Tautomeria keto-enolowa w 2-(4-fluorofenylo)-5-(2,4-dihydroksyfenylo)-1,3,4-tiadiazolu : badania spektroskopowe

• Autorzy: Matwijczuk A. , Karcz D. , Walkowiak R. , Matwijczuk A. , Niewiadomy A. , Wybraniec S. , Karwasz G. P. , Gagoś M.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.10.7

Warianty tytułu

EN

Keto-enol tautomerism of 2-(4-fluorophenyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole : spectroscopic studies

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wyniki badań 2-(4-fluorofenylo)5-(2,4-dihydroksyfenylo)-1,3,4-tiadiazolu (FBT), związku z grupy 1,3,4-tiadiazoli, wykazującego właściwości antynowotworowe. Zaobserwowano zjawiska indukowane zmianami polarności (polaryzowalności) rozpuszczalnika, takie jak tautomeria keto-enolowa oraz moż- liwość formowania wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego pomiędzy grupą –OH pierścienia rezorcylowego i grupą =N–N– pierścienia 1,3,4-tiadiazolowego. W przypadku niepolarnych rozpuszczalników o dużej polaryzowalności, takich jak np. n-heksan, w widmach absorpcji elektronowej obserwowano pasmo z maksimum w obszarze 270–276 nm (forma keto związku) oraz znacznie słabsze z maksimum ok. 340 nm (forma enolowa związku). W rozpuszczalnikach polarnych znika pasmo z maksimum w obszarze 270–276 nm, a pojawia się bardzo intensywne pasmo z maksimum charakterystycznym dla formy enolowej związku. Zauważono również, że spektralne zmiany w widmach absorpcji elektronowej zależą bardziej od wartości średniej elektronowej polaryzowalności rozpuszczalnika niż od stosunku Kirkwooda, związanego ze stałą dielektryczną, lub od zmian polaryzowalności środowiska opisanej za pomocą funkcji Lorenza i Lorentza, związanej z jego współczynnikiem załamania światła czy też funkcji wynikających z równania Lipperta i Matagi.

EN

2-(4-Fluorophenyl)-5-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,3,4-thiadiazole (FBT) was used as model for examn. of solvent effects on keto-enol tautomerism of 1,3,4 thiadiazole derivatives. The spectroscopic expts. were carried out in solvents of various polarizability. In non-polar solvents of high polarizability, the keto form, while in the more polar solvents of low polarizability the enol form of FBT was predominant.

Słowa kluczowe

PL

tautomeria keto-enolowa; 1,3,4-tiadiazole; badania spektroskopowe

EN

keto-enol tautomerism; 1,3,4-thiadiazole; spectroscopic studies

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 10
• Strony: 1894--1898
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Matwijczuk A.

• Zakład Biofizyki, Katedra Fizyki, Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, 20-950 Lublin

autor

Karcz D.

• Zakład Chemii Analitycznej, Instytut Chemii i Technologii Nieorganicznej (C1), Wydział Inżynierii i Technologii Chemicznej, Politechnika Krakowska, ul. Warszawska 24, 31-155 Kraków

autor

Walkowiak R.

• Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

autor

Matwijczuk A.

• Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie

autor

Niewiadomy A.

• Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie
• Instytut Przemysłu Organicznego, Warszawa

autor

Wybraniec S.

• Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki

autor

Karwasz G. P.

• Uniwersytet Mikołaja Kopernika, Toruń

autor

Gagoś M.

• Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej w Lublinie

Bibliografia

• [1] N. Siddiqui, A. Priya, W. Ahsan, S.N. Pandeya, M.S. Alam, J. Chem. Pharm. Res. 2009, 1, nr 1, 19.
• [2] A.S. Shawali, J. Adv. Res. 2014, 5, nr 1, 1.
• [3] C. Camoutsis, A. Geronikaki, A. Ciric, M. Soković, P. Zoumpoulakis, M. Zervou, Chem. Pharm. Bull. 2010, 58, nr 2, 160.
• [4] S. Maddilaa, S. Gorleb, Ch. Sampathc, P. Lavanyad, J. Saudi Chem. Soc. 2012, doi:10.1016/j.jscs.2012.11.007.
• [5] A. Gupta, P. Mishraa, S.N. Pandeyab, S.K. Kashawa, V. Kashawa, J.P. Stablesc, Eur. J. Med. Chem. 2009, 44, nr 3, 1100.
• [6] M. Tonew, Chemotherapy 1976, 22, nr 2, 114.
• [7] W.S. Alwana, R. Karpoormatha, M.B. Palkara, H.M. Patela, R.A. Ranea, M.S. Shaikha, A. Kajeea, K.P. Mlisanab, Eur. J. Med. Chem. 2015, 95, 514.
• [8] S. Turner, M. Myers, B. Gadie, A.J. Nelson, R. Pape, J.F. Saville, J.C. Doxey, T.L. Berridge, J. Med. Chem. 1988, 31, nr 5, 902.
• [9] S. Haider, M.S. Alam, H. Hamid, Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 156.
• [10] M. Gagoś, A. Matwijczuk, D. Kamiński, A. Niewiadomy, R. Kowalski, G.P. Karwasz, J. Fluoresc. 2011, 21, nr 1, 1.
• [11] A . Matwijczuk, A. Górecki, D. Kamiński, B. Myśliwa-Kurdziel, L. Fiedor, A. Niewiadomy, G.P. Karwasz, M. Gagoś, J. Fluoresc. 2015, 25, nr 6, 1867.
• [12] A.A. Hoser, D.M. Kamiński, A. Matwijczuk, A. Niewiadomy, M. Gagoś, K. Woźniak, CrystEngComm 2013, 15, 978.
• [13] D.M. Kamiński, A.A. Hoser, M. Gagoś, A. Matwijczuk, A. Arczewska, A. Niewiadomy, K. Woźniak, Cryst. Growth Des. 2010, 10, nr 8, 3480.
• [14] D.M. Kaminski, A. Matwijczuk, D. Pociecha, E. Górecka, A. Niewiadomy, M. Dmowska, M. Gagoś, Biochim. Biophys. Acta 2012, 1818, nr 11, 2850.
• [15] A. Matwijczuk, D.M. Kamiński, A. Górecki, A. Ludwiczuk, A. Niewiadomy, S. Maćkowski, M. Gagoś, J. Phys. Chem. A 2015, 119, nr 44, 10791.
• [16] J. Wang, R.J. Boyd, J. Phys. Chem. 1996, 100, nr 40, 16141.
• [17] B. Cohen, P. Leiderman, D. Huppert, J. Lumin. 2003, 102, 676.
• [18] M. De Rosa, D. Arnold, B. O’Hare, Tetrahedron Lett. 2009, 50, nr 1, 12.
• [19] Y. Akama, A. Tong, Microchem. J. 1996, 53, nr 1, 34.
• [20] T. Nishiya, S. Yamauchi, N. Hirota, M. Baba, I. Hanazaki, J. Phys. Chem. 1986. 90, nr 22, 5730.
• [21] J.L. Burdett, M.T. Rogers, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, nr 11, 2105.
• [22] M. Rospenk, I. Król-Starzomska, A. Filarowski, A. Koll, Chem. Phys. 2003, 287, nr 1/2, 113.
• [23] M. Yıldız, H. Ünver, D. Erdener, N. Ocak, A. Erdönmez T.N. Durlu, Crystal Res. Technol. 2006, 41, nr 6, 600.
• [24] O.K. Abou-Zied, R. Jimenez, E.H.Z. Thompson, D.P. Millar, F.E. Romesberg, J. Phys. Chem. A 2002, 106, nr 15, 3665.