Biocatalytic reduction of ketones in a secondary school laboratory

• Autorzy: Lacušková D. , Drozdíková A.

Identyfikatory

DOI

10.1515/cdem-2017-0007

Warianty tytułu

PL

Biokatalityczna redukcja ketonów w laboratorium szkoły średniej

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Biocatalysis is one of the most important industrial methods which has been increasingly attracting attention of scientists as a new and environmentally acceptable method. It is used in the preparation of chiral alcohols - important building blocks for the synthesis of fine chemicals, pharmaceuticals, agrochemicals and analogues of natural substances. In biocatalysis the use of traditional chiral agents based on heavy metals has been replaced by the use of enzymes. In many cases, the number of reaction steps has been limited, the selectivity of the desired products has been increased while the negative impact on the environment has been reduced. The principles of biocatalysis have been applied by us to design a simple chemical experiment for the students of higher secondary education. The modified assignment of a lab task consisted of bioreduction of 4-nitroacetophenone using the enzymes present in plant tissues of carrot, parsley and white radish. Within our pedagogical research, the adequacy of the chemical experiment for secondary school students was examined and the extent of understanding of the green chemistry experiment was analysed by the method of a semi-structured interview.

PL

Biokataliza jest jedną z najważniejszych metod przemysłowych, która w coraz większym stopniu przyciąga uwagę naukowców jako metoda nowa i akceptowalna dla środowiska. Stosuje się ją do wytwarzania chiralnych alkoholi - ważnych cegiełek do syntezy wysokowartościowych chemikaliów, farmaceutyków, agrochemikaliów i analogów substancji naturalnych. W biokatalizie stosowanie tradycyjnych związków chiralnych na bazie metali ciężkich zostało zastąpione przez wykorzystanie enzymów. W wielu przypadkach liczba etapów reakcji została ograniczona, selektywność pożądanych produktów została zwiększona, a negatywny wpływ na środowisko został zmniejszony. Zasady biokatalizy zostały przez nas zastosowane w celu zaprojektowania prostego eksperymentu chemicznego dla uczniów szkół średnich II stopnia. Zmodyfikowane ćwiczenie laboratoryjne polegało na bioredukcji 4-nitroacetofenonu za pomocą enzymów obecnych w tkankach roślinnych marchwi, pietruszki i białej rzodkwi. W ramach naszych badań pedagogicznych przeanalizowano adekwatność eksperymentu chemicznego dla uczniów szkół średnich, a zrozumienie doświadczenia z zakresu zielonej chemii zostało zbadane za pomocą wywiadu półustrukturyzowanego.

Słowa kluczowe

EN

biocatalysis; green chemistry; enzymes; school experiment; semi-structured interview

PL

biokataliza; zielona chemia; enzymy; eksperyment szkolny; wywiad półustrukturyzowany

• Wydawca: Towarzystwo Chemii i Inżynierii Ekologicznej
• Czasopismo: Chemistry-Didactics-Ecology-Metrology
• Rocznik: 2017
• Tom: R. 22, NR 1-2
• Strony: 123--133
• Opis fizyczny: Bibliogr. 15 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Lacušková D.

• Department of Didactics in Science, Psychology and Pedagogy, Faculty of Natural Sciences, Comenius University in Bratislava, Mlynská dolina, 842 15 Bratislava, Slovak Republic, phone [phone]

autor

Drozdíková A.

• Department of Didactics in Science, Psychology and Pedagogy, Faculty of Natural Sciences, Comenius University in Bratislava, Mlynská dolina, 842 15 Bratislava, Slovak Republic, phone [phone]

Bibliografia

• [1] Anastas PT, Warner JC. Green Chemistry: Theory and Practice. New York: Oxford University Press; 1998.
• [2] Taylor DA. Principles into practice: setting the bar for green chemistry. Environ Health Perspect. 2010;118:254-257. DOI: 10.1289/ehp.118-a254.
• [3] Sheldon RA. The E Factor: fifteen years on. Green Chem. 2007;9(12):1273-1283. DOI: 10.1039/B713736M.
• [4] Liese A, Seelbach K, Wandrey Ch. Industrial Biotransformation. Weinheim: Wiley Verlag; 2006.
• [5] Reetz MT. Biocatalysis in Organic Chemistry and Biotechnology: Past, Present, and Future. J Am Chem Soc. 2013;135(34):12480-12496. DOI: 10.1021/ja405051f.
• [6] Bommarius AS., Riebelet BR. Biocatalysis: Introduction to Biocatalysis. Weinheim: Wiley-VCH; 2005.
• [7] Buchholz K, Kasche V, Bornscheuer UT. Biocatalysts and Enzyme Technology. 2nd Edition. Weinheim: Wiley-VCH; 2012.
• [8] Nakamura K, Yamanaka R, Matsudab T, Harada T. Recent developments in asymmetric reduction of ketones with biocatalysts. Tetrahedron Asymmetry. 2003;14(18):2659-2681. DOI: 10.1016/S0957-4166(03)00526-3.
• [9] Müller M, Wolberg M, Schubert T, Hummel W. Enzyme-catalyzed regio- and enantioselective ketone reductions. Adv Biochem Engin/Biotechnol. 2005;92:261-287. DOI: 10.1007/b98910.
• [10] Wolberg M, Filho MV, Bode S, Müller M. Chemoenzymatic synthesis of the chiral sidechain of statins: Application of an alcohol dehydrogenase catalysed ketone reduction on a large scale. Bioprocess Biosyst Eng. 2008;31:183-191. DOI: 10.1007/s00449-008-0205-9.
• [11] Weckbecker A, Gröger H, Hummel W. Regeneration of nicotinamide coenzymes: Principles and applications for the synthesis of chiral compounds. Adv Biochem Engin/Biotechnol. 2010;120:195-242. DOI: 10.1007/10_2009_55.
• [12] Goldberg K, Schroer K, Lütz S, Liese A. Biocatalytic ketone reduction - a powerful tool fot the production of chiral alcohols - part I: processes with isolated enzymes. Appl Microbiol Biotechnol. 2007;76:237-248. DOI: 10.1007/s00253-007-1002-0.
• [13] Kumaraswamy G, Ramesh S. Soaked Phaseolus aureus: an efficient biocatalyst for asymmetric reduction of prochiral aromatic ketones. Green Chem. 2003;5:306-308. DOI: 10.1039/B300746D.
• [14] Comasseto JV, Omori AT, Porto ALM, Andrade LH. Preparation of chiral organochalcogeno-α-methylbenzyl alcohols via biocatalysis: The role of Daucus carota root. Tetrahedron Lett. 2004;45:473-476. DOI: 10.1016/j.tetlet.2003.11.011.
• [15] Wei Y, Xue D, Lei Q, Wanga Ch, Xiao J. Cyclometalated iridium complexes for transfer hydrogenation of carbonyl groups in water. Green Chem. 2013;15:629-634. DOI: 10.1039/C2GC36619C.