Spektroskopowe badania przydatności pochodnych imidazo[1,2-a]-pirydyny do monitorowania procesów fotopolimeryzacji przy wykorzystaniu czujników fluorescencyjnych

• Autorzy: Ortyl J. , Czarna M. , Kamińska-Borek I. , Popielarz R.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.10.48

Warianty tytułu

EN

Spectroscopic study of applicability of imidazo[1,2-a]pyridines for monitoring photopolymerization processes by fluorescence probe technique

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Czternaście arylowych pochodnych imidazo[1,2-a]pirydyny zbadano w celu określenia ich przydatności jako fluorescencyjnych sensorów molekularnych do monitorowania procesów fotopolimeryzacji kationowej oraz wolnorodnikowej. W szczególności zbadano 3-fenylo-pochodne imidazo[1,2-a]pirydyny zawierające w pozycji para podstawnika fenylowego grupy funkcyjne NH₂, OMe, Me, SMe, H, OCF₃, CF₃, COMe, CN i NO₂, oraz 3-arylo-pochodne imidazo[1,2-a]pirydyny, zawierające 1-naftyl, 9-antracenyl, 9-fenantryl i 1-pirenyl jako grupy arylowe. Stwierdzono, że wszystkie badane pochodne, oprócz nitro i acetylo pochodnej 3-fenyloimidazo[1,2-a]pirydyny, wykazują właściwe cechy do ich zastosowania w roli sond fluorescencyjnych do monitorowania procesów polimeryzacji wolnorodnikowej, podczas gdy tylko 3-fenylopochodne zawierające grupy OMe, H, Me, SMe i COMe, oraz 3-(1-naftylo) – i 3-(9-antracenylo)imidazo[1,2-a]pirydyna są odpowiednie do roli sond fluorescencyjnych do polimeryzacji kationowej. Ponadto, zbadano wpływ podstawników na właściwości spektroskopowe 3-fenyloimidazo[1,2-a]pirydyn oraz wyjaśniono pewne aspekty mechanizmu działania badanych związków w roli sond fluorescencyjnych w warunkach fotopolimeryzacji kationowej.

EN

Fourteen 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines were used as fluorescent molecular sensors for monitoring free radical and cationic photo-polymerization by fluorescence probe technique. The p-substituted 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridines (R = NH₂, OMe, Me, SMe, H, OCF₃, CF₃, COMe, CN and NO₂) as well as 3-arylimidazo[1,2-a]pyridines (aryl = 1-naphthyl-, 9-anthracenyl-, 9-phenathrenyl– and 1-pyrenyl) were used in the study. All of the derivatives studied (except for 3-(4-nitrophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine and 3-(4-acetylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine) were good enough as fluorescent probes for monitoring free radical photopolymerization. The OMe, H, Me, SMe and COMe-substituted 3-phenylimidazo[1,2-a]pyridines as well as 3-(1-naphthyl) – and 3-(9-anthtacenyl)imidazo[1,2-a]pyridines were suitable for monitoring the cationic photopolymerization.

Słowa kluczowe

PL

imidazo[1,2-a]-pirydyna; pochodne imidazo[1,2-a]-pirydyny; fluorescencyjne sensory molekularne; fotopolimeryzacja kationowa; fotopolimeryzacja wolnorodnikowa; monitorowanie procesu

EN

imidazo[1,2-a]pyridine; fluorescent molecular sensors; cationic photopolymerization; free radical photopolymerization; fluorescent sensors; monitoring

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 10
• Strony: 2085--2093
• Opis fizyczny: Bibliogr. 32 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Ortyl J.

• Katedra Biotechnologii i Chemii Fizycznej, Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków
• Photo HiTech sp. z o.o., Kraków

autor

Czarna M.

• Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki

autor

Kamińska-Borek I.

• Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki

autor

Popielarz R.

• Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki

Bibliografia

• [1] P. Bosch, F. Catalina, T. Corrales, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4314.
• [2] J. Ortyl, K. Sawicz-Kryniger, R. Popielarz, Przem. Chem. 2010, 90, 1370.
• [3] J. Ortyl, M. Galica, R. Popielarz, D. Bogdał, Polish J. Chem. Technol. 2014, 16, 75.
• [4] I. Kaminska, J. Ortyl, R. Popielarz, Polym. Test. 2015, 42, 99.
• [5] J. Pączkowski, Polimery 2005, 50, 520.
• [6] H. Morawetz, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 1725.
• [7] C. Peinado, A. Alonso, E.F. Salvador, J. Baselga, F. Catalina, Polymer 2002, 43, 5355.
• [8] Z.J. Wang, J.C. Song, R. Bao, D.C. Neckers, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Phys. 1996, 34, 325.
• [9] J. Ortyl, K. Sawicz, R. Popielarz, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 4522.
• [10] J. Ortyl, R. Popielarz, M. Galek, P. Milart, Polym. Test. 2012, 31, 466.
• [11] T. Scherzer, U. Decker, Vibrational Spectroscopy 1999, 19, 385.
• [12] D.S. Esen, F. Karasu, N. Arsu, Progress Org. Coat. 2011, 70, 102.
• [13] T. Scherzer, U. Decker, Radiation Phys. Chem. 1999, 55, 615.
• [14] R. Popielarz, D.C. Neckers, RadTech ’96 North America UV/EB, Conf. Proc. 1996, Part I, 271.
• [15] H.P. Dusza, J.D. Albright, Chem. Abstr. 1991, 115, 256202.
• [16] T. Okabe, B. Bhooshan, T. Novinson, I.W. Hillyard, G.E. Garner, R.K. Robins, J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 735.
• [17] H. Stachle, W. Kummer, H. Koppe, Chem. Abstr. 1974, 80, 120993.
• [18] H. Stachle, W. Kummer, H. Koppe, Chem. Abstr. 1983, 114, 126153.
• [19] H. Stachle, W. Kummer, H. Koppe, Chem. Abstr. 1972, 77, 164750.
• [20] N. Rani, A. Sharma, G.K. Gupta, R. Singh, Mini-Rev. Med. Chem. 2013, 13, 1626.
• [21] N.N. Al-Mohammed, Y. Alias, Z. Abdullah, R.M. Shakir, E.M. Taha, A.A. S.Z. Langer, S. Arbilla, J. Benavides, Adv. Biochem. Psychopharmacol. 1990, 46, 6.
• [22] T.S. Harrison, G.M. Keating, CNS Drugs 2005, 19, 65.
• [23] T. Ueda, K. Mizusgige, K. Yukiiri, T. Takahashi, M. Kohno, Cerebrovasc. Dis. 2003, 16, 396.
• [24] A. Hamid, Molecules 2013, 18, 11978.
• [25] A.J. Stasyuk, M. Banasiewicz, M.K. Cyrański, D.T. Gryko, J. Org. Chem. 2012, 77, 5552.
• [26] Y. Shigemitsu, T. Mutai, H. Houjou, K. Araki, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 12041.
• [27] T. Mutai, T. Ohkawa, H. Shono, K. Araki, J. Mater. Chem. C 2016, 4, 3599.
• [28] C.H. Ke, B.C. Kuo, D. Nandi, H.M. Lee, Organometallics 2013, 32, 4775.
• [29] B. Strehmel, J.H. Malpert, A.M. Sarker, D.C. Neckers, Macromolecules 1999, 32, 7476.
• [30] C. Hansch, A. Leo, R.W. Taft, Chem. Rev. 1991, 91, 165.
• [31] J. Ortyl, P. Milart, R. Popielarz, Polym. Test. 2013, 32, 708.
• [32] J. Ortyl, J. Wilamowski, P. Milart, M. Galek, R. Popielarz, Polym. Test. 2015, 48, 151.