Modyfikowanie stałych paliw rakietowych polifunkcyjnymi pochodnymi ferrocenu

• Autorzy: Sałaciński T. , Skupiński W. , Dziura R. , Florczak B. , Cieślikowska M.
• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Przedstawiono wielość praktycznych i potencjalnych zastosowań ferrocenu i jego pochodnych i na tej podstawie wskazano na możliwość łączenia prac rozwojowych nad aplikacjami tego typu związków w zastosowaniach cywilnych i wojskowych. Porównano właściwości wymienianych w literaturze jako stosowanych lub proponowanych do stosowania modyfkatorów prędkości spalania (MPS), stanowiących pochodne ferrocenu (MPS-Fc). Wskazano, że znacznie większe znaczenie w ocenie możliwości zastosowania pochodnych ferrocenu jako MPS-Fc, niż sam jego wpływ na prędkość spalania gotowego paliwa mają inne kryteria, głównie możliwości syntezy w skali kilku kilogramów, zagrożeń podczas wytwarzania i utylizacji. Omawiając możliwości modyfkacji składu paliw wskazano na przykładzie prób z CL-20, że zapewnienie stałości w czasie parametrów paliwa, np. kompatybilności składników paliwa z MPS-Fc, oraz właściwości niebezpiecznych. Opierając się na braku dostępności do kompletnych danych o zagrożeniach chemicznych stwarzanych przez współczesne składniki paliw rakietowych zaproponowano wykorzystanie metody TEMCLEV-Ex do oceny instalacji otrzymywania paliw rakietowych. Wskazano, że decydującym kryterium wprowadzenia nowego MPS-Fc są koszty ekonomiczne oczyszczania i z tego powodu za najkorzystniejsze w odniesieniu do ładunków napędowych o dużych gabarytach uznano MPS-Fc stanowiące mieszaniny ciekłych pochodnych zawierających rozbudowane przestrzennie ligandy węglowodorowe, natomiast w odniesieniu do mniejszych ładunków napędowych – pochodne zawierające jeszcze i inne grupy, w zależności od oczekiwanych parametrów docelowego paliwa.

Słowa kluczowe

PL

produkcja paliw rakietowych; ocena zagrożeń; zastosowanie ferrocenu

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz - Instytut Przemysłu Organicznego
• Czasopismo: Materiały Wysokoenergetyczne
• Rocznik: 2009
• Tom: T. 1
• Strony: 127--145
• Opis fizyczny: Bibliogr. 84 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Sałaciński T.

• Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa, PL

autor

Skupiński W.

• Instytut Chemii Przemysłowej, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa, PL

autor

Dziura R.

• Instytut Chemii Przemysłowej, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa, PL

autor

Florczak B.

• Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa, PL

autor

Cieślikowska M.

• Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa, PL

Bibliografia

• [1] Jens-Michael Breunig, Ferrocene a short overview. JWG-University of Frankfurt, http://www.prisner.de/Activities/Seminars/subjects/Breunig2.pdf
• [2] A. N. Nesmeyanov, A Lecture. Substitutions in the Ferrocene Nucleus. Proceedings of the Royal Society of London. Series A, Mathematical and Physical Sciences, Vol. 246, No. 1247 (Aug. 26, 1958), pp. 495-503
• [3] Mata J.A. et all., Syntheses characterization and second-order nonlinear optical behavior of new ferrocenyl-terminated phenylethenyl oligomers with a pendant nitro group. New. J. Chem. 2001, 25(2), 299 – 304
• [4] Malinowska E. et all., Badania nad nowymi warstwami pośrednimi miniaturowych sensorów potencjometrycznych. VII Szkoła-Konferencja „Metrologia wspomagana komputerowo” Tom III: Wojskowa Akademia Techniczna, Waplewo, maj 2005, 45 – 54
• [5] Shin-ichi et all., Regioselective Aminolysis and Hydrolysis of Chiral 1,4-Ferrocenyl Diacetate. J. Org. Chem. 69, 15, 2004, 4991 - 4996
• [6] Karlström A. S. E., Huerta F. F., Meuzelaar G. J., Bäckvall J.-E., Ferrocenyl Thiolates as Ligands in the Enantioselective Copper-Catalyzed Substitution of Allylic Acetates with Grignard Reagents. Synlett 2001 SI, 923 - 926
• [7] Benoit Pugin, Xiang Dong Feng, Marc Thommen, Tetradentate ferrocene ligands and their use, Patnent Indie, Application 7991/DELNP/2006 published 2007-04-20, http://india.bigpatents.org/view/52669/982c2de4007
• [8] Brettar J., Bürgi T., Donnio B., et all., Ferrocene-Containing Optically Active Liquid-Crystalline Side-Chain Polysiloxanes with Planar Chirality., Advanced Functional Materials 2006, 16, 260-267
• [9] Mancheňo O. G., Priego J., Cabrera S. et all., 1-Phosphino-2-sulfenylferrocenes as Planar Chiral Ligands in Enantioselective Palladium-Catalyzed Allylic Substitutions. J. Org. Chem., 2003, 68, 3679-3686.
• [10] Amoroso D., Graham T. W., Guo R. et all., Aminophosphine Catalysts in Modern Asymmetric Synthesis. Aldrichimica Acta, 41, 1, 15 – 26, 2008
• [11] Ma F. et all., Highly Effcient Solid-State Synthesis of α,β-Epoxy Ketones. J. Synth. Org. Chem. 12, 2005, 1945 - 1948
• [12] Ethylferrocene, http://chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/organic/ETHYL%20FERROCENE.htm
• [13] Czech B., Ratajczak A., Nagraba K., Diastereomeric Oxathia[n](1,1′)ferrocenophanes. Monatshefte für Chemie: Organische Chemie Und Biochemie, Vol. 113, (8-9), 1982, http://www.springerlink.com/content/v1w86x35584275v7/
• [14] Taber D., Synthesis of (+)-Phomactin A. Org. Chem. Highlights 2004, May 3. http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2004/03May.shtm
• [15] Taber D., Enantioselective Construction of Quaternary Centers. http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2006/20March.shtm
• [16] Kazunori Kuwana, Kozo Saito, Modeling ferrocene reactions and iron nanoparticle formation: Application to CVD synthesis of carbon nanotubes. Proc. of the Combustion Institute Vol. 31, 1857 – 1864, 2007 , http:www.sciencedirect.com/science/journal.15407489
• [17] Wang, Chun-Shan; Huang, Ya-Jen; Tan, Yen-Chu; Ko, Kai-Jen; Yang, Shih-Peng, Producing vapor-grown carbon fbers having 3D linkage structure by fuidized bed heat-treatment of hydrocarbons and thiophene with ferrocene-based catalyst. Patent USA 2006147629 A1 6, Jul 2006,
• [18] Byszewski P., Klusek Z., Some properties of fullerenes and carbon nanotubes. Opto-Electronics Review 9 (1) 203-211, (2001). https://std2.phys.uni.lodz.pl/pdf/OER_9_203_2001.pdf
• [19] Kowalska E., Byszewski P., Popławska M. et all. Ferrocene Derivative in 1,3 Dipolar Cycloaddition Reaction to Fullerene C60. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, Volume 65, Number 2 / August, 2001, http://www.akademiai.com/content/hw52m35535rw4l0t/
