PL EN


Preferencje help
Widoczny [Schowaj] Abstrakt
Liczba wyników
Tytuł artykułu

Efficient methods for synthesis of florol and its derivatives

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma
Identyfikatory
Warianty tytułu
PL
Opracowanie wydajnej metody syntezy florolu i jego pochodnych
Języki publikacji
EN
Abstrakty
EN
The paper describes and compares the two methods of synthesis of florol (1) (4-methyl-2-(2-methylpropyl) tetrahydro-2H-pyran-4-ol) by the Prins reaction. The first method involves the reaction for obtaining 1 in methylene chloride as solvent at 60°C. The second method applies the preparation of florol (1) and other tetrahydrofuran derivatives in solvent-free conditions in room temperature.
PL
W pracy opisano i porównano dwie metody syntezy florolu (1) (4-methyl-2-(2-methylpropyl)tetrahydro2H-pyran-4-ol) na drodze reakcji Prinsa. Pierwsza metoda dotyczyła reakcji otrzymywania 1 w chlorku metylenu jako rozpuszczalniku w 60°C. Druga metoda, w warunkach bezrozpuszczalnikowych w temperaturze pokojowej, obejmowała zarówno syntezę florolu, jak i innych pochodnych tetrahydrofuranu.
Rocznik
Strony
29--36
Opis fizyczny
Bibliogr. 12 poz., wz., tab.
Twórcy
  • Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology
autor
  • Institute of Organic Chemistry and Technology, Cracow University of Technology
autor
  • Adamed Pharmaceuticals, Scientific Department
Bibliografia
  • [1] Abate A., Brenna E., Fronza G., Fuganti C., Gatti F.G., Serra S., Zardoni E., Preparation of the Enantiomerically Enriched Isomers of the Odorous Cyclic Ethers Clarycet®, Florol® and Rhubafuran® by Enzymatic Catalysis, Helvetica Chimica Acta, 2004, 765−780.
  • [2] Sprecker M.A., Bright S., Greene R.E., 2,4,4-Trisubsituted Tetrahydro Pyranyl Esters And Organoleptic Uses Thereof, International Flavors and Fragrances Inc. N.Y., US4963285, 16.10.1990.
  • [3] Macedo A., Wendler E.P., Dos Santos A.A., Zukerman-Schpector J., Tiekink E.R.T., Solvent-free Catalysed Synthesis of Tetrahydropyran Odorants: The Role of SiO2·p-TSA Catalyst on the Prins-Cyclization Reactio, Journal Of The Brazilian Chemical Society, 2010, 1563−1571.
  • [4] Gupta P., Sethi V.K., Taneja S.C., Shah B.A., Andotra S.S., Koul S., Chimni S.S., Qazi G.N., Odoriferous Cyclic Ethers via Co-Halogenation Reaction: Facile Preparation of Nerol Oxide, Florol®, Florol® Methyl Ether, and Pityol® Methyl Ether, Helvetica Chimica Acta, 2007, 196−204.
  • [5] Biermann U., Lutzen A., Metzger J., Synthesis of Enantiomerically Pure 2,3,4,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyrans by Prins-Type Cyclization of Methyl Ricinoleate and Aldehydes, European Journal of Organic Chemistry, 2006, 2631−2637.
  • [6] Olier C., Kaafarani M., Gastaldi S., Bertrand M.P., Synthesis of tetrahydropyrans and related heterocycles via Prins cyclization; extension to aza-Prins cyclization, Tetrahedron, 2010, 66, 413–445.
  • [7] Crosby S.R., Harding J.R., King C.D., Parker G.D., Willis C.L., Oxonia-Cope rearrangement and side-chain exchange in the Prins cyclisation, Organic Letters, 2002, 4, 577−580.
  • [8] Hiebel M.A., Pelotier B., Piva O., Total synthesis of (+/–)-diospongin A via Prins reaction, Tetrahedron, 2007, 63, 7874−7878.
  • [9] Yadav J.S., Reddy B.V.S., Maity T., Kumar G.G.K.S., In(OTf)3-catalyzed synthesis of 4-thiocyanotetrahydropyrans via a three-component reaction, Tetrahedron Letters, 2007, 8874−8877.
  • [10] Rove D.J., Chemistry and technology of Flavour and fragrances, De Monchy Aromatics LtdPoole, UK; Blackwell Publishing Ltd., 2005, 5.3, 88.
  • [11] Murty M.S.R., Rajasekhar K., Harikrishna V., Yadav J.S., Bismuth triflate Catalyzed Prins-Type Cyzylization in Ionic Liquid: Synthesis of 4-Tetrahydropyranol Derivatives, Heteroatom Chemistry, 2008, 104−106.
  • [12] Umada A., Ataka Y., Tanaka S., Naito K., Mine K., Kao Corporation; 2005, US20050004210A1.
Typ dokumentu
Bibliografia
Identyfikator YADDA
bwmeta1.element.baztech-4cd8619d-7776-43a6-bca8-0e1179fb13f7
JavaScript jest wyłączony w Twojej przeglądarce internetowej. Włącz go, a następnie odśwież stronę, aby móc w pełni z niej korzystać.