Syntheses and characterizations of multifunctional polyphenols derived from dihydroxyphenylene-based Schiff bases

• Autorzy: Kaya Î. , Keskin Ş

Warianty tytułu

PL

Synteza i charakterystyka multifunkcjonalnych polifenoli otrzymywanych z dihydroksyfenylenowych zasad Schiffa

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Schiff base compounds were synthesized by condensation reaction of 1,4-diaminobenzene, naphthalene-1,5-diamine and 2,6-dichlorobenzene-1,4-diamine compounds with 2,4-dihydroxybenzaldehyde. The obtained Schiff bases were converted to their polyphenol derivatives by oxidative polycondensation. Sodium hypochlorite and air were used as the oxidants. Experimental parameters such as temperature, reaction time and oxidant concentration were varied to determine the optimum oxidative polycondensation conditions. The structures of all compounds were confirmed by FT-IR, UV-Vis and ¹H- and ¹³C NMR analyses. In addition, thermal properties of the Schiff bases and the corresponding polymers were determined by TG-DTA, DSC and DMA techniques. Photoluminescence properties of the synthesized compounds were determined in DMF solutions. Electrochemical characterizations were made by cyclic voltammetry measurements. Solid state conductivities of the polymers were determined by four point probe technique using an electrometer. The number average and weight average molecular weights and polydispersity index values of the synthesized compounds were determined by the size exclusion chromatography.

PL

W reakcji kondensacji 1,4-diaminobenzenu, 1,5-diaminonaftalenu lub 1,4-diamino-2,6-dichlorobenzenu z 2,4-dihydroksybenzaldehydem syntezowano zasady Schiffa. Otrzymane związki poddano polikondensacji utleniającej z udziałem podchloranu(I) sodu lub powietrza jako czynników utleniających, uzyskując pochodne polifenolowe. Optymalizowano warunki polikondensacji prowadząc reakcję w różnych: czasie i temperaturze. Strukturę otrzymanych pochodnych potwierdzono metodami FT-IR, UV-Vis, ¹H NMR i ¹³C NMR. Właściwości termiczne wytworzonych monomerów i odpowiadających im polimerów określano za pomocą technik TG-DTA, DSC oraz DMA. Oceniano też zdolność do fluorescencji otrzymanych związków rozpuszczonych w DMF. Przeprowadzono pomiary metodą woltametrii cyklicznej wyznaczając właściwości elektrochemiczne. Za pomocą chromatografii żelowej określano liczbowo średni i wagowo średni ciężar cząsteczkowy wytworzonych związków oraz stopień polidyspersji.

Słowa kluczowe

EN

poly(imine)s; oxidative polycondensation; optimum reaction conditions

PL

poliimidy; polikondensacja utleniająca; optymalne warunki reakcji

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2013
• Tom: T. 58, nr 11-12
• Strony: 883--892
• Opis fizyczny: Bibliogr. 22 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

Kaya Î.

• Çanakkale Onsekiz Mart University Faculty of Sciences and Arts Department of Chemistry Polymer Synthesis and Analysis Laboratory 17020 Çanakkale, Turkey

autor

Keskin Ş

• Çanakkale Onsekiz Mart University Faculty of Sciences and Arts Department of Chemistry Polymer Synthesis and Analysis Laboratory 17020 Çanakkale, Turkey

Bibliografia

• 1. Khuhawar M. Y., Mughal M. A., Channar A. H.: Eur. Polym. J.2004, 40, 805.
• 2. Catanescu O., Grigoras M., Colotin G., Dobreanu A., Hurduc N., Simionescu C. I.: Eur. Polym. J. 2001, 37,2213.
• 3. Yen H. J., Liou G. S.: Org. Electron. 2010,11, 299.
• 4. More A. S., Sane R S., Patii A. S., Wadgaonkar P. P.: Polym. Degrad. Stab. 2010, 95,1727.
• 5. Min U., Chang J. H.: Mater. Chem. Phys. 2011,129, 517.
• 6. Jarząbek B., Kaczmarczyk B., Sęk D.: Spectrochim. Ada, Parł A 2009, 74, 949.
• 7. Iwan A., Sęk D.: Prog. Polym. Sci. 2008, 33, 289.
• 8. Kaya .Î, Yıldırım M.: Eur. Polym. J. 2007, 43,127.
• 9. Jarząbek B., Weszka J., Hajduka B., Jurusik J., Domanski M., Cisowski J.: Synt. Met. 2011,161, 969.
• 10. Iwan A., Palewicz M., Sikora A., Chmielowiec J., Hreniak A., Pasciak G., Bliski P: Synt. Met. 2010,160,1856.
• 11. Kaya Î., Yildinm M., Kamacı M.: Eur. Polym. J. 2009, 45,1586.
• 12. Kaya Î., Yildinm M., Avcı A.: Synt. Met. 2010,160, 911.
• 13. Kaya ΄ Bilici A.: Synt. Met. 2006,156, 736.
• 14. Yildinm M., Kaya Î.: Polymer 2009, 50, 5653.
• 15. Kaya Î., Bilici A., Saçak M.: Synt. Met. 2009,159,1414.
• 16. Dilek D., Dogan F., Bilici A., Kaya i.: Thermochim. Acta 2011, 518, 72.
• 17. Li Y., Cao Y, Gao J., Wang D.J. Yu G., Heeger A. J.: Synth. Met. 1999, 99, 243.
• 18. Admassie S., Inganas O., Mammo W., Perzon E., Andersson M. R.: Synt. Met. 2006,156, 614.
• 19. Diaz F. R„ Moreno J., Tagle L. H., East G. A., Radic D.: Synt. Met. 1999,100,187.
• 20. Kaya Î., Yıldırım M.: Synt. Met. 2009,159,1572.
• 21. Bilici A., Kaya Î., Saçak M.: J. Inorg. Organomet. Polym. Mater. 2010, 20,124.
• 22. Cazacu M., Marcu M., Vlad A., Rusu G. I., Avadanei M.: J. Organomet. Chem. 2004, 689, 3005.