Stereocomplexation of polylactides containing ionic liquid end-groups

• Autorzy: Biedroń T. , Michalski A. , Biela T. , Kubisa P.

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2017.254

Warianty tytułu

PL

Stereokompleksowanie polilaktydów zawierających ciecze jonowe jako grupy końcowe

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Linear and cyclic oligomers of epichlorohydrin were synthesized and converted by reaction with N-methylimidazole into linear or cyclic derivatives fitted with imidazolium ionic liquid groups. These oligomers containing hydroxyl groups were used as macroinitiators of cationic polymerization of L- and D-lactide. Two types of products were obtained: linear polylactides (PLA's) containing a few ionic liquid groups at the chain end and star PLA's containing a few ionic liquid groups at the core. The enantiomeric forms of PLA, poly(L-lactide) (PLLA) and poly(D-lactide) (PDLA) were used for stereocomplexation studies following earlier observation that if PLLA and PDLA containing one imidazolium ionic liquid group at the chain end are mixed in 1,4-dioxane solution, stereocomplex precipitates spontaneously in form of uniform microspheres. In a present contribution it is shown that if more than one ionic liquid group is introduced at the chain ends of PLLA and PDLA, morphology of precipitated stereocomplex is similar to that observed for PLA's fitted with one ionic liquid group but microspheres are slightly less regular. When few ionic liquid groups are present at the core of star PLLA no specific morphology is observed for precipitating stereocomplex with linear PDLA fitted with C4H9O- group. Only when end-groups able to interacting with each other are introduced, specific morphology appears. With ionic liquid end-groups in linear component, stereocomplex precipitates in form of irregular granules while with strongly interacting ureidopirymidine end-groups, microspheres, although not very regular, are formed. These results indicate that well defined morphology (regular spherical particles) is observed when interacting groups are present at the freely moving chain ends but not, when the same groups are embedded and immobilized at the core of star polymers and through it probably are hidden inside polymer random coil.

PL

Otrzymano liniowe i cykliczne oligomery epichlorohydryny, następnie grupy chlorometylowe przekształcono – w reakcji z N-metyloimidazolem – w imidazoliowe, analogiczne do grup występujących w cieczach jonowych. Oligomery zawierające grupy hydroksylowe zastosowano jako makroinicjatory kationowej polimeryzacji L- i D-laktydu, w wyniku której uzyskano dwa rodzaje produktów: liniowe polimery laktydu (PLA) z udziałem kilku grup cieczy jonowej na jednym zkońców łańcucha oraz gwiaździste polimery laktydu zawierające kilka grup cieczy jonowej w centrum gwiaździstej makrocząsteczki. Enancjomeryczne formy PLA: poli(L-laktyd) (PLLA) i poli(D-laktyd) (PDLA) zastosowano do wytworzenia stereokompleksów. Wykazano, że jeśli na końcu łańcucha znajduje się więcej niż jedna grupa cieczy jonowej, morfologia wytrącającego się stereokompleksu jest zbliżona do morfologii obserwowanej w wypadku obecności tylko jednej grupy cieczy jonowej, ale mikrosfery są mniej jednorodne. Wyniki wskazują, że regularne mikrosfery powstają jeśli grupy zdolne do wzajemnych oddziaływań znajdują się na końcach liniowych makrocząsteczek, nie powstają natomiast wtedy, gdy grupy te znajdują się w centrum gwiaździstej makrocząsteczki i są otoczone jej ramionami.

Słowa kluczowe

EN

polylactide; stereocomplex; epichlorohydrin; interacting end-groups; microspheres

PL

polilaktyd; stereokompleks; epichlorohydryna; wzajemnie oddziałujące grupy końcowe; mikrosfery

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2017
• Tom: T. 62, nr 4
• Strony: 254--261
• Opis fizyczny: Bibliogr. 22 poz., rys. kolor.

Twórcy

autor

Biedroń T.

• Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Sienkiewicza 112, 90-377 Łódź, Poland

autor

Michalski A.

• Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Sienkiewicza 112, 90-377 Łódź, Poland

autor

Biela T.

• Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Sienkiewicza 112, 90-377 Łódź, Poland

autor

Kubisa P.

• Center of Molecular and Macromolecular Studies, Polish Academy of Sciences, Sienkiewicza 112, 90-377 Łódź, Poland

Bibliografia

• [1] Ikada Y., Jamshidi K., Tsuji H., Hyon S.-H.: Macromolecules 1987, 20, 904. http://dx.doi.org/10.1021/ma00170a034
• [2] Hatada K., Kitayama T.: Polymer International 2000, 49, 11. http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1097-0126(200001)49:1<11::AID-PI346>3.0.CO;2-6
• [3] Slager J., Domb A.J.: Advanced Drug Delivery Reviews 2003, 55, 549. http://dx.doi.org/10.1016/S0169-409X(03)00042-5
• [4] Tsuji H.: Advanced Drug Delivery Reviews 2016, 107, 97. http://dx.doi.org/10.1016/j.addr.2016.04.017
• [5] Biela T., Duda A., Penczek S.: Macromolecules 2006, 39, 3710. http://dx.doi.org/10.1021/ma060264r
• [6] Kakuta M., Hirata M., Kimura Y.: Polymer Reviews 2009, 49, 107. http://dx.doi.org/10.1080/15583720902834825
• [7] Słomkowski S., Penczek S., Duda A.: Polymers for Advanced Technologies 2014, 25, 436. http://dx.doi.org/10.1002/pat.3281
• [8] Brzeziński M., Biela T.: Polymer International 2015, 64, 1667. http://dx.doi.org/10.1002/pi.4961
• [9] de Jong S.J., van Dijk-Wolthuis W.N.E., Kettenes-van den Bosch J.J. et al.: Macromolecules 1998, 31, 6397. http://dx.doi.org/10.1021/ma980553i
• [10] Penczek S., Cypryk M., Duda A. et al.: Progress in Polymer Science 2007, 32, 247. http://dx.doi.org/10.1016/j.progpolymsci.2007.01.002
• [11] Bourissou D., Martin-Vaca B., Dumitrescu A. et al.: Macromolecules, 2005, 38, 9993. http://dx.doi.org/10.1021/ma051646k
• [12] Baśko M., Kubisa P.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2008, 46, 7919. http://dx.doi.org/10.1002/pola.23074
• [13] Baśko M., Kubisa P.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2010, 48, 2650. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24048
• [14] Biedroń T., Pietrzak Ł., Kubisa P.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2011, 49, 5239. http://dx.doi.org/10.1002/pola.24997
• [15] Biedroń T., Brzeziński M., Biela T., Kubisa P.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2012, 50, 4538. http://dx.doi.org/10.1002/pola.26266
• [16] Brzeziński M., Biedroń T., Tracz A. et al.: Macromolecular Chemistry and Physics 2014, 215, 27. http://dx.doi.org/10.1002/macp.201300491
• [17] Kubisa P., Penczek S.: Progress in Polymer Science 1999, 24, 1409. http://dx.doi.org/10.1016/S0079-6700(99)00028-3
• [18] Kubisa P.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 2003, 41, 457. http://dx.doi.org/10.1002/pola.10605
• [19] Brzeziński M., Biela T.: Macromolecules 2015, 48, 2994. http://dx.doi.org/10.1021/acs.macromol.5b00208
• [20] Biedroń T., Kubisa P.: Polish Journal of Chemistry 2008, 82, 1023.
• [21] Biedroń T., Kubisa P., Penczek S.: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 1991, 29, 619. http://dx.doi.org/10.1002/pola.1991.080290502
• [22] Pedersen Ch.J.: Journal of the American Chemical Society 1967, 89, 7017. http://dx.doi.org/10.1021/ja01002a035

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).