Modification of HTPB (α,ω-dihydroxypolybutadiene) by esterification, silanization, epoxidation and hydrogenation

• Autorzy: Chmielarek Michał , Maksimowski Paweł , Gołofit Tomasz , Cieślak Katarzyna , Pawłowski Wojciech , Tomaszewski Waldemar

Identyfikatory

DOI

10.22211/matwys/0168E

Warianty tytułu

PL

Modyfikowanie HTPB (α,ω-dihydroksypolibutadienu) w reakcjach estryfikacji, silanizacji, epoksydacji i uwodornienia

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Hydroxyl-terminated polybutadiene (HTPB) is a co-monomer used in the production of polyurethanes. Its unique properties make it resistant to frost and give it excellent mechanical properties, especially at low temperatures. Polyurethanes obtained using this method are used in the production of propellants for space and military rocket propulsion systems, frost-resistant adhesives and insulation materials. Current research on the choice of binder indicates use of high-energy polymers or the modification of previously used polymers aimed at improving their properties. In modern rocket propulsion materials, the polymer binder may be replaced with a suitable high-energy compound, i.e. a polymer including energy groups, e.g. azide or nitro group. The article presents the results of research on methods of modifying HTPB properties to widen its applicability.

PL

α,ω-Dihydroksypolibutadien (HTPB) jest cennym komonomerem do otrzymywania poliuretanów. Dzięki swoim specyficznym właściwościom, nadaje tym tworzywom mrozoodporność i świetne właściwości mechaniczne, szczególnie w niskich temperaturach. Tak otrzymywane poliuretany znajdują zastosowanie w produkcji stałych paliw rakietowych używanych w napędach rakiet kosmicznych i wojskowych, a także są podstawą mrozoodpornych klejów i lepiszcz oraz materiałów izolacyjnych. Współczesne badania nad doborem lepiszcza wskazują na zastosowanie polimerów wysokoenergetycznych lub modyfikacji dotychczas stosowanych polimerów polepszających ich właściwości. W nowoczesnych rakietowych materiałach pędnych polimerowe lepiszcze, może zostać zastąpione odpowiednim wysokoenergetycznym związkiem chemicznym, czyli polimerem z wbudowanymi grupami energetycznymi, takimi jak azydkowa lub nitrowa. W prezentowanym artykule przedstawione zostaną wyniki badań nad takimi sposobami modyfikacji HTPB, które zapewnią jego rozszerzoną aplikację

Słowa kluczowe

EN

hydroxyl-terminated polybutadiene; HTPB; modification of HTPB; HTPB derivatives

PL

α,ω-dihydroksypolibutadienu; HTPB; modyfikacje HTPB; pochodne HTPB

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego
• Czasopismo: Materiały Wysokoenergetyczne
• Rocznik: 2020
• Tom: T. 12(1)
• Strony: 203--220
• Opis fizyczny: Bibliogr. 30 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Chmielarek Michał

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Department of High-Energetic Materials, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Maksimowski Paweł

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Department of High-Energetic Materials, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Gołofit Tomasz

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Department of High-Energetic Materials, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Cieślak Katarzyna

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Department of High-Energetic Materials, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Pawłowski Wojciech

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Department of High-Energetic Materials, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

autor

Tomaszewski Waldemar

• Warsaw University of Technology, Faculty of Chemistry, Department of High-Energetic Materials, 3 Noakowskiego Street, 00-664 Warsaw, Poland

