Kataliza heterogeniczna w procesach utleniania cyklicznych ketonów do laktonów

Sitko, M.; Oleksy, W.; Chrobok, A.

doi:dx.medra.org/10.12916/przemchem.2014.722

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Kataliza heterogeniczna w procesach utleniania cyklicznych ketonów do laktonów

Autorzy

Sitko M. , Oleksy W. , Chrobok A.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Identyfikatory

DOI

dx.medra.org/10.12916/przemchem.2014.722

Warianty tytułu

Heterogeneous catalysis in oxidation processes of cyclic ketones to lactones

Języki publikacji

Abstrakty

Przedstawiono doniesienia literaturowe dotyczące zastosowania heterogenicznych katalizatorów w reakcji Baeyera i Villigera utleniania cyklicznych ketonów do odpowiednich laktonów. Laktony znajdują szerokie zastosowanie w produkcji polimerów, farmaceutyków oraz herbicydów. Jednym z ważniejszych jest ε-kaprolakton wykorzystywany do produkcji biodegradowalnego polikaprolaktonu o stale wzrastającym znaczeniu. Przedstawiono przykłady zastosowania różnych czynników utleniających, takich jak nadkwasy organiczne, wodoronadtlenki alkilowe, tlen oraz nadtlenek wodoru w połączeniu z katalizatorami reakcji utleniania immobilizowanymi na różnych stałych nośnikach: zeolitach, krzemionce, minerałach oraz innych nośnikach o mniejszym znaczeniu aplikacyjnym. Szczególny nacisk położono na przedstawienie alternatywnych metod z udziałem nadtlenku wodoru, spełniających wymogi zielonej chemii.

A review with 45 refs., of zeolites, silica and clays-supported heterogeneous catalysts used in Baeyer-Villiger oxidn. of cyclic ketones to lactones with org. peracids, alkyl hydroperoxides, O₂ and H₂O₂.

Słowa kluczowe

kataliza heterogeniczna utlenianie ketony laktony

heterogeneous catalysis oxidation ketones lactones

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2014

Tom

T. 93, nr 5

Strony

722--727

Opis fizyczny

Bibliogr. 45 poz., rys.

Twórcy

autor

Sitko M.

Politechnika Śląska

autor

Oleksy W.

Flour SA, Gliwice

autor

Chrobok A.

anna.chrobak@polsl.pl

Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Śląska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

