Ciecze jonowe jako efektywne i przyjazne środowisku medium dla syntezy nitropodstawionych analogów norbornenu

• Autorzy: Łapczuk-Krygier A. , Dresler E. , Jasiński R.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.10.15

Warianty tytułu

EN

Ionic liquids as an effective and eco-friendly medium for synthesis of nitrosubstituted norbornene analogs

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Związki zawierające w swej strukturze szkielet norbornenowy można otrzymać w wyniku reakcji cykloaddycji cyklopentadienu do alkenu. Stosując w reakcji alkeny zawierające grupę nitrową poszerza się spektrum potencjalnych kierunków zastosowania norbornenów, ze względu na łatwość konwersji grupy nitrowej w inne ugrupowanie funkcyjne. W celu znalezienia dogodniejszych warunków tej reakcji podjęto próbę zastosowania cieczy jonowych w roli mediów reakcyjnych. Zastosowanie cieczy jonowych o kationach imidazoliowych i trialkiloamoniowych pozwoliło na znaczne skrócenie czasu reakcji.

EN

Six nitroalkenes were synthesized in reaction of substitued benzaldehydes with NO₂CH₂CN and converted to resp. norbornenes in Diels-Alder reaction with cyclopentadiene in ionic liq. The products showed mainly the endo-nitro configuration.

Słowa kluczowe

PL

ciecze jonowe; norbornen; synteza norbornenu

EN

ionic liquids; norbornene; norbornene synthesis

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 10
• Strony: 1928--1931
• Opis fizyczny: Bibliogr. 28 poz, tab.

Twórcy

autor

Łapczuk-Krygier A.

• Instytut Chemii i Technologii Organicznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków

autor

Dresler E.

• Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej "Blachownia"

autor

Jasiński R.

• Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki

Bibliografia

• [1] K.C. Nicolaou, S. Snyder, T. Montagnon, G. Vassilikogiannakis, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1668.
• [2] J.C.C. Atherton, S. Jones, Tetrahedron 2003, 59, 9039.
• [3] H. Feuer, The chemistry of the nitro and nitroso groups, t. 2. Wiley, 1970.
• [4] A.Z. Halimehjani, I.N.N. Namboothiri, S.E. Hooshmand, RSC Adv. 2014, 4, 31261.
• [5] J. Boruwa, N. Gogoi, P.P. Saikia, N.C. Barua, Tetrahedron Asymmetry 2006, 17, 3315.
• [6] M.T. Shipchandler, Synthesis (Stuttgart) 1979, 4, 666.
• [7] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, A. Barański, J. Mol. Struct. Theochem, 2009, 910, 80.
• [8] R. Jasiński, A. Barański, J. Mol. Struct. Theochem, 2010, 949, 8.
• [9] R. Jasiński, M. Rzyman, A. Barański, Collect. Czechoslov. Chem. Commun. 2010, 75, 919.
• [10] M. Kwiatkowska, R. Jasiński, M. Mikulska, A. Barański, Monatsh. Chem. 2010, 141, 545.
• [11] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, A. Barański, J. Phys. Org. Chem. 2011, 24, 843.
• [12] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, A. Barański, Monatsh. Chem. 2012, 143, 895.
• [13] R. Jasiński, M. Kwiatkowska, V. Sharnin, A. Barański, Monatsh. Chem. Chem. Mon. 2013, 144, 327.
• [14] R. Jasiński, M. Kubik, A. Łapczuk-Krygier, A. Kącka, E. Dresler, A. Boguszewska-Czubara, React. Kinet. Mech. Catal. 2014, 113, 333.
• [15] R. Jasiński, Comput. Theor. Chem. 2014, 1046, 93.
• [16] A. Łapczuk-Krygier, Ł. Ponikiewski, R. Jasiński, Crystallogr. Reports, 2014, 59, 961.
• [17] R. Jasiński, Monatsh. Chem. Chem. Mon. 2016, 147, 1207.
• [18] T. Welton, Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
• [19] R. Ratti, Adv. Chem. 2014, 2014, 1.
• [20] S. Marullo, F. D’Anna, C. Rizzo, R. Noto, Ultrason. Sonochem. 2015, 23, 317.
• [21] T. Fischer, A. Sethi, T. Welton, J. Woolf, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 793.
• [22] A. De Nino, O. Bortolini, L. Maiuolo, A. Garofalo, B. Russo, G. Sindona, Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1415.
• [23] E. Buncel, R.A. Stairs, Solvent effects in chemistry, Wiley, 2016.
• [24] P. Wasserscheid, T. Welton, Ionic liquids in synthesis, Wiley VCH, 2003.
• [25] J. Pernak, Przem. Chem. 2003, 82, 521.
• [26] P.J. Jodłowski, R.J. Jędrzejczyk, A. Rogulska, A. Wach, P. Kuśtrowski, M. Sitarz, T. Łojewski, A. Kołodziej, J. Łojewska, Spectrochim. Acta, Part A Mol. Biomol. Spectrosc. 2014, 131, 701.
• [27] R. Jasiński, B. Mirosław, O.M. Demchuk, D. Babyuk, A. ŁapczukKrygier, J. Mol. Struct. 2016, 1108, 689.
• [28] A. Boguszewska-Czubara, A. Lapczuk-Krygier, K. Rykala, A. Biernasiuk, A. Wnorowski, L. Popiolek, A. Maziarka, A. Hordyjewska, R. Jasinski, J. Enzyme Inhib. Med. Chem. 2016 – w druku – DOI: 10.3109/14756366.2015.1070264.