Wpływ rodzaju rozpuszczalnika na właściwości spektroskopowe ksantohumolu

• Autorzy: Arczewska M. , Gieroba B. , Gładyszewska B. , Rój E. , Gagoś M.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2018.4.23

Warianty tytułu

EN

The effect of solvent on the spectral properties of xanthohumol

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Określono właściwości spektroskopowe ksantohumolu (XN) przy zastosowaniu elektronowej spektroskopii absorpcyjnej i fluorescencyjnej w środowisku wodnym i rozpuszczalników organicznych. Obserwowano batochromowe przesunięcia maksimów absorpcji i emisji we wszystkich badanych rozpuszczalnikach. Przy wykorzystaniu różnic w polarności rozpuszczalników, określono efekty solwatochromowe oraz potencjalne możliwości formowania wiązań wodorowych w stanie podstawowym i wzbudzonym pomiędzy cząsteczkami XN a rozpuszczalnikiem. Poznanie organizacji molekularnej ksantohumolu w środowisku rozpuszczalników o różnej polarności dostarczyło wskazówek dla przyszłego opracowania wydajnej metody izolacji XN z surowca naturalnego lub procedury odzyskiwania go z odpadowej masy chmielowej.

EN

Absorption and emission spectra of 2’,4’,4-trihydroxy-6’- methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)chalcon (xanthohumol, XN) were detd. in solvents of varying polarity. A batochromic shift was obsd. in absorption and fluorescence spectra upon increase of solvent polarity (π-π* transition). The magnitude of change in the dipole moment was calcd. from Lippert–Mataga equation. The large change in dipole moment from ground to excited state was resulted by the redistribution of at. charges in excited state. The H bonds formation in the ground state and excited between XN mols. and solvent was proposed. The spectroscopic properties of XN were discussed in terms of the development of an efficient method for isolation of XN from raw material.

Słowa kluczowe

PL

ksantohumol; XN; właściwości spektroskopowe; rozpuszczalnik organiczny

EN

xanthohumol; XN; spectral properties; organic solvent

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2018
• Tom: T. 97, nr 4
• Strony: 624--628
• Opis fizyczny: Bibliogr. 36 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Arczewska M.

• Katedra Fizyki, Wydział Inżynierii Produkcji, Uniwersytet Przyrodniczy w Lublinie, ul. Akademicka 13, 20-950 Lublin

autor

Gieroba B.

• Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, Lublin

autor

Gładyszewska B.

• Uniwersytet Przyrodniczy, Lublin

autor

Rój E.

• Instytut Nowych Syntez Chemicznych, Puławy

autor

Gagoś M.

