Zastosowanie reakcji Suzuki do otrzymywania półproduktu w syntezie substancji farmaceutycznej lapatinib : wykorzystanie katalizatorów palladowych bez ligandów fosfinowych

• Autorzy: Łuniewski W. , Krzeczyński P. , Kłos K. , Trzcińska K.

Warianty tytułu

EN

Application of Suzuki reaction for manufacturing an inter mediate in synthesis of the pharmaceutical ingredient lapatinib : use of palladium catalyst without any phosphine ligands

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Nowoczesna metoda tworzenia wiązania węgiel–węgiel, jaką jest sprzęganie Suzuki cieszy się coraz większym zainteresowaniem z punktu widzenia przemysłowego wytwarzania m.in. substancji farmaceutycznych. Unikatowe cechy tej reakcji pozwalają na tworzenie przyjaznych środowisku procesów technologicznych, charakteryzujących się wysoką efektywnością i bezpieczeństwem wytwarzania. Obecnie coraz większą rolę odgrywa wykorzystanie prostych źródeł palladu umożliwiających znaczną redukcję kosztów wytwarzania i uproszczenie metod usuwania katalizatora w porównaniu z typowymi systemami katalitycznymi opartymi na ligandach fosfinowych. Przykładem takiego rozwiązania jest synteza zaawansowanego półproduktu w metodzie otrzymywania substancji lapatinib opracowana w firmie Glaxo. Jednakże opublikowane wyniki są ograniczone do typowych laboratoryjnych warunków prowadzenia reakcji Suzuki. Biorąc pod uwagę wytwarzanie tego związku, dalsze udoskonalenia wydają się być pożądane. Z tego punktu widzenia postanowiono zbadać różne warunki prowadzenia reakcji uwzględniające wykorzystanie różnych rozpuszczalników o odmiennym charakterze fizykochemicznym oraz prostych źródeł palladu, takich jak pallad na węglu aktywnym i octan palladu w obecności prostych zasad organicznych i nieorganicznych w celu znalezienia bardziej korzystnych warunków syntezy.

EN

A review, with 23 refs., including unpublished authors’ data.

Słowa kluczowe

PL

reakcja Suzuki; lapatinib; badania laboratoryjne; katalizator palladowy

EN

Suzuki reaction; lapatinib; laboratory research; palladium catalyst

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2012
• Tom: T. 91, nr 3
• Strony: 276--281
• Opis fizyczny: Bibliogr. 23 poz., tab., wykr.

Twórcy

autor

Łuniewski W.

• Instytut Farmaceutyczny, ul. Rydygiera 8, 01-793 Warszawa

autor

Krzeczyński P.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Kłos K.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

autor

Trzcińska K.

• Instytut Farmaceutyczny, Warszawa

Bibliografia

• 1. N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
• 2. A. Suzuki, J. Organomet. Chem. 1999, 576, 147.
• 3. N. Miyaura, [w:] Topics in current chemistry, t. 219, Springer-Verlag, Berlin Heidelberg 2002 r.
• 4. J.-P. Corbet, G. Mignani, Chem. Rev. 2006, 106, 2651.
• 5. N.T.S. Phan, M. Van Der Sluys, C.W. Jones, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 609.
• 6. I.P. Beletskaya, A.V. Cheprakov, Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
• 7. J.G. de Vries, A.H.M. de Vries, Eur. J. Org. Chem. 2003, nr 5, 799.
• 8. T.I. Wallow, B.M. Navak, J. Org. Chem. 1994, 59, 5034.
• 9. F. Bellina, A. Carpita, R. Rossi, Synthesis 2004, 15, nr 15, 2419.
• 10. N.A. Bumagin, D.N. Korolev, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3057.
• 11. D. Badone, M. Baroni, R. Cardamone, A. Ielmini, U. Guzzi, J. Org. Chem. 1997, 62, 7170.
• 12. N.A. Bumagin, V.V. Bykov, Tetrahedron 1997, 53, 14437.
• 13. E.M. Campi, W.R. Jackson, S.M. Marcuccio, C.G.M. Naeslund, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, nr 20, 2395.
• 14. X. Tao, Y. Zhao, D. Shen, Synlett 2004, nr 2, 359.
• 15. R. Franzén, Y. Xu, Can. J. Chem. 2005, 83, 266.
• 16. H. Sakurai, T. Tsukada, T. Hirao, J. Org. Chem. 2002, 67, 2721.
• 17. G. Marck, A. Villiger, R. Buchecker, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3277.
• 18. D. Gala, A. Stamford, J. Jenkins, M. Kugelman, Org. Process Res. Dev. 1997, 1. 163.
• 19. C.R. LeBlond, A.T.Y. Andrews Sun, J.R. Sowa, Jr., Org. Lett. 2001, 3, 1555.
• 20. D.S. Ennis, J. McManus, W. Wood-Kaczmar, J. Richardoson, G.E. Smith, A. Carstairs, Org. Process. Res. Dev. 1999, 3, 248.
• 21. Pat. świat. WO 99/35146 (EP 1454907).
• 22. Pat. świat. WO 02/02552 (EP 1792902).
• 23. M.S. McClure, F. Roschangar, S.J. Hodson, A. Millar, M.H. Osterhout, Synthesis 2001, nr 11, 1681.