂)C(Me)=CH₂ (II, R = Me; III, R = H) without sepn. of reaction intermediates. The trimethacrylates II and III were polymerized (crosslinked) at 25°C for 0.5 h optionally in presence of EtOCH(C₄H₉)CH₂OCOC(Me)=CH₂ (IV), (CH₂OCH₂CH₂OCOC(Me)=CH₂)₂ (V) or PhCH=CH₂ under UV irradn. (340–360 nm) and then at 140–160°C for 6 h. Polymers of II and III showed high hardness 182 and 181 MPa (Brinell), and heat resistance 299°C and 282°C and tensile Young modulus 4.5 and 4.3 GPa, resp. Both hardness and Young modulus decreased after copolymerization of II, or III with IV or PhCH=CH₂. The products of one-step synthesis did not differ substantially from the products of conventional three-step synthesis.

Słowa kluczowe

PL

polimery usieciowane; monomery metakrylowe; homopolimery; kopolimery; synteza monomerów

EN

crosslinked polymers; metacrylic monomers; homopolymers; copolymers; synthesis of monomers

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 9
• Strony: 1743--1746
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz., tab.

Twórcy

autor

Księżopolski J.

• Zakład Chemii Polimerów, Wydział Chemii, Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, ul. Gagarina 33, 20-614 Lublin

Bibliografia

• 1. K.S. Anseth, S.M. Newman, C.N. Bowman, Adv. Polym. Sci. 1995, 122,177.
• 2. Z. Czech, M. Urbala, Polimery 2007, 52, 438.
• 3. D. Bogdal, A. Boron, J. Pielichowski, Polimery 1996, 41, 469.
• 4. W.H. Heath, F. Palmieri, J.R. Adams, B.K. Long, J. Chute, T.W. Holcombe, S. Zieren, M.J. Truitt, J.L. White, C.G. Willson, Macromolecules 2008, 41, 719.
• 5. M. Podgórski, Dent. Mater. 2010, 26, e188.
• 6. M. Podgórski, Dent. Mater. 2011, 27, 748..
• 7. T. Matynia, M. Podgórski, Przem. Chem. 2005, 84, 927.
• 8. M. Podgórski, J. Appl. Polym. Sci. 2009, 112, 2942.
• 9. T. Matynia, M. Podgórski, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 108, 2902.
• 10. M. Podgórski, T. Matynia, Przem. Chem. 2008, 87, 874.
• 11. M. Podgórski, J. Księżopolski, Polimery 2010, 55, 34.
• 12. M. Podgórski, T. Matynia, J. Appl. Polym. Sci. 2008, 109, 2624.
• 13. A.R. Kannurpatti, J.W. Anseth, C.N. Bowman, Polymer 1998, 39, 2507.