Przemysłowe znaczenie mikrobiologicznych hydroksylacji związków steroidowych

Janeczko, T.; Milecka, N.; Kostrzewa-Susłow, E.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Przemysłowe znaczenie mikrobiologicznych hydroksylacji związków steroidowych

Autorzy

Janeczko T. , Milecka N. , Kostrzewa-Susłow E.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://przemyslchemiczny.com/

Identyfikatory

Warianty tytułu

Industrial importance of microbial hydroxylation of steroids

Języki publikacji

Abstrakty

Ze względu na szeroki wachlarz właściwości biologicznych związki steroidowe znalazły zastosowanie w przemyśle farmaceutycznym. Hydroksylacje steroidów za pomocą mikrobiologicznych monooksygenaz (cytochromu P-450) stały się źródłem związków o pożądanej aktywności biologicznej oraz produktów pośrednich w syntezie chemicznej. Selektywność działania enzymów oraz łagodne warunki prowadzenia biotransformacji przyczyniły się do rozwoju tej dziedziny badań. Przedstawiono znaczenie mikrobiologicznej hydroksylacji związków steroidowych.

A review, whit 71 refs., of steroid compounds and their hydroxyl derivatives as well as of enzymes used as biocatalysts for hydroxylation of the steroids.

Słowa kluczowe

związki steroidowe mikrobiologiczna hydroksylacja steroidy

steroid compounds microbial hydroxylation steroids

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2012

Tom

T. 91, nr 5

Strony

767--771

Opis fizyczny

Bibliogr. 71 poz.

Twórcy

autor

Janeczko T.

janeczko13@interia.pl

Katedra Chemii, Wydział Nauk o Żywności, Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu, ul. K.C. Norwida 25, 50-375 Wrocław

autor

Milecka N.

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

autor

Kostrzewa-Susłow E.

