PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Zastosowanie enancjoselektywnej 1,3-dipolarnej cykloaddycji tlenków nitryli do syntezy nowych związków biologicznie czynnych

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Identyfikatory
Warianty tytułu
EN
Use of enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to synthesis of new biologically active compounds
Języki publikacji
PL
Abstrakty
PL
Zbadano reakcje cykloaddycji tlenków benzonitryli i α,β-nienasyconych amidów i estrów katalizowane przez chiralne kwasy Lewisa. Uzyskano doskonałe enancjoselektywności z umiarkowaną do dobrej regioselektywnością w reakcjach amidów w obecności kompleksów węglowodanów z Yb(OTf)₃, TiCl₄, Mg(OTf)₂ i CsF oraz kompleksów (-)-sparteiny i (R)-Binaftolu z Yb(OTf)₃. Wyróżniające się enancjoselektywności otrzymano dla krotonianów z kompleksami BiBr₃ z (+)-(4,6-benzylideno)metylo-α-D-glukopiranozydem E, z kompleksem kwasu L-askorbinowego I z FeCl₃ oraz w obecności lipazy z Candida antarctica. Wysokie wartości ee uzyskano dla akrylanów z zastosowaniem układu E-Yb(OTf)₃ i (+)-2-hydroksy-3-pinanon K-TiCl₄.
EN
A review, with 14 refs., of uses of complexes of Lewis acids with alkaloids, carbohydrates, phenols, terpenes, and alcs. as catalysts of title reaction. Candida antarctica and Candida rugosa lipases were also taken into consideration.
Czasopismo
Rocznik
Strony
2400--2403
Opis fizyczny
Bibliogr. 14 poz., rys., wykr.
Twórcy
autor
  • Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa
  • Instytut Przemysłu Organicznego, ul. Annopol 6, 03-236 Warszawa
Bibliografia
  • [1] J. Crosby, Pestic Sci. 1996, 46, 11.
  • [2] Z.-J. Zhang, J. Pan, B.-D. Ma, J.-H. Xu, Adv. Biochem. Eng. Biotech. 2016, 155, 55.
  • [3] D.L. Hughes, Comprehensive Chirality 2012, 9, 1.
  • [4] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, E. Romanowska, W. Skupiński, Appl. Magn. Reson. 2013, 44, 1359.
  • [5] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 1354.
  • [6] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, M. Krawczyk, RSC Adv. 2015, 5, 13112.
  • [7] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, Monatshefte Chem. 2010, 141, 461.
  • [8] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, B. Morytz, H. Charville, A. Whitting, Lett. Org. Chem. 2010, 7, 502.
  • [9] M. Gucma, W.M. Gołębiewski, A.K. Michalczyk, J. Mex. Chem. Soc. 2015, 59, 161.
  • [10] K .-C. Liu, B.R. Howe, R.K. Shelton, J. Org. Chem. 1980, 45, 3916.
  • [11] W.M. Gołębiewski, M. Gucma, Synthesis 2007, 3599.
  • [12] M.P. Sibi, K. Itoh, C.P. Jasperse, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5366.
  • [13] J. McNulty, J.A. Steere, S. Wolf, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8013.
  • [14] D.F. Taber, J.F. Berry, T.J. Martin, J. Org. Chem. 2008, 73, 9334.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-4fb2f02c-5954-4595-92c6-d8630aa16ccd
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.