3,3’-Dimetylobenzydyna i jej sole – frakcja wdychana : dokumentacja proponowanych dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego

Bruchajzer, E.; Frydrych, B.; Szymańska, J.

doi:10.5604/01.3001.0012.0759

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

3,3’-Dimetylobenzydyna i jej sole – frakcja wdychana : dokumentacja proponowanych dopuszczalnych wielkości narażenia zawodowego

Autorzy

Bruchajzer E. , Frydrych B. , Szymańska J.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

DOI

10.5604/01.3001.0012.0759

Warianty tytułu

3,3'-Dimethylbenzidine and its salts – inhalable fraction : documentation of proposed values of occupational exposure limits (OELs)

Języki publikacji

Abstrakty

3,3’-Dimetylobenzydyna (3,3’-DMB, DMB, o-tolidyna) jest ciałem stałym, stosowanym m.in. w postaci dobrze rozpuszczalnego w wodzie dichlorowodorku 3,3’-dimetylobenzydyny (DMB-2HCl). 3,3’-Dimetylobenzydyna jest stosowana do produkcji: barwników azowych, poliuretanowych elastomerów, mas plastycznych oraz tworzyw sztucznych do powlekania. Niewielkie ilości substancji wykorzystuje się także w testach diagnostycznych wykonywanych w specjalistycznych laboratoriach. Narażenie zawodowe na 3,3’-dimetylobenzydynę występuje głównie w czasie produkcji podczas wykorzystywania pigmentów w barwieniu: tkanin, tworzyw sztucznych, papieru oraz skór. W Polsce w latach 2005-2014 3,3’-dimetylobezydynę stosowano w 18 ÷ 30 zakładach, w których na jej działanie było narażonych 135 ÷ 280 osób rocznie (głównie kobiet). W dostępnym piśmiennictwie nie znaleziono danych epidemiologicznych i informacji o toksycznym działaniu samej 3,3’-dimetylobenzydyny na ludzi. Po jednorazowym, dożołądkowym podaniu szczurom 3,3’-dimetylobenzydyny wartość LD50 (mediana dawki śmiertelnej) wynosiła 404 mg/kg mc. W warunkach narażenia powtarzanego u zwierząt laboratoryjnych notowano uszkodzenia: wątroby, nerek i tarczycy oraz zmiany hematologiczne. W testach Amesa przeprowadzonych po aktywacji metabolicznej stwierdzono, że metabolity 3,3’-dimetylobenzydyny wykazują silniejsze działanie mutagenne niż związek macierzysty. W badaniach w warunkach in vitro zanotowano także aberracje chromosomowe i wymianę chromatyd siostrzanych. Działanie rakotwórcze 3,3’-dimetylobenzydyny na ludzi nie zostało udowodnione, mimo że związek jest pochodną rakotwórczej benzydyny. Na podstawie wyników badań doświadczalnych na zwierzętach laboratoryjnych można jednak stwierdzić, że 3,3’-dimetylobenzydyna wykazuje działanie rakotwórcze. Po podaniu szczurom 3,3’-dimetylobenzydyny (drogą podskórną) oraz dichlorowodorku 3,3’-dimetylobenzydyny (w wodzie do picia) stwierdzono m.in. nowotwory: gruczołu Zymbala, gruczołu sutkowego, gruczołu napletkowego, macicy, skóry, wątroby, układu krwiotwórczego, jelita cienkiego i grubego. W IARC zaklasyfikowano 3,3’-dimetylobenzydynę jako substancję prawdopodobnie rakotwórczą dla ludzi (grupa 2.B), zaś w ACGIH – do grupy A3 (udowodnione działanie rakotwórcze na zwierzęta i nieznane działanie rakotwórcze na ludzi). Unia Europejska (zgodnie z klasyfikacją CLP) zaliczyła związek do kategorii kancerogenności 1.B z przypisanym zwrotem H350 – może powodować raka. Wartości dopuszczalnych stężeń dla 3,3’-dimetylobenzydyny w środowisku pracy ustalono tylko w niektórych państwach europejskich (Austrii, Słowenii i Szwajcarii) i wynoszą 0,03 mg/m3. Podstawą do obliczenia wartości najwyższego dopuszczalnego stężenia (NDS) dla 3,3’-dimetylobenzydyny i jej soli była ocena ryzyka wystąpienia nowotworów u samców szczurów narażonych przewlekle na dichlorowodorek 3,3’-dimetylobenzydyny (podawany w wodzie do picia). Za wartość najwyższego dopuszczalnego stężenia zaproponowano przyjęcie stężenia 0,03 mg/m3, tj. z ryzykiem nowotworowym na poziomie 10-4, uwzględniając także możliwość występowania innych nowotworów, nie tylko jelita grubego. Nie ma podstaw do wyznaczenia wartości najwyższego dopuszczalnego stężenia chwilowego (NDSCh) oraz wartości dopuszczalnej w materiale biologicznym (DSB). Ponadto zaproponowano oznakowanie związku „Carc. 1B”, informujące, że jest to substancja rakotwórcza kategorii zagrożenia 1.B oraz „skóra” – wchłanianie substancji przez skórę może być tak samo istotne, jak przy narażeniu drogą oddechową.