Uniwersytet Przyrodniczy we Wrocławiu

Bibliografia

1. K.B. Borges, W. de Souza Borges, R. Durán-Patrón, M.T. Pupo, P.S. Bonato, I.G. Collado, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 385.
2. P. Fernandes, A. Cruz, B. Angelova, H.M. Pinheiro, J.M.S. Cabral, Enzyme Microb. Technol. 2003, 32, 688.
3. T. Kołek, N. Milecka, A. Świzdor, A. Panek, A. Białońska, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 5414.
4. L. You, Chem.-Biol. Interact. 2004, 147, 233.
5. S. Asha, M. Vidyavathi, Biotechnol. Adv. 2009, 27, 16.
6. D.H. Peterson, H.C. Murray, J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1871.
7. D.H. Peterson, S.H. Eppstein, P.D. Meister, H.C. Murray, H.M. Leigh, A. Weintraub, L.M. Reineke, J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5768.
8. T. Kołek, Zesz. Nauk. Akademii Rolniczej we Wrocławiu 2000, rocznik.
9. F.P. Guengerich, J. Biol. Chem. 1991, 266, 10019.
10. T.D. Porter, M.J. Coon, J. Biol. Chem. 1991, 266, 13496.
11. M. Lochner, L. Mu, W.D. Woggon, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 743.
12. S.J. Lippard, J.M. Berg, Podstawy chemii bionieorganicznej, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 1998 r.
13. Z. Li, J.B. van Beilen, W.A. Duetz, A. Schmid, A. de Raadt, H. Griengl, B. Witholt, Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 136.
14. A. Chmiel, Biotechnologia. Podstawy mikrobiologiczne i biochemiczne, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 1998 r.
15. S.B. Mohato, I. Majumdar, Phytochemistry 1993, 34, 883.
16. V.B. Urlacher, S. Eiben, Trends in Biotechnol. 2006, 24, 7.
17. T. Janeczko, J. Dmochowska-Gładysz, E. Kostrzewa-Susłow, A. Białońska, Z. Ciunik, Steroids 2009, 74, 657.
18. T. Kołek, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1999, 71, 83.
19. R. Brannon, F.W. Parrish, B.J. Wiley, L. Long, J. Org. Chem. 1967, 32, 1521.
20. D.A. Griffiths, D.E. Brown, A. Jezequel, Appl. Microbiol. Biotechnol. 1992, 37, 169.
21. M. Vitas, K. Smith, D. Rozman, R. Komel, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1994, 63, 345.
22. A.-C. Cotillon, J. Doostzadeh, R. Morfin, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1997, 62, 467.
23. M.D. Burke, R.T. Mayer, Drug Metab. Dispos. 1974, 2, 583.
24. J. Rittle, M.T. Green, Science 2010, 330, 933.
25. B. Meunier, S.P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947.
26. A.S. Mortensen, A. Arukwe, Comp. Biochem. Phys. C, 2007, 145, 431.
27. L.R. Lehman, J.D. Stewart, Curr. Org. Chem. 2001, 5, 439.
28. L.L. Wong, Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 263.
29. D. Zehentgruber, C.-A. Drăgan, M. Bureik, S. Lütz, J. Biotechnol. 2010, 146, 179.
30. R. Thibaut, C. Porte, J. Steroid Biochem. 2004, 92, 485.
31. L. Sedlaczek, Crit. Reviews Microbiol. 1988, 7, 187.
32. A. Zejca, M. Gorczyca, Chemia leków, Wyd. Lekarskie PZWL, Warszawa 2003 r.
33. Y. Li, Chem. Biol. Interact. 2004, 147, 233.
34. R.K. Murrary, D.K. Granner, P.A. Mayes, V.W. Rodwell, Biochemia Harpera, Wyd. Lekarskie PZWL, Warszawa 1998 r.
35. W. Gładkowski, A. Chojnacka, G. Kiełbowicz, B. Pisarski, T. Trziszka, C. Wawrzeńczyk, Przem. Chem. 2009, 88, 432.
36. B. Alberts, D. Bray, A. Johnson, J. Lewis, M. Raff, K. Roberts, P. Walter, Podstawy biologii komórki, Wyd. Naukowe PWN, Warszawa 1999 r.
37. P.M. Dewick, Medicinal natural products. A biosynthetic approach, Wiley and Sons, UK 2009 r.
38. J.A. Hogg, Steroids 1992, 257, 593.
39. S. Ahmad, S.K. Gary, B.N. Johri, Biotechnol. Adv. 1992, 10, 1.
40. E.G. Acosta, A.C. Bruttomesso, J.A. Bisceglia, M.B. Wachsman, L.R. Galagovsky, V. Castilla, Virus Res. 2008, 135, 203.
41. A.W. Dombrowski, D.J. Hazuda, J.D. Polishook, P.J. Felock, S.B. Singh, D.L.Zink, Pat. Świat. 0036132 (2000).
42. Y. Akwa, E.E. Baulieu, J.P. David, A. Delacourte, P. Liele, V. Sadovitch, M. Schumacher, S. Weill-Engerer, Brain Research 2003, 969, 117.
43. W. Charney, H.L. Herzog, Microbial transformations of steroids, Academic Press, New York 1967 r.
44. H.G. Davies, R.H. Green, D.R. Kelly, S.M. Roberts, Biotransformations in preparative organic chemistry, Academic Press, London 1989 r.
45. M. Koshimura, T. Utsukihara, A. Hara, S. Mizobuchi, C.A. Horiuchi, M. Kuniyoshi, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2010, 67, 72.
46. V.V. Kollerov, A.A. Shutov, V.V. Fokina, G.V. Sukhodol’skaya, M.V. Donova, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2008, 55, 61.
47. M.A. Faramarzi, M. Badiee, M. Tabatabaei Yazdi, M. Amini, M. Torshabi, J. Mol. Cat. B: Enzym. 2008, 50, 7.
48. A. Romano, D. Romano, E. Ragg, F. Costantino, R. Lenna, R. Gandolfi, F. Molinari, Steroids 2006, 71, 429.
49. H.L. Holland, G. Lakshmaiah, J. Mol. Cat. B: Enzym. 1999, 6, 83.
50. A. Bartmańska, J. Dmochowska-Gładysz, E. Huszcza, Steroids 2005, 70, 193.
51. A.C. Hunter, P.W. Mills, C. Dedi, H.T. Dodd, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 108 155.
52. T. Kołek, A. Świzdor, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 1998, 67, 63.
53. R.M. Dodson, R.D. Muir, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4631.
54. M. Karasek, Przegląd menopauzalny, 2005, 4, 8.
55. A. Li, J.C. Bigelow, Steroids 2010, 75, 404.
56. S.B. Kim, S. Chalbot, D. Pompon, D.H. Jo, R. Morfin, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2004, 92, 383.
57. W. Ge, S. Wang, L. Shan, N. Li, H. Liu, J. Mol. Catal. B: Enzym. 2008, 55, 37.
58. T.G. Lobastova, SA Gulevskaya, G.V. Sukhodolskaya, K.F. Turchin, M.V. Donova, Biocatal. Biotransform. 2007, 25, 434.
59. C.N. Ahlema, T.M. Page, D.L. Auci, M.R. Kennedy, K. Mangano, F. Nicoletti, Y. Ge, Y. Huang, S.K. White, S. Villegas, D. Conrad, A. Wang, C.L. Reading, J.M. Frincke, Steroids 2011, 76, 145.
60. D.L. Auci, C.L. Reading, J.M. Frincke, Autoimmun. Rev. 2009, 8, 369.
61. G. Fink, Prog. Brain Res. 1994, 100, 139.
62. R. Rupprecht, J. Psychiatr. Res. 1997, 31, 297.
63. J.D. Carballeira, M.A. Quezada, P. Hoyos, Y. Simeó, M.J. Hernaiz, A.R. Alcantara, J.V. Sinisterra, Biotechnol. Adv. 2009, 27, 686.
64. O. Hennebert, M-A Pelissier, S. L. Mee, R. Morfin, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 110, 255.
65. J. Davidson, E. Wulfert, D. Rotondo, J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2008, 112, 220.
66. L. Mée, O. Hennebert, C. Ferrec, E. Wülfert, R. Morfin, Steroids 2008, 73, 1148.
67. V.E.M. Chambers, W.A. Denny, J.M. Evans, E.R.H. Jones, A. Kasal, G.D. Meakins, J. Pragnell, J. Chem. Soc. Perkin. Trans. 1973, 14, 1500.
68. T.A. Crabb, J.A. Saul, R.O. Williams, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1981, 1, 1041.
69. P. Žnidaršič-Plazl, I. Plazl, Catal. Today 2010, 157, 315.
70. A. Schmid, J.S. Dordick, B. Hauer, A. Kiener, M. Wubbolts, B. Witholt, Nature 2001, 409, 258.
71. L.-H. Huanga, J. Li, G. Xua, X.-H. Z., Y.-G. Wanga, Y.-L. Yinc, H.-M. Liua, Steroids 2010, 75, 1039.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-54007001-4bef-4069-8dff-5b9470b42eb9