• [20] Kowalska E., Byszewski P., Klusek Z. et all, Thermal modifcation of ferrocene derivative adducts to c60for SMT observations. Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, Volume 74, Number 2 / November, 2003, http://www.springerlink.com/content/q1kk7683k60r85u3/
• [21] Pruchnik F., Chemia metaloorganiczna. Pierwiastki przejściowe. PWN, ISBN 83-01-09854-6, Warszawa 1991
• [22] Biodegradable Plastics - Developments and Environmental Impacts. Nolan-ITU Pty Ltd. ExcelPlas Australia, 2002 http://www.environment.gov.au/settlements/publications/waste/degradables/biodegradable/chapter4.html
• [23] Ferrocene. Effcient and Multifunctional Additive. http://www.aaainternational.com/T/ferrocene.html
• [24] Development of new Antitumor Ferrocene-based Compounds. http://tech-db.istc.ru/ISTC/sc.nsf/html/projects.htm?open&id=0464
• [25] Janecki H. P., The characteristic of tribologically investigated surfaces in the presence of ferrocene sulphur derivatives. Tribologia 1, 1999, (163), 21 - 39.
• [26] Janecki H. P., Ferrocene Sulphides and Boundary Lubrication, Tribologia 3, 1999, (165), 365 – 576.
• [27] Janecka M., Janecki H. P., Reiboberfäche in geschmierten Systemen, Kurzreferatenband. Tagung Festkörperanalytik, B12, s.146, Chemnitz 25-26.06.2001.
• [28] Janecki H. P., Janecka M., Charakterisierung des Ausgangszustandes von Oberfächen und von tribologisch beanspruchten Oberfächen. Kurzreferatenband. Tagung Festkörperanalytik, B13,s. 147 Chemnitz 25-26.06.2001.
• [29] Kaliszewski W., The Use of Ferrocene-Based Fuel Borne Catalysts. Prezentacja frmy Octel, (dostępna 2008 r.) http://www.arb.ca.gov/diesel/presentations/020602/OctelFBC.pdf
• [30] http://www.fpccanada.ca/web_fles/RDI_Technical_Bulletins/RDI_TB_1104.1.htm
• [31] ttp://yktianyuan.en.alibaba.com/product/200015779/200496775/Catalyst/octylferrocene.html
• [32] Wright M. E., Toplikar E. G., Organometallic NLO Polymers. Linear Main-Chain NLO Polymers of Ferrocene. 13 DEC 1991 http://www.dtic.mil
• [33] Qing-Bao Song, Ru-Xiang Lin, Zhen-Ping Yang, Chen-Ze Qi, Pd-catalyzed Synthesis of β-Biarylacryl Ferrocenes via Suzuki Cross-coupling. Molecules 2005, 10, 634-639, http://www.mdpi.org/molecules/papers/10060634.pdf
• [34] Yu. Galyametdinov, Kadkin O., Ovchinnikov I., Synthesis of liquid crystal ferrocene derivatives and their complexes with Cu2+. Izvestiya Akademii Nauk, Seriya Khimicheskaya, No. 2, pp. 402 - 407,February, 1992.
• [35] http://www.sigmaaldrich.com/Area_of_Interest/Chemistry/Chemical_Synthesis/Product_Highlights/Solvias_Ligands.html#Josiphos%20Ligands
• [36] Varanasi Srikanth, Remington M. P.Jr., Disposition of iron oxide coatings on a glass substrate. Application 1936/KOLNP/2006 published 2007-05-18, http://india.bigpatents.org/view/55921/66cb791ceb1
• [37] New Ferrocene Based Anticorrosion Formula for Concrete Steel Rebars. SITIS Archives - Topic Details, http://www.dodsbir.net/SITIS/archives_display_topic.asp?Bookmark=20214
• [38] Kataky R., Cameron N. R., Marder T. B., Zhao C., PolyHIPE Materials for Advancing the Capabilities of Electrochemical Sensors: A Feasibility Study. http://www.dur.ac.uk/ritu.kataky/sensors%20report%20011203.pdf
• [39] Gillett S. L., Beyond Prometheus: Nanotechnology and Resources. Prepared for the Foresight Institute. December, 2001, All rights reserved. Used by permission., http://www.seismo.unr.edu/ftp/pub/gillett/whitepaper.doc
• [40] Jankowiak A., Jasiński M., Kaszynski P., 1,1’-Bis(3-hydroxypropyl)ferrocene: Preparation and substitution with polyfuoroalkyl groups. Inorganica Chimica Acta 360 (2007) 3637 - 3641,
• [41] Ünver A. et all., Investigation of Acetyl Ferrocene Migration from Hydroxyl-Terminated Polybutadiene Based Elastomers by Means of Ultraviolet-Visible and Atomic Absorption Spectroscopic Techniques. J. Appl. Polym. Sci. Vol. 96, 2005, 1654 - 1661
• [42] Kubota N., Propellants and Explosives. Thermochemical Aspects of Combustion. WILEY-VCH GmbH, Weinheim, Niemcy, 2002
• [43] Davenas A., Solid Rocket Propulsion Technology. Pergamon Press, Paris 1988
