Zastosowanie enancjoselektywnej 1,3-dipolarnej cykloaddycji tlenków nitryli do syntezy nowych związków biologicznie czynnych

• Autorzy: Gucma M. , Gołębiewski W. M.

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2016.12.2

Warianty tytułu

EN

Use of enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to synthesis of new biologically active compounds

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Zbadano reakcje cykloaddycji tlenków benzonitryli i α,β-nienasyconych amidów i estrów katalizowane przez chiralne kwasy Lewisa. Uzyskano doskonałe enancjoselektywności z umiarkowaną do dobrej regioselektywnością w reakcjach amidów w obecności kompleksów węglowodanów z Yb(OTf)₃, TiCl₄, Mg(OTf)₂ i CsF oraz kompleksów (-)-sparteiny i (R)-Binaftolu z Yb(OTf)₃. Wyróżniające się enancjoselektywności otrzymano dla krotonianów z kompleksami BiBr₃ z (+)-(4,6-benzylideno)metylo-α-D-glukopiranozydem E, z kompleksem kwasu L-askorbinowego I z FeCl₃ oraz w obecności lipazy z Candida antarctica. Wysokie wartości ee uzyskano dla akrylanów z zastosowaniem układu E-Yb(OTf)₃ i (+)-2-hydroksy-3-pinanon K-TiCl₄.

EN

A review, with 14 refs., of uses of complexes of Lewis acids with alkaloids, carbohydrates, phenols, terpenes, and alcs. as catalysts of title reaction. Candida antarctica and Candida rugosa lipases were also taken into consideration.

Słowa kluczowe

PL

nitryl; cykloaddycja; związki biologicznie czynne; kwasy Lewisa

EN

nitrile oxides; cycloaddition; biologically active; Lewis acids

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 95, nr 12
• Strony: 2400--2403
• Opis fizyczny: Bibliogr. 14 poz., rys., wykr.

Twórcy

autor

Gucma M.

• Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa

autor

Gołębiewski W. M.

• Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa

Bibliografia

• [1] J. Crosby, Pestic Sci. 1996, 46, 11.
• [2] Z.-J. Zhang, J. Pan, B.-D. Ma, J.-H. Xu, Adv. Biochem. Eng. Biotech. 2016, 155, 55.
• [3] D.L. Hughes, Comprehensive Chirality 2012, 9, 1.
• [4] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, E. Romanowska, W. Skupiński, Appl. Magn. Reson. 2013, 44, 1359.
• [5] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1354.
• [6] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, M. Krawczyk, RSC Adv. 2015, 5, 13112.
• [7] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, Monatshefte Chem. 2010, 141, 461.
• [8] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, B. Morytz, H. Charville, A. Whitting, Lett. Org. Chem. 2010, 7, 502.
• [9] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, A.K. Michalczyk, J. Mex. Chem. Soc. 2015, 59, 161.
• [10] K .-C. Liu, B.R. Howe, R.K. Shelton, J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.
• [11] W.M. Gołębiewski, M. Gucma, Synthesis 2007, 3599.
• [12] M.P. Sibi, K. Itoh, C.P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366.
• [13] J. McNulty, J.A. Steere, S. Wolf, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8013.
• [14] D.F. Taber, J.F. Berry, T.J. Martin, J. Org. Chem. 2008, 73, 9334.