Otrzymywanie i badanie właściwości heksanitroheksaazatricyklododekanidionu (HHTDD)

• Autorzy: Szala M. , Szymańczyk L.

Warianty tytułu

EN

Synthesis and properties of hexanitrohexaazatricyclododecanedione (HHTDD)

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedyskutowano literaturowe opisy metod otrzymywania heksanitroheksaazatricyklododekanodionu. Do badań eksperymentalnych wytypowano metodę najkorzystniejszą z punktu widzenia otrzymywania związku w skali laboratoryjnej. Wykonano pełną analizę strukturalną i jakościową produktu finalnego. Kalorymetrycznie wyznaczono ciepło spalania i na tej podstawie obliczono standardową entalpię tworzenia HHTDD. Określono wrażliwość materiału na bodźce mechaniczne (uderzenie i tarcie).

EN

The known methods of hexanitrohexaazatricyclododecanedione HHTDD synthesis are reviewed. The reaction path starting from easily available substrates and giving the highest yield of HHTDD was chosen to produce this compound at a laboratory scale. Main product was analyzed using elemental analysis and 1H, 13C NMR. Friction and impact sensitivity of product was examined. Heat of combustion was measured and standard enthalpy of formation was calculated.

Słowa kluczowe

PL

heksanitroheksaazatricyklododekanodion; materiały wysokoenergetyczne; wysokoazotowe; materiały wybuchowe

EN

hexanitrohexaazatricyclododecanodione; high-nitrogen explosives; high energetic materials

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego
• Czasopismo: Materiały Wysokoenergetyczne
• Rocznik: 2011
• Tom: T. 3
• Strony: 10--16
• Opis fizyczny: Bibliogr. 10 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Szala M.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, ul. S. Kaliskiego 2, 00-908 Warszawa

autor

Szymańczyk L.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, ul. S. Kaliskiego 2, 00-908 Warszawa

Bibliografia

• [1] Pagoria F., Lee G., Mitchell A., Schmidt R, A review of energetic materials synthesis. Thermochim. Acta 384, 2002, 187-204.
• [2] Ye Ch., Gao H., Shreeve J., Synthesis and thermochemical properties of NF2-containing energetic salts. J. Fluorine Chem. 128, 2007, 1410-1415.
• [3] Shechter H., Venugopal M., Srinivasulu D., Synthesis of 1,2,3,4-Tetrazines, 1,2,3,4-Tetrazine Di-N-oxides, Pentazole Derivatives, Pentazine Poly-N-oxides and Nitroacetylenes. DARPA/AFOSR Report nr A233034, 2006.
• [4] Eaton P., Gilardi R., Zhang M., Octanitrocubane: A New Nitrocarbon. Angew. Chem. Int. Ed. 39, 2000, 401.
• [5] Zhongij P., Daozheng W., The synthetic study of tetranitroglycoluril and its hydrolized product. Acta Armamentarii, 3, 1980, 23.
• [6] Wardle R., Hinshaw J., Braithwaite P., Johnstowe G., Jones R., Poush K., Kyon V., Development of cage nitramines HNIW, Proceedings of the International Symposium On Energetic Materials Technology. American Defence Preparedness Association, 1994.
• [7] Vedachalam M., Ramakrishnan V., Boyer J., Facile synthesis and nitration of cis-syn-cis-2,6-dioxodecahydro-1H,5H-diimidazo[4,5-b:4’,5’-e]pyrazine. J. Org. Chem. 1991, 56, 3413-3419.
• [8] Zhilin V., Rudakov G., Ladonin A., Sinditskii V, Egorshev V., Berezin M., Synthesis and burn rate study of nitro derivatives of 2,6-dioxodecahydro-1H,5H-diimidazo[4,5-b,4’,5’-e]pyrazine. 34th Annual Conference of ICT, 2003, 141.
• [9] Curie A., Dinwoodie A., Fort G., Thompson M., Base-catalysed reactions of glyoxal. Part I. 1,4-diformyl- and 1,4-bismethylsulphonyl-derivatives of 2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine. J. Chem. Soc. (C) 1967, 491-497.
• [10] Atkins P., Chemia Fizyczna, PWN, Warszawa, 2007.