• [44] Kishore K., Prema S., Iyanar K., Pandureng L.P., Mechanistic studies on the effect of Ferrocene bonding agents in composite solid propellants.” Fuel 1994, vol. 73, no. 10, 1583 – 1590
• [45] Jungbluth H., Menke K., Ferrocenederivative: Effziente Abbrandmodifkatoren für Composit-Raketentreibstoffe und Gasgeneratoren. 27th Int. Ann. Conf. of ICT “Energetic Materials. Reactions of Propellants, Explosives and Pyrotechnics”, Karlsruhe, Niemcy, 1996, 147-1 – 147-17
• [46] Nguyen T. T., The effects of ferrocenic and carborane derivative burn rate catalysts in AP composite propellant combustion: mechanism of ferrocene-catalysed combustion. Technical Report DSTO-TR-0121, Australia 1995, http://hdl.handle.net/1947/4254
• [47] Embedded explosives as burning rate accelerators for solid propellants, Patent USA US5015310
• [48] Holl G. et all. Structure and Bonding in 2-Diazo-4,6-Dinitrophenol (DDNP), Prop. Expl. Pyrotech. 3, 2003, 153-156
• [49] Svetlov B. S., Fogel’zang A. E., Combustion of fast-burning explosives. Fizika Goreniya i Vzryva, Vol. 5, No. 1, pp. 67–75, 1969
• [50] Borzykh M. N., Kondrikov B. N., Fogel’zang A. E., Detonability of some salts of phenol and resorcinol nitro derivatives. Fizika Goreniya i Vzryva, Vol. 12, No. 3, pp. 451–453, May–June, 1976., http://www.springerlink.com/content/r865v94385jt28v3/
• [51] Energetic Materials 1. Physics and Chemistry of the Inorganic Azides. H. D. Fair, R. F. Walker (eds.),
• [52] Sałaciński T., Witkowski W., Maranda A., Florczak B., Cieślikowska M., Możliwości modyfkacji złożonych stałych paliw rakietowych. I Międzynarodowa Konferencja Naukowo-Techniczna „NATCon 2007”, Gdynia 24-26.10.2007
• [53] Subramanian K., Synthesis and characterization of poly(vinyl ferrocene) grafted hydroxyl-terminated poly(butadiene): A propellant binder with a built-in burn-rate catalyst. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry, Volume 37, Issue 22, 4090 - 4099, http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/abstract/66004826/ABSTRACT
• [54] Subramanian K., Sastri K. S., Synthesis and characterization of iron carbonyl-modifed hydroxyl-terminated polybutadiene: A catalyst-bound propellant binder for burn-rate augmentation. Inc. J Appl. Polym Sci 90: 2813-2823, 2003
• [55] Stephens W.D., Warren L.C., High burn rate ammonium perchlorate propellant. US Statutory Invention registration H717, 1989
• [56] 22 CFR Part 121 “Amendment to the International Traffc in Arms Regulations, United States Munitions List”, PART 121 - THE UNITED STATES MUNITIONS LIST http:// /www.cwc.gov/Regulations/ITAR/part-121_html, DEPARTMENT OF STATE, Bureau of Export Administration, USA, 2003
• [57] Chen, J. K. Cheng, S. S. Chou, S. C., DSC, TG and infrared spectroscopic studies of HTPB and butacene propellant polymers. AIAA-1994-3176. ASME, SAE, and ASEE, Joint Propulsion Conference and Exhibit, 30th, Indianapolis, IN, June 27-29, 1994, http://pdf.aiaa.org/preview/1994/PV1994_3176.pdf
• [58] http://www.machichemicals.com
• [59] Menke K., Ferrocenederivate. patent EP 0 794 192 A1, 1997
• [60] Nielsen A.T., Monofunctional diferrocenyl compounds. patent USA 3,878,233, 1975
• [61] Corley R.C., Dewey F.M., Use of 1,1’-bis(1-glycidoxyalkyl)ferrocenes in rocket propellants. patent USA 3,874,957, 1975
• [62] Harrod Ch.E., Stephens W.D., Solid propellant containing ferrocenyl phosphine derivatives. patent USA 6,039,819, 2000
• [63] Beare N.A., Hartwig J.F., Palladium-Catalyzed Arylation of Malonates and Cyanoesters Using Sterically Hindered Trialkyl- and Ferrocenyldialkylphosphine Ligands. J. Org. Chem. 67, 2, 2002, 541 - 555
• [64] Frosch R.A., Shaw G.C., Recovery of aluminum from composite propellants. patent USA 4,229,182, 1980
• [65] Melvin W.S., Graham J. F., Method to demilitarize extract, and recover ammonium perchlorate from composite propellants using liquid ammonia. patent USA 4,854,982, 1988