Bibliografia

1. F. Cavani, J.H. Teles, ChemSusChem 2009, 2, 508.
2. C. Jimenez-Sanchidrian, J.R. Ruiz, Tetrahedron 2008, 64, 2011.
3. A. Baeyer, V. Villiger, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3625.
4. M. Renz, B. Meunier, Eur. J. Org. Chem. 1999, 737.
5. F. Yan, C. Li, X. Liang, S. Guo, Y. Fu, L. Chen, Rec. Pat. Chem. Eng. 2013, 6, 43.
6. M.A. Woodruff, D.W. Hutmacher, Prog. Polym. Sci. 2010, 35 1217.
7. G. Krow, Org. React. 1993, 43 251.
8. G. Strukul, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1198.
9. G. Brink, I. Arends, R.A. Sheldon, Chem. Rev. 2004, 104, 4105.
10. https://www.perstorp.com/en/About/Site_Warrington/, dostęp 02.03.2014
11. E. Roland, P. Kleinschmit, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2000.
12. http://www.iza-structure.org/databases/, dostęp 02.03.2014.
13. http://en.academic.ru/pictures/enwiki/90/Zeolite-ZSM-5-3D-vdW.png, dostęp 02.03.2014.
14. I.W.C.E. Arends, R.A. Sheldon, M. Wallau, U. Schuchardt, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1444.
15. V. Cimpeanu, C. Hardacre, V.I. Pârvulescu, J.M. Thompson, Green Chem. 2005, 7, 326.
16. A. Bhaumik, P. Kumar, R. Kumar, Catal. Lett. 1996, 40, 47.
17. A. Corma, L.T. Nemeth, M. Renz, S. Valencia, Nature 2001, 412, 423.
18. M. Renz, T. Blasco, A. Corma, V. Fornés, R. Jensen, L. Nemeth, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4708.
19. M. Boronat, A. Corma, M. Renz, G. Sastre, P.M. Viruela, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6905.
20. B. Dutta, S. Jana, S. Bhunia, H. Honda, S. Koner, Appl. Catal. A-Gen. 2010, 382, 90.
21. O.W. Flörke, H.A. Graetsch, F. Brunk, L. Benda, S. Paschen, H.E. Bergna, W.O. Roberts, W.A. Welsh, D.M. Chapman, M. Ettlinger, D. Kerner, M. Maier, W. Meon, R. Schmoll, H. Gies, D. Schiffmann, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007.
22. I.C. Chisem, J. Chisem, J.S. Rafelt, D.J. Macquarrie, J.H. Clark, K.A. Utting, J. Chem. Technol. Biotechnol. 1999, 74, 923.
23. I.C. Chisem, J. Chisem, J.H. Clark, New J. Chem. 1998, 22, 81.
24. Z. Lei, L. Wei, R. Wang, G. Ma, Catal. Commun. 2008, 9, 2467.
25. Z. Yang, L. Niu, X. Jia, Q. Kang, Z. Ma, Z. Lei, Catal. Commun. 2011, 12, 798.
26. A. Chrobok, S. Baj, W. Pudło, A. Jarzębski, Appl. Catal. A-Gen. 2009, 366, 22.
27. J. Rouquerol, D. Avnir, C.W. Fairbridge, D.H. Everett, J.H. Haynes, N. Pernicone, J.D.F. Ramsay, K.S. W. Sing, K.K. Unger, Pure Appl. Chem. 1994, 66, 1739.
28. A. Corma, M.T. Navarro, L. Nemeth, M. Renz, Chem. Commun. 2001, nr 21, 2190.
29. A. Corma, M.T. Navarro, M. Renz, J. Catal. 2003, 219, 242.
30. N. Jiang, J-B. Koo, S-C. Han, S-E. Park, Res. Chem. Intermed. 2008, 34, 507.
31. M. Sasidharan, Y. Kiyozumi, N.K. Mal, M. Paul, P.R. Rajamohanan, A. Bhaumik, Micropor. Mesopor. Mat. 2009, 126, 234.
32. H. Subramanian, E. G. Nettleton, S. Budhi, R. T. Koodali, J. Mol. Catal. A-Chem. 2010, 330, 66.
33. T. Kawabata, Y. Ohishi, S. Itsuki, N. Fujisaki, T. Shishido, K. Takaki, Q. Zhang, Y. Wang, K. Takehira, J. Mol. Catal. A-Chem. 2005, 236, 99.
34. R. S. Varma, Tetrahedron 2002, 58, 1235.
35. Z. Lei, Q. Zhang, R. Wang, G. Ma, C. Jia, J. Organomet. Chem. 2006, 691, 5767.
36. Z. Lei, G. Ma, C. Jia, Catal. Commun. 2007, 8, 305.
37. U .R. Pillai, E. Sahle-Demessie, J. Mol. Catal. 2003, 191, 93.
38. S. Ueno, K. Ebitani, A. Ookubo, K. Kaneda, Appl. Surf. Sci. 1997, 121/122, 366.
39. Q. Zhang, S. Wen, Z. Lei, React. Funct. Polym. 2006, 66, 1278.
40. G. Ma, Z. Ma, Z. Zhang, Z. Yang, Z. Lei, J. Porous Mat. 2012, 19, 597.
41. R. Llamas, C. Jiménez-Sanchidrián, J.R. Ruiz, Appl. Catal. B-Environ. 2007, 72, 18.
42. R. Raja, J.M. Thomas, G. Sankar, Chem. Commun. 1999, 525.
43. Y. Nabae, H. Rokobuichi, M. Mikuni, Y. Kuang, T. Hayakawa, M. Kakimoto, ACS Catal. 2013, 3, 230.
44. Y-F. Li, M-Q. Guo, S-F. Yin, L. Chen, Y-B. Zhou, R-H. Qiu, C-T. Au, Carbon 2013, 55, 269.
45. E-Y. Jeong, M.B. Ansari, S-E. Park, ACS Catal. 2011, 1, 855.

Uwagi

Projekt sfinansowany ze środków Narodowego Centrum Nauki (projekt badawczy UMO-2012/06/M/ST8/00030).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-5c1d2edc-3405-4635-ae38-4d0d606411d9