Polarization of organic aromatic molecule in anionic and cationic state

• Autorzy: Kania Sylwester , Kościelniak-Mucha Barbara , Kuliński Janusz , Słoma Piotr , Wojciechowski Krzysztof

Identyfikatory

DOI

10.34658/physics.2019.40.27-35

Warianty tytułu

PL

Polaryzacja cząsteczki aromatycznej w stanie anionu i kationu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The modification of electron states and the change in the geometry of the structure of molecule during hopping transport of charge carriers depends on the symmetry of the molecule. During electric transport the molecule reversibly transforms from neutral state to cation when hole conductivity occurs or to anion when electron conductivity occurs. The energies of orbitals HOMO and HOMO-1 of anthrone and anthrachinone are always negative, what allows for holes transport. Positive energies of LUMO and LUMO+1 orbitals of anion of anthrone and anthraquinone in structure of anion or neutral molecule make electron transport difficult.

PL

Wyniki obliczeń jednoznacznie wskazują na dużą stabilność kationów antrachinonu i antronu. Realizacja przewodnictwa dziur jest w tej sytuacji możliwa dla obu materiałów. Wysoka dodatnia wartość poziomów LUMO i LUMO+1 dla antrachinonu powyżej 1,8 eV nie pozwala na uzyskanie stabilnego przewodzenia elektronów w fazie stałej antrachinonu. Jednak ujemna wartość poziomu HOMO dla anionu pozwala na przejście cząsteczki w fazie stałej do podstawowego poziomu anionu w stanie jonizacji +1. Pozwala to na wykorzystanie antrachinonu w postaci fazy stałej dla potrzeb technologii wykorzystującej środowisko elektrochemiczne. Wysoka wartość dodatnia poziomów HOMO oraz LUMO i LUMO +1 dla anionu antronu utrudnia uzyskanie efektywnego przewodzenia elektronów dla zastosowań w technologii elektroniki organicznej. Jednak dzięki posiadaniu podstawnika, własności anionu antronu są korzystniejsze dla zastosowań niż własności anionu niepodstawionego antracenu. Pomimo podobieństwa cząsteczek i struktur, w jakich krystalizują, występuje znacząca różnica w wartości przerwy energetycznej E_g pomiędzy antronem i antrachinonem. Uzyskane wyniki wskazują na inne obszary możliwych zastosowań antrachinonu i antronu w elektronice organicznej. Wysoka wartość energii przerwy zabronionej może być korzystna dla zastosowań obu materiałów do wytwarzania warstw aktywnych w komórkach słonecznych, gdzie wymagana jest wysoka rezystywność ze względu na konieczność rozdziału generowanych ładunków.

Słowa kluczowe

EN

DFT; anthraquinone; anthrone; charge transport

PL

DFT; antrachinon; antron; transport ładunku

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology
• Rocznik: 2019
• Tom: Vol. 40
• Strony: 27--35
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz.

Twórcy

autor

Kania Sylwester

• Institute of Physics, Lodz University of Technology, ul. Wólczańska 219, 90-924 Łódź, Poland
• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Kościelniak-Mucha Barbara

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Kuliński Janusz

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Słoma Piotr

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Wojciechowski Krzysztof

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

Bibliografia

• [1] Oberhofer H., Reuter K., Blumberger J. 2017. Charge transport in molecular materials: an assessment of computational methods. Chem. Rev. 117: 10319-10357. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.7b00086
• [2] Kukhta A.V., Kukhta I.N., Kukhta N.A., Neyra O.L., Meza E. 2008. DFT study of the electronic structure of anthracene derivatives in their neutral, anion and cation forms. J. Phys. B: At. Mol. Opt. Phys. 41: 20, 205701. https://doi.org/10.1088/0953-4075/41/20/205701
• [3] Wen S.-H., Li A., Song J., Deng W.-Q., Han K.-L., Goddard III W.A. 2009. First-principles investigation of anisotropic hole mobilities in organic semiconductors. J. Phys. Chem. B113: 8813-8819. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jp900512s
• [4] Marcus R.A. 2000. Tutorial on rate constants and reorganization energies. J. Electroanal. Chem. 483: 1-2, 2-6. https://doi.org/10.1016/S0022-0728(00)00011-5
• [5] Datta A., Mohakud S., Pati S.K. 2007. Electron and hole mobilities in polymorphs of benzene and naphthalene: role of intermolecular interactions. J. Chem. Phys. 126: 144710-1-144710-6. https://doi.org/10.1063/1.2721530
• [6] Marcus R.J. 1993. Electron transfer reactions in chemistry. Theory and experiment. Rev. mod. phys. 65: 3, 599-610. https://doi.org/10.1103/RevModPhys.65.599
• [7] Ehrlich S., Moellmann J., Grimme S. 2012. Dispersion-corrected density functional theory for aromatic interactions in complex systems. Accounts Chem. Res. 46: 4, 916-926. https://www.pubs.acs.org/accounts 10.1021/ar3000844
• [8] Kania S. 2014. Hole drift mobility of anthrone and anthrachinone layers with different structures. Sci. Bull. Techn. Univ. Lodz, Physics, 35: 17-24. http://cybra.lodz.pl/dlibra/publication/15667/edition/12516/content
• [9] Kania S., Kuliński J., Sikorski D. 2018. The origin of the interaction responsible for the difference of hole mobility of two derivatives of anthracene. Sci. Bull. Techn. Univ. Lodz, Physics, 39: 27-35. https://doi.org/10.34658/physics.2018.39.27-35
• [10] Gaussian 09, Revision A.02. 2009. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J.A., Peralta Jr., J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Wallingford CT: Gaussian, Inc.
• [11] Skobel’tsyn D.V. 1966. Chapter III The oriented gas model and its application to molecular crystals polarization diagrams of luminescence. in: Physical optics. The Lebedev Physics Institute series. 25: 44-66. https://doi.org/10.1007/978-1-4684-7206-6_3
• [12] Choi S.-I., Jortner J., Rice S.A., Silbey R. 1964. Charge transfer exciton states in aromatic molecular crystals. J. chem. phys. 41: 3294-3306. http://dx.doi.org/10.1063/1.1725728
• [13] Fu Y. 1998. Temperature dependence of the rigid-body motion of anthraquinone. Acta Cryst. B54, 308-315. https://doi.org/10.1107/S0108768197013414
• [14] Srivastava S.N. 1962. Crystal structure of anthrone. Z. Krist. 117: 5-6, 386-398. https://doi.org/10.1524/zkri.1962.117.5-6.386

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2020).