3,3'-Dimethylbenzidine (3,3'-DMB, DMB, o-tolidine) is a solid used (as water-soluble dihydrochloride salt (dimethylbenzidine  2HCl)) in the production of azopigments, polyurethane elastomers and plastics for coating. Small amounts are also used in diagnostic tests in laboratories. Occupational exposure to dimethylbenzydine occurs mainly during the production and use of pigments to dye textiles, plastics, paper and leather. In 2005–2014, dimethylbenzidine was used in Poland in 18–30 workplaces, where 135–280 people each year (mainly women) were exposed. No epidemiological data and information related to toxic effects of DMB in humans was found in the available literature. The LD50 value (median lethal dose) after single intragastric administration of 3,3'-dimethylbenzidine to rats was 404 mg/kg. After repeated exposure of laboratory animals, liver, kidney, thyroid injury and hematological changes were noted. In the Ames tests with metabolic activation, it was found that metabolites of 3,3'-dimethylbenzidine show stronger mutagenic action than the parent compound. 3,3'-DMB induced also chromosome aberrations and exchange of sister chromatids in in vitro tests. Although 3,3'-dimethylbenzidine is a derivative of carcinogenic benzidine, carcinogenic effects on humans have not been proven. However, research provides data about carcinogenic effect of 3,3'-DMB in animals. After subcutaneous administration of 3,3'-dimethylbenzidine and its dihydrochloride salt in drinking water, Zymbal's and mammary glands tumors, and cancers of uterus, skin, liver, hematopoietic system, small and large intestine were observed in rats. IARC classified 3,3'- -dimethylbenzidine in the 2B group (a supposed carcinogenic agent for humans), whereas ACGIH – in the A3 group (proved carcinogenic effect on animals and unknown carcinogenic effect for humans). The European Union (according to the CLP classification) has listed 3,3'-DMB in the 1B category with the inscription "H350 – can cause cancer". The permissible concentrations for 3,3'-dimethylbenzidine have been established in some European countries only (Austria, Slovenia and Switzerland) as 0.03 mg/m3 . The basis of the proposed maximum concentration value (MAC-TWA) for 3,3'-dimethylbenzidine and its salts was a risk assessment of cancer in male rats chronically exposed to 3,3'-dimethylbenzidine dihydrochloride in drinking water. Taking into account the cancer risk at the level of 10-4 , a concentration of 0.03 mg/m3 for the MAC-TWA value was proposed. There are no basis to determine the short-term value (STEL) and biological limit values (BLV). It was also proposed to label the compound with "Carc 1B", which indicates that it is a carcinogen category 1B, and "skin" – the absorption of substances through the skin may be as important as an inhalation route.

Słowa kluczowe

dimetylobenzydyna narażenie zawodowe toksyczność NDS

dimethylbenzidine occupational exposure toxicity MAC-TWA

Wydawca

Centralny Instytut Ochrony Pracy - Państwowy Instytut Badawczy

Czasopismo

Podstawy i Metody Oceny Środowiska Pracy

Rocznik

2018

Tom

Nr 2 (96)

Strony

61--97

Opis fizyczny

Bibliogr. 82 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Bruchajzer E.

elzbieta.bruchajzer@umed.lodz.pl

Uniwersytet Medyczny w Łodzi 90-151 Łódź ul. J. Muszyńskiego 1

autor

Frydrych B.

barbara.frydrych@umed.lodz.pl

Uniwersytet Medyczny w Łodzi 90-151 Łódź ul. J. Muszyńskiego 1

autor

Szymańska J.

jadwiga.szymanska@umed.lodz.