Bibliografia

• [1] Guery J-F., Chang I-S., Shimada T., Glick M., Boury D., Robert E., Napior J., Wardle R., Perut C., Calabro M., Glick R., Habu H., Sekino N., Viegier G., D’Andrea B. Solid Propulsion for Space Applications: An Updated Roadmap. Acta Astronaut. 2010, 66: 201-219.
• [2] Buchalik K., Florczak B., Lipiński M. Solid Rocket Propellants – Current State and Future Perspectives. (in Polish) Probl. Techn. Uzbrojenia 2001, 78(3): 129-140.
• [3] Gramov E.I. Synthetic Rubber. (in Russian) Leningrad: Izd. Khimiya, 1983.
• [4] Sartomer, Hydroxyl Terminated Polybutadiene Resin and Derivatives. Sartomer Product Bulletin 2012, http://www.rimworld.com/nassarocketry/msds/HTPB(R-45M)msds.pdf [retrieved 20.10.2018].
• [5] Goncalez V., Barcia F.L., Soares B.G. Composite Materials Based on Modified Epoxy Resin and Carbon Fiber. J. Brazil Chem. Soc. 2006, 17(6): 1117-1123.
• [6] TDS Poly bd R-45HTLO. Cray Valley, Oaklands Corporate Center, Technical data sheet USA 2015, http://www.crayvalley.com/docs/TDS/poly-bd-r-45htlo.pdf [retrieved 20.10.2018].
• [7] Samuel F., Reed J.R. Telechelic Diene Prepolymers. I. Hydroxyl Terminated Polydienes. J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. 1971, 9(7): 2029-2038.
• [8] Jou C.-D., Hsieh C.-C. Efficiency of n-Butyllithium/m-Diisopropenylbenzenediadduct as a Dicarbanion Initiator in the Making of α,ω-Hydroxyl Terminated Polybutadiene Using Oxetane as the capping agent. Polymer 1997, 38(23): 5869-5877.
• [9] Kamienski C.W., Morrison R. Preparation of Hydroxy-terminated Conjugated Diene Polymers. Patent US 4039593, 1977.
• [10] Chmielarek M., Skupiński W., Wieczorek Z., Dziura R. α,ω-Hydroxyl-terminated Polybutadiene (HTPB):Properties and Production. (in Polish) Przem. Chem. 2012, 91(9): 1803-1807.
• [11] Chmielarek M., Skupiński W., Wieczorek Z. Synthesis of HTPB by the Semi-Batch Method. (in Polish) Mater. Wysokoenerg. (High Energy Mater.) 2015, 7: 110-116.
• [12] Shankar R.M., Roy T.K., Jana T. Terminal Functionalized Hydroxyl-Terminated Polybutadiene:An Energetic Binder for Propellants. J. Appl. Polym. Sci. 2009, 114(2): 732-741.
• [13] Reed Jr. S.F. Synthesis of HTPB and CTPB Prepolymers by Anionic and Free-radical Polymerization. U.S. Army Missile Command, Alabama, 1970.
• [14] Panicker S.S., Ninan K.N. Studies on Functionality Distribution of Extractable Sol from HTPB-Isocyanate Gumstock. J. Appl. Polym. Sci. 1995, 56(13): 1797-1804.
• [15] Vilar W.G., Manezes S.M.C., Akcelrud L. Characterization of Hydroxyl-terminated Polybutadiene. Polymer Bull. 1994, 33(5): 557-561.
• [16] Srivastava K., Kumar M., Srivastava D., Tripathi S.K. Studies on the Effect of Concentration of Hydroxyl-Terminated Polybutadiene (HTPB) on the Physico-Thermal and Physico-Mechanical Properties of Blends of Isocyanate-Terminated Prepolymer from Epoxy Novolac Resin and HTPB. Int. J. Innov. Res. Sci. Eng. Technol. 2016, 5(3): 3560-3567.
• [17] Baumbach B. Silane Terminated Polyurethanes. Bayer: Material Sciences, 2013.
• [18] Pfeiffer J. Alpha Silanes – New Building Blocks for High-performance Coatings. Wacker Catalogue 2005 https://www.wacker.com/cms/media/publications/downloads/6191_EN.pdf [retrieved 20.10.2018].
• [19] Ziche W., Schindler W. Preparation of Organyloxysilyl-terminated Polymers. Patent US 20050119436, 2005.
• [20] GENIOSIL® – Organofunctional Silanes from WACKER. Wacker Cataloque 2013, www.wacker.com/cms/media/publications/downloads/6085_EN.pdf [retrieved 20.10.2018].
• [21] Wang Q., Zhang X. Epoxidation of Hydroxyl-terminated Polybutadien with Hydrogen Peroxide under Phase-transfer Catalysis. J. Mol. Cat. A: Chemical 2009, 309: 89-94.
• [22] Wang Q., Zhang X. Kinetics of Epoxidation of Hydroxyl Terminated Polybutadiene with Hydrogen Peroxide under Phase Transfer Catalysis. Ind. Eng. Chem. Res. 2009, 48: 1364-1371.
• [23] Fan M., Ceska G.W., Horgan J. Method for the Epoxidation of Unsaturated Polymers. Patent US 5789512, 1998.
• [24] Bronstert K., Ladenberger V., Fahrbach G. Catalytic Hydrogenation of Polymers Containing Double Bonds. Patent US 3673281, 1970.
• [25] Tonson A. Highly Hydrogenated Nonfunctional or Functional Terminated Conjugated Diene Polymers. Patent US 5280081, 1994.
• [26] Podesva J., Spevacek J. Hydrogenation of Low Molar Mass OH-telechelic Polybutadienes Catalyzed by Homogeneous Ziegler Nickel Catalysts. J. App. Polym. Sci. 2002, 85(6): 1185-1193.
• [27] Krishnan P.S.G., Ayyaswamy K., Nayak S.K. Hydroxy Terminated Polybutadiene: Chemical Modifications and Applications. J. Macro. Sci. Part A 2013, 50(1): 128-138.
• [28] Polymer Chemistry. (in Polish) Florjańczyk Z., Penczek S. Eds., Warsaw: Oficyna Wyd. PW, 2001; ISBN 83-7207-265-5.
• [29] Florczak B., Bogusz R., Skupiński W., Chmielarek M., Dzik A. Study of the Effect of Nitrated Hydroxylterminated Polybutadiene (NHTPB) on the Properties of Heterogeneous Rocket Propellants. Cent. Eur. J. Energ. Mater. 2015, 12(4): 841-854.
• [30] Bogusz R., Florczak B., Skupiński W., Chmielarek M. Studies Under Heterogeneous Solid Rocket Propellant Containing Butacene®. (in Polish) Mater. Wysokoenerg. (High Energy Mater.) 2017, 9: 179-187.

Uwagi

Artykuł został pierwotnie opublikowany w jęz. polskim w Materiały Wysokoenergetyczne 2018, 10: 30-45.