• Uniwersytet Marii Curie-Skłodowskiej, Lublin

Bibliografia

• [1] C. L. Miranda, Y. H. Yang, M. C. Henderson, J. F. Stevens, G. Santana-Rios, M. L. Deinzer, D. R. Buhler, Drug Metab. Dispos. 2000, 28, nr 11, 1297.
• [2] J. F. Stevens, A. W. Taylor, J. E. Clawson, M. L. Deinzer, J. Agric. Food. Chem. 1999, 47, nr 6, 2421.
• [3] P. Zanoli, M. Zavatti, J. Ethnopharmacol. 2008, 116, nr 3, 383.
• [4] M. Karabin, T. Hudcova, L. Jelinek, P. Dostalek, Biotechnol. Adv. 2015, 33, nr 6 Pt 2, 1063.
• [5] G. Wang, L. Tian, N. Aziz, P. Broun, X. Dai, J. He, A. King, P. X. Zhao, R.A. Dixon, Plant Physiol. 2008, 148, nr 3, 1254.
• [6] J. F. Stevens, J. E. Page, Phytochemistry 2004, 65, nr 10, 1317.
• [7] M. Liu, P. E. Hansen, G. Wang, L. Qiu, J. Dong, H. Yin, Z. Qian, M. Yang, J. Miao, Molecules 2015, 20, nr 1, 754.
• [8] M. Karabin, T. Hudcova, L. Jelinek, P. Dostalek. Compr. Rev. Food Sci. F. 2016, 15, nr 3, 542.
• [9] B. Zhang, D. Duan, C. Ge, J. Yao, Y. Liu, X. Li, J. Fang, J. Med. Chem. 2015, 58, nr 4, 1795.
• [10] C. Gerhauser, A. Alt, E. Heiss, A. Gamal-Eldeen, K. Klimo, J. Knauft, I. Neumann, H. R. Scherf, N. Frank, H. Bartsch, H. Becker, Mol. Cancer Ther. 2002, 1, nr 11, 959.
• [11] R. Negrao, R. Costa, D. Duarte, T. T. Gomes, P. Coelho, J. T. Guimaraes, L. Guardao, I. Azevedo, R. Soares, J. Cell Biochem. 2012, 113, nr 1, 100.
• [12] C. L. Miranda, J. F. Stevens, A. Helmrich, M. C. Henderson, R. J. Rodriguez, Y. H. Yang, M. L. Deinzer, D. W. Barnes, D. R. Buhler, Food Chem. Toxicol. 1999, 37, nr 4, 271.
• [13] F. Ferk, W. W. Huber, M. Filipic, J. Bichler, E. Haslinger, M. Misik, A. Nersesyan, B. Grasl-Kraupp, B. Zegura, S. Knasmuller, Mutat. Res. Fund. Mol. Mech. Mut. 2010, 691, nr 1-2, 17.
• [14] A. Albini, R. Dell’Eva, R. Vene, N. Ferrari, D. R. Buhler, D. M. Noonan, G. Fassina. FASEB J. 2006, 20, nr 3, 527.
• [15] S. Lust, B. Vanhoecke, M. Van Gele, M. Kaileh, J. Boelens, M. Poelman, W. VandenBerghe, J. Philipp, F. Offener, Blood 2006, 108, nr 11, 333B.
• [16] E. C. Colgate, C. L. Miranda, J. F. Stevens, T. M. Bray, E. Ho, Cancer Lett. 2007, 246, nr 1-2, 201.
• [17] C. L. Miranda, J. F. Stevens, V. Ivanov, M. McCall, B. Frei, M. L. Deinzer, D. R. Buhler, J. Agric. Food. Chem. 2000, 48, nr 9, 3876.
• [18] J. Strathmann, K. Klimo, S. W. Sauer, J. G. Okun, J. H. M. Prehn, C. Gerhauser, FASEB J. 2010, 24, nr 8, 2938.
• [19] M. Arczewska, D. M. Kamiński, E. Górecka, D. Pociecha, E. Rój, A. Sławińska-Brych, M. Gagoś, Biochim. Biophys. Acta 2013, 1828, nr 2, 213.
• [20] D. M. Kamiński, K. Gawęda, M. Arczewska, B. Senczyna, M. Gagoś, J. Mol. Struct. 2017, 1139, 10.
• [21] O. Wesolowska, J. Gasiorowska, J. Petrus, B. Czarnik-Matusewicz, K. Michalak, Biochim. Biophys. Acta 2014, 1838, nr 1 Pt B, 173.
• [22] M. Arczewska, D. M. Kamiński, B. Gieroba, M. Gagoś, J. Nat. Prod. 2017, 80 nr 12, 3194.
• [23] T. Mabry, K. R. Markham, M. B. Thomas, The systematic identification of flavonoids, Springer-Verlag, New York 1970, 227.
• [24] C. Zhuang, W. Zhang, C. Sheng, C. Xing, Z. Miao, Chem. Rev. 2017, 117, nr 12, 7762.
• [25] E. Rój, V. M. Tadic, D. Misic, I. Zizovic, I. Arsic, A. Dobrzyńska-Inger, D. Kostrzewa, Open Chem. 2015, 13, nr 1, 1157.
• [26] E. Rój, Chemik 2009, 62, 122.
• [27] E. Rój, B. Skowroński, Przem. Chem. 2006, 85, 1140.
• [28] J. F. Stevens, A. W. Taylor, M. L. Deinzer, J. Chromatogr. A 1999, 832, nr 1-2, 97.
• [29] J. Gołąbczak, E. Gendaszewska-Darmach, Biotechnologia 2010, 88 nr 1, 75.
• [30] Q. H. Chen, M. L. Fu, M. M. Chen, J. Liu, X. J. Liu, G. Q. He, S. C. Pu, Food Chem. 2012, 132, nr 1, 619.
• [31] A. Dobrzyńska-Inger, K. Grzęda, E. Rój, D. Kostrzewa, K. Kozłowski, Przem. Chem. 2016, 95, nr 6, 1108.
• [32] R. S. Khupse, P. W. Erhardt, J. Nat. Prod. 2007, 70, nr 9, 1507.
• [33] C. Reichard, Chem. Rev. 1994, 94, 2319.
• [34] F. Schneider, E. Lippert, Physik. Chem. 1970, 74, 624.
• [35] R. M. Hermant, N. A. C. Bakker, T. Scherer, B. Krijinen, J. W. Verboeven, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1214.
• [36] Z. Xu, G. Bai, C. Dong, Spectrochim. Acta A 2005, 62, nr 4-5, 987.

Uwagi

PL

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2018)