• [66] Mitchell P.H., Melvin W.S.. Demilitarization of High Burn Rate Propellant containing Ferrocene and its Derivatives. Statutory Invention Registration H305, 1987
• [67] Ismagilov Z. R. et all., Environmentally Safe Process for Utilization of Large-scale Composite Solid Rocket Propellant Charges. 34th Int. Ann. Conf. of ICT “Energetic Materials. Reactions of Propellants, Explosives and Pyrotechnics”, Karlsruhe, Niemcy, 2003, 144-1 - 144-14
• [68] Melvin W.S., Method to extract and recover nitramine oxidizers from solid propellants using liquid ammonia. patent USA 5,284,995, 1994
• [69] Warner K.F., Cannizzo L. F., Hajik R.M., Johnston H. E., Method for recovery of nitramines from aluminized energetic materials. patent USA 6,416,601, 2002
• [70] Opracowanie technologii otrzymywania wysokoenergetycznych układów heterogenicznych zawierających dodatki o zmniejszonej wrażliwości na bodźce zewnętrzne. (B. Florczak, kierownik projektu) Sprawozdanie z projektu badawczego własnego nr 3 T09B 021 27, IPO, Warszawa 2007
• [71] Florczak B. et all. Modernizacja paliw homo- i heterogenicznych. Cz. 2. IPO, Warszawa, 2007
• [72] Gołoft T., Synteza i właściwości składników do ekologicznych materiałów napędowych specjalnych. Rozprawa doktorska. Wydział Chemiczny, Politechnika Warszawska, Warszawa 2007
• [73] Florczak B., Sałaciński T., Infuence of nitrocompounds on aluminized composite propellants. 11th Int. Sem. „New Trends In Research of Energetic Materials”, Pardubice, Czechy 09 – 11.04.2008
• [74] Talbot M.L., Foster T. T., Dicyclopentadienyl iron compounds. USA 3673232, 1972
• [75] Reed J. W., Analysis of the Accidental Explosion at PEPCON, Henderson, Nevada, on May 4, 1988. Prop. Expl. Pyrotech. 2, p. 88 , 1992.
• [76] Material Safety Data Sheet for Ferrocene, Date MSDS Prepared/Revised 24JAN94, Date of Technical Review 02DEC94, http://msds.ogden.disa.mil/msds/owa/web_msds.display?imsdsnr=181622
• [77] MSDS for Catocene, http://physchem.ox.ac.uk/MSDS/CA/catocene.html
• [78] Papliński A., Piotrowski T., Maranda A. et all, Integralna ocena zagrożenia pożarowo-wybuchowego i zagrożenia dla środowiska stwarzanego przez materiały wybuchowe według metodyki „TEMCLEV-EX”. V Międzynarodowa Konferencja Uzbrojenia „Naukowe Aspekty Techniki Uzbrojenia” WAT, Waplewo 2004.
• [79] Piotrowski T., Buczkowski D., Sałaciński T., Frączak M., Temclev-Ex. Adaptation of Temclev system to fre and explosion hazard assessment in manufacturing of explosives. Proc. 7th Int. Sem. „New Trends in Research of Energetic Materials.” Pardubice, Czech Republic 2004
• [80] Piotrowski T., Sałaciński T., Frączak M., Process hazard evaluation for explosives manufacturing using Temclev-Ex procedures.” 9th Int. Sem. „New Trends in Research of Energetic Materials.” Pardubice, Czech Republic 19-21.04.2006, Part I, pp. 268–278
• [81] Sałaciński T., Piotrowski T., Papliński A., Safety assessment of composite propellants manufacturing processes according to TEMCLEV-Ex method. 11th Int. Sem. “New Trends in Research of Energetic Materials”, Part II, str. 761 – 766, Pardubice, Czechy 09 – 11.04.2008
• [82] Sałaciński T., Piotrowski T., Maranda A., Witkowski W., Unintended initiations data as a factor of improving safety in the explosives industry. „Materiały wybuchowe. Badania – Zastosowania – Bezpieczeństwo. Tom I.” (A. Maranda, T. Sałaciński, I. Waszkiewicz, eds.), str. 63 – 69, IPO Warszawa 2006
• [83] En Sup Yoon, Won Kook Kim, Current Status of Fire & Safety Management in Petrochemical/Chemical Combinat of Korea. 3rd NRIFD Symposium - International Symposium on Safety in the Manufacture, Storage, Use, Transport and Disposal of Hazardous Materials. The National Research Institute of Fire and Disaster, pp. 67 – 80, 10-12.03.2004, Mitaka, Tokyo, Japan str 356
• [84] Sałaciński T., Analiza wypadków w produkcji cywilnych materiałów wybuchowych – kluczowy element sytemu oceny ryzyka?” Polski Kongres Górniczy, sesja 01: Technika strzelnicza 2007, Kraków 19-21.09.2007