Tautomeryczna transformacja w tiosemikarbazonach pochodnych alfa-aminoketonów nową metodą syntezy pochodnych hydroksy-tiosemikarbazonów, jako związków o potencjalnej aktywności biologicznej

• Autorzy: Kozakiewicz Dariusz

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2024.11.15

Warianty tytułu

EN

Tautomeric transformation of thiosemicarbazones derived from alpha-aminoketones with a new method for the synthesis of hydroxy-thiosemicarbazone derivaties as compounds with potential biological activity

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Thiosemicarbazones are an important pharmacophore that gives biological activity to chemical molecules, which is why these compounds are of great interest in the pharmaceutical industry. During research on the possibility of obtaining alpha-aminotiosemicarbazones by reacting alpha-aminoketones with thiosemicarbazide, the phenomenon of rearrangement of the thiosemicarbazide group with the cleavage of the appropriate amine and the formation of a neighboring hydroxyl group was observed. This publication describes this reaction as a new method for obtaining hydroxy-thiosemicarbazone derivatives, which may result in the future development of a number of new thiosemicarbazone derivatives with significant biological properties of particular interest to the pharmaceutical industry.

Słowa kluczowe

PL

tiosemikarbazony; przeciwpasożytnicze związki

EN

thiosemicarbazones; antiparasitic agents

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2024
• Tom: [Z] 78, 11-12
• Strony: 1749--1778
• Opis fizyczny: Bibliogr. 32 poz., rys., wykr., tab.

