Izomery a zapach czyli nos jako stereochemik

• Autorzy: Wińska K. , Potaniec B. , Mączka W. , Grabarczyk M. , Anioł M. , Wawrzeńczyk Cz.

Warianty tytułu

EN

Isomers and odor or nose as stereochemist

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

Nasz zmysł powonienia jest w stanie rozpoznać wiele zapachów, które pozornie są bardzo do siebie podobne. Dzięki temu, że receptory węchowe są w pewien sposób selektywne możliwe jest ozróżnienie zapachów zarówno enancjomerycznych par lotnych substancji jak i innych stereoizomerów. W niniejszej pracy przedstawione zostały różnice i podobieństwa właściwości pachowych izomerów przestrzennych. Przedstawione związki charakteryzują się odmiennym zapachem oraz intensywnością ale są również takie, gdzie zmiana dotyczy tylko jednej z tych cech.

EN

Our sense of smell is able to recognize a variety of scents, which apparently are very similar. Thus olfactory receptors that are in some way it is possible to distinguish selective enantiomeric pairs fragrances and other volatile substances stereoisomers. This paper presents the differences and similarities odor characteristics of spatial isomers. The compounds are characterized by a different odor and intensity but also those where the change affects only one feature.

Słowa kluczowe

PL

zapach; izomery; struktura-zapach

EN

odor; isomer; structure-odor

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2014
• Tom: Vol. 68, nr 2
• Strony: 83--90
• Opis fizyczny: Bibliogr. 30 poz., tab.

Twórcy

autor

Wińska K.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wrocław

autor

Potaniec B.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wrocław

autor

Mączka W.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wrocław

autor

Grabarczyk M.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wrocław

autor

Anioł M.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wrocław

autor

Wawrzeńczyk Cz.

• Katedra Chemii, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, Wrocław

Bibliografia

• 1. Turin L.: The nose as spectroscopist. Chemistry and Industry, 1997, 21,866–870
• 2. Nowicki J., Góra J.: Struktura chemiczna a zapach. Próba analogii na przykładzie związków furfurylowych i benzylowych. POLLENA-TŚPK, 1993, 37, 134–139.
• 3. Ohloff G.: Scent and Fragrances, Springer-Verlag, Heidelberg 1994, 9, IX.
• 4. Bentley R.: The Nose as a Stereochemist. Enantiomers and Odor. Chem. Rev.,2006, 106, 4099–4112.
• 5. Fráter G., Bajgrowicz J. A., Kraft P.: Fragrance Chemistry. Tetrahedron, 1998, 54, 7633–7703.
• 6. Weyerstahl P.: Odor and structure. J. Prakt. Chem., 1994, 336, 95–109.
• 7. Baur A.: Studien über den künstlichen Moschus. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1891, 24, 2832.
• 8. Bauer K., Garbe D., Surburg H.: Common Fragrance and Flavour Materials, Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2001, s. 5, 41–42, 49–50, 68, 83, 89, 93, 96, 125.
• 9. Wawrzeńczyk C., Obara R., Góra J.: Odor analysis of (E)- and (Z)-3,7-dimethyl-4-octen-1-ols and their derivatives. Perfumer&Flavorist, 1993, 18, 29–32.
• 10. Chapuis C.: In the Quest for a Virtual Pseudo Receptor for Sandalwood-Like Odorants, Part I. Chem.&Biodiv., 2004, 1, 980–1021.
• 11. Weyerstahl P., Licha K.: Structure-odor correlation. 24. Synthesis and olfactory properties of damascene and damascenone analogs. Liebiegs Ann., 1996, 5, 809–814.
• 12. Góra J., Antczak U.: Syntheses and odor characteristics of some analogs of acyclic sesquiterpenoids. Perfumer&Flavorist, 1980, 5, 31–37.
• 13. Wawrzeńczyk C., Zabża A., Góra J.: Syntheses and odor characteristics of some homologs of acyclic terpenoids. Perfumer&Flavorist, 1983, 8, 39–47.
• 14. Kraft P., Frater G.: Enantioselectivity of the musk odor sensation Chirality, 2001, 13, 388–394.
• 15. Linares-Palomino P. L., Salido S., Altarejos J., Nogueras M., Sanchez A.: Synthesis and odour evaluation of stereoisomers of octahydrobenzopyran derivatives.Flav. Fragr. J., 2006, 21, 659–666.
• 16. Seidel C. F., Feilix D., Eschenmoser A., Biemann K., Palluy E., Stoll M.: Rose oil. II. The constitution of the oxide C10H18O from Bulgarian rose oil. Helv. Chim. Acta, 1961, 66, 598–606.
• 17. Seidel C. F., Stoll M.: Investigation of rose oil. I. Low boiling constituents of Bulgarian rose oil. Helv. Chim. Acta, 1959, 199, 1830–1844.
• 18. Brenna E., Fuganti C., Serra S.: Enantioselective perception of chiral odorants.Tetrahe.: Asymm. 2003, 14, 1–42.
• 19. Zviely M.: Material study: Heterocyclic Nitrogen- and Sulfur-Containing Aroma Chemicals, Perfumer&Flavorist, 2006, 31, 34–46.
• 20. Felix D., Melera A., Seibl J., Kovats E. Sz.: Zur Kenntnis ätherischer Öle. 2.Mitteilung. Die Struktur der sogenannten Linalooloxide. Helv. Chim. Acta, 1963, 167, 1513–1536.
• 21. Wust M., Mosandl A.: Important chiral monoterpenoid ethers in flavours and essential oils enantioselective analysis and biogenesis. Eur. Food Res. Technol., 1999, 209, 3–11.
• 22. Rienacker R., Ohloff G.: Optisch aktives ß-Citronellol aus (+)- oder (−)-Pinan.Angew. Chem. 1961, 73, 240.
• 23. Ishizaki S., Itoh M., Komai T., Honda T., Kitahara T.: Biotransformation of α-Isomethylionone to 1-(2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)propan-2-one. Biosci. Biotechnol. Biochem., 2004, 68, 1164–1166.
• 24. Abate A., Brenna E., Fregosi G.: Bio-catalysed synthesis of optically active Undecavertol® enantiomers. Tetrahedron: Asymm., 2005, 16, 1997–1999.
• 25. Doszczak L., Gasperi T., Saint-Dizier A., Loreto M. A., Enders D.: Silylatingreagents: a powerful tool for the construction of isosteric analogs of highly branched odorants. Chem.&Biodiv., 2004, 1, 1921–1935.
• 26. Enders D., Backes M., First asymmetric synthesis of both enantiomers of Tropional® and their olfactory evaluation. Tetrahedron: Asymm., 2004, 15, 1813–1817.
• 27. Dams I., Białońska A., Ciunik Z., Wawrzeńczyk C.: Lactones. 21. Synthesis and odoriferous properties of lactones with the p-menthane system. J. Agric. Food Chem., 2004, 52, 1630–1634.
• 28. Sell C.S.: On the unpredictability of odor. Angew. Chem. Int. Ed., 2006, 45, 6254–6261.
• 29. Sell C. S.: Scent through the looking glass. Chem.&Biodiv., 2004, 1, 1899–1919.
• 30. Schmid T., Daiss J. O., Ilg R., Surburg H., Tacke R., Enantiopure chiral derivatives of the fragrance materials majantol and sila-majantol: A bioisosteric carbon/silicon switch with drastic effects on the sensory characteristics. Organometallics, 2003, 22, 4343–4346.