Twórcy

autor

Kozakiewicz Dariusz

• DK CHEM Organic Synthesis LTD Sp. K Ul. Grunwaldzka 1, 43-600 Jaworzno

• https://orcid.org/0009-0000-4782-4259

Bibliografia

• [1] V.H. Pham, T.P. Dung Phan, D. Chau Phan, B. Duong Vu. Molecules, 2020, 2, 324.
• [2] R.J.W. Rees, J.M. Robson. British Journal of Pharmacology, 1951, 6, 83.
• [3] F.E. Anderson, Ch.J. Duca, J.V. Scudi. Journal of The American Chemical Society, 1951, 73, 4967.
• [4] E. Hoggarth, A.R. Marti. British Journal of Pharmacology, 1951, 6, 454.
• [5] V.C. Dewey, G.W. Kidder, R.E. Parks. Journal of general microbiology, 1952, 6, 181.
• [6] G. Turan-Zitouni, A. Ozdemir, Z.A. Kaplancikli, K. Benkli, P. Chevallet, G. Akalin. European Journal of Medicinal Chemistry, 2008, 43, 981.
• [7] Leki przeciwgruźlicze, praca zbiorowa pod redakcją prof. Janiny Misiewicz, Państwowy Zakład Wydawnictw Lekarskich, Warszawa 1956.
• [8] J.A. Mbah, G.A. Ayimele, E.N. Eyonganyoh, E.N. Nfor, International Journal of Organic Chemistry, 2017, 7, 83.
• [9] D.C. Quenelle, K.A. Keith, E.R. Kern. Antyviral Research, 2006, 71, 24.
• [10] M.V. Oliveira Cardoso, L.R.P. Siqueira, E.B. Silva, L.B. Costa, M.Z. Hernandes, M.M. Rabello, R.S. Ferreira, L.F. Cruz, D.R. Magalhaes Moreira, V.R.A. Pereira, M.C.A. Brelaz de Castro, P.V. Bernhardt, A.C.L. Leite, European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, 86, 48.
• [11] X. Du, Ch. Guo, E. Hansell, P.S. Doyle, C.R. Caffrey, T.P. Holler, J.H. McKerrow, F.E. Cohen. Journal of Medicinal Chemistry, 2002, 45, 2695.
• [12] L. Blau, R.F. Menegon, G.H.G. Trossini, J.V.D. Molino, D. Gomes Vital, R.M. Barretto Cicarelli, G. Duó Passerini, P. Longhin Bosquesi, Ch. Man Chin. European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 67, 142.
• [13] N.C. Fonseca, L.F. Cruz, F. Silva Villela, G. Aparecida do Nascimento Pereira, J.L. Siqueira-Neto, D. Kellar, B.M. Suzuki, D. Ray, T.B. Souza, R.J. Alves, P.A. Sales Júnior, A.J. Romanha, S.M. Fonseca Murta, J.H. McKerrow, C.R. Caffrey, R.B. Oliveira, R. Salgado Ferreira, R. Journals American Society for microbiology. 2015, 59, 2666.
• [14] N. Parul, N. Subhangkar, N. Arun. International Research Journal of Pharmacy, 2012, 3, 350.
• [15] H.R. Fatondji, S. Kpoviessi, F. Gbaguidi, J. Bero, V. Hannaert, J. Quetin-Leclercq, J. Poupaert, M. C.G. Moudachirou, Accrombessi. Medicinal Chemistry Research, 2013, 22, 2151.
• [16] A. You, J. Zhou, S. Song, G. Zhu, H. Song, W. Yi. European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, 93, 255.
• [17] M.D. Hall, N.K. Salam, J.L. Hellawell, H.M. Fales, C.B. Kensler, J.A. Ludwig, G. Szakacs, D.E. Hibbs, M.M. Gottesman. Journal of Medicinal Chemistry, 2009, 52, 3191.
• [18] D.C. Quenelle, K.A. Keith, E.R. Kern. Antiviral Research 2006, 71, 24.
• [19] G. Pelosi, F. Bisceglie, F. Bignami, P. Ronzi, P. Schiavone, M.C. Re, C. Casoli, E. Pilotti, E. Journal of Medicinal Chemistry, 2010, 53, 8765.
• [20] R.J. Glisoni, M.L. Cuestas, V.L. Mathet, J.R. Oubińa, A.G. Moglioni, A. Sosnik, European Journal of Pharmaceutical Sciences, 2012, 47, 596.
• [21] M. Serda, D.S. Kalinowski, N. Rasko, E. Potuckova, A. Mrozek-Wilczkiewicz, R. Musiol, J.G. Małecki, M. Sajewicz, A. Ratuszna, A. Muchowicz, J. Gołab, T. Simunek, R. Richardson, J. Polanski, Plos One, 2014, 9, 1.
• [22] E. Pahontu, F. Julea, T. Rosu, V. Purcarea, Y. Chumakov, P. Petrenco, A. Gulea, Journal of Cellular and Molecular Medicine, 2015, 19, 865.
• [23] P. Padmanabhan, S. Khaleefathullah, K. Kaveri, G. Palani, G. Ramanathan, S. Thennarasu, U.T. Sivagnanam, Journal of Medicinal Virology, 2017, 89, 546.
• [24] D. Kozakiewicz, J. Polański, J. Jampilek, A. Imramowsky, S. Stepankova, Patent polski P.420629, luty 23, 2017.
• [25] D. Kozakiewicz , J. Polański, J. Jampilek, A. Imramowsky, S. Stepankova Patent polski P.420626, luty 23, 2017.
• [26] E. Bermejo, A. Castineiras, D.X. Journal of Molecular Structure, 2003, 650, 93.
• [27] A. A. Aly, A. A. Hassan, M. A. M. Gomaa; E. M. El-Sheref, Arkivoc, 2007, 14,1.
• [28] T. Karakurt, M. Dincer, A. Cukurovali, I. Yilmaz, 2012, 1024, 176.
• [29] ] M. Chayah, M. E. Camacho, M. D. Carrion, M. A. Gallo, Magnetic Resonance in Chemistry, 2016, 54, 793.
• [30] M. M. Krayushkin, B. V. Lichitskii, A. P. Mikhalev, B. V. Nabatov, A. A. Dudinov, S. N. Ivanov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2005, 41, 87.
• [31] K. K. Gangu, S. Maddila, S. N. Maddila, S. B. Joannalagadda, molecule, 2016, 21, 1.
• [32] T. Teraji, Y. Shiokawa, K. Okumura, Y. Sato, Patent amerykański US.4616014, październik 7, 1986.