Uniwersytet Medyczny w Łodzi 90-151 Łódź ul. J. Muszyńskiego 1

Bibliografia

1. ACGIH, American Conference of Governmental Industrial Hygienists (2001). o-Tolidine. TLV documentation. ACGIH, Cincinnati, OH, 2001.
2. ACGIH, American Conference of Governmental Industrial Hygienists (2013). Threshold limit values for chemical substances and physical agents and biological exposure indices. ACGIH, Cincinnati, OH, 2013.
3. ACGIH, American Conference of Governmental Industrial Hygienists (2015). Guide to occupational exposure values, complied by ACGIH.
4. Adler O. (1908). The action and fate of benzidine in the animal organism. Arch. Exp. Pathol. Pharmakol. 58, 167–170, 183–184, 194–196 (in German) [cyt. za: NIOSH 1978; MAK 2002].
5. Anderson D., Styles J.A. (1978). An evaluation of six short-term tests for detecting organic chemical carcinogens. Appendix 2. The bacterial mutagenicity test. Br. J. Cancer 37, 924–930 [cyt. za: Claxton i in. 2001; U.S.EPA 1987].
6. Barsotti M., Vigliani E.C. (1952). Bladder lesions from aromatic amines – statistical considerations and prevention. Arch. Ind. Hyg. Occup. Med. 5(3), 234–241 [cyt. za: NIOSH 1978; MAK 2002; ACGIH 2001].
7. Booth S.C., Welch A.M., Garner R.C. (1980). Some factors affecting mutant numbers in the Salmonella/microsome assay. Carcinogenesis 1, 911–924 [cyt. za: Claxton i in. 2001].
8. Brown R.M., Glassman J.M., Meigs J.W., Sciarini L.J. (1977). Studies on 4,4’-diaminodiphenyl (benzidine) and some of its metabolites – application to industrial hygiene program. Unpublished report submitted to NIOSH by Yale University, Institute of Occupational Medicine and Hygiene, Dept. of Public Health. New Haven, Conn, Dec. 1977, 17 [cyt. za: NIOSH 1978; MAK 2002].
9. CCRIS, Chemical Carcinogenisis Research Information System (2015). 3,3’-Dimethylbenzidine. CASRN: 119- 93-7 [dostęp: 18.11.2015 – komputerowa baza danych].
10. Chung K.T., Chen S.C., Wong T.Y., Li Y.S., Wei C.I., Chou M.W. (2000). Mutagenicity studies of benzidine and ist analogs: structure-activity relationships. Toxicol. Sci. 56(2), 351–356.
11. Cihak R. (1979). Evaluation of benzidine by the micronucleus test. Mutat. Res. 67, 383–384 [cyt. za: EPA 1997; ACGIH 2001].
12. DFG MAK (2015). Deutsche Forschungsgemeinschaft, List of MAK and BAT Values 2015. Maximum Concentrations and Biological Tolerance Values at the Workplace. Permanent Senate Commission for the Investigation of Health Hazards of Chemical Compounds in the Work Area. Report No. 51, DFG, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co., KGaA, Weinheim, 2015.
13. Dieteren H.M.L. (1966). The biotransformation of o- -tolidine. A quantitative investigation. Arch. Environ. Health 12, 30–32.
14. 3,3’-Dimethylbenzidine (2008). Provisional peer reviewed toxicity values for 3,3’-dimethylbenzidine (CASRN 119- 93-7). Superfound Health Risk Technical Support Center, National Center for Environmental Assessment, Office of Research and Development. U.S. Environmental Protection Agency, Cincinnati, OH 45268.
15. Ema M., Kawasaki H., Ogawa Y., Itami T., Kanoh S. (1984). Studies on the pharmacological bases of fetal toxicity of drugs. (VI). Teratogenic effects of trypan blue and related compounds in rats. Folia Pharmacol. Jap. 83(5), 459–465 (in Japanese) [cyt. za: MAK 2002; U.S.EPA 1987].
16. Engelbertz P., Babel E. (1954). Nachweis von o-Tolidine und o-Dianisidine sowie ihrer Umwandlungsprodukte im Harn in Organteillen. Detection of o-tolidine, o-dianisidine and their metabolic products in urine and in organ parts. Zentrabl. Arbeitsmed. Arbeitsschutz 4, 179–183 [cyt. za Pliss, Zabezhinsky 1970; NIOSH 1978; MAK 2002].
17. Engelbertz P., Babel E. (1956). Studies on the persistence of diphenyl bases in the blood of dogs. Zentralbl. Arbeitsmed. 6, 108–110 (in German) [cyt. za: NIOSH 1978].
18. Ferber K.H. (1977). Carcinogenicity of orthotolidine in the urinary bladder of the dog. Unpublished report submitted to NIOSH by Ferber K.H., Allied Chemicals Division, Buffalo Dye Plant, Specialty Chemicals Division, Buffalo, Dec. 1977, 11 [cyt. za: NIOSH 1978].
19. Ferretti J.J., Lu W., Liu M.B. (1977). Mutagenicity of benzidine and related compounds employed in the detection of hemoglobin. Am. J. Pathol. 67, 526–527 [cyt. za: NIOSH 1978; U.S.EPA 1987].
20. Galloway S.M., Armstrong M.J., Reuben C., Colman S., Brown B., Cannon C., Bloom A.D., Nakamura F., Ahmed M., Duk S., Rimpo J., Margolin B.H., Resnick M.A., Anderson B., Zeiger E. (1987). Chromosome aberrations and sister-chromatid exchanges in Chinese hamster ovary cells: evaluation of 108 chemicals. Environ. Molec. Mutagen. 10 (suppl. 10), 1–175 [cyt. za: ACGIH 2001; CCRIS 2008].
21. Gehrmann G.H., Foulger J.H., Fleming A.J. (1949). Occupational diseases of the bladder – papers and discussion, in Preceedings of the Ninth International Congress of Industrial Medicine. Bristol, England, John Wright and Sons Ltd., the Stonebridge Press, 472–75 [cyt. za: NIOSH 1978].
22. GESTIS (2016). Substance database. 4,4-Bi-o-toluidine [dostęp: 2016.01.29, http://gestis-en.itrust/de/nxt/ gateway. dll/gestis_en/ 017950.xml?f=templates$fn= document-frame.html]. Golub N.I. (1969). Transplacental action of 3,3’- -dichlorobenzidine and orthotolidine on organ cultures of embryonic mouse kidney tissue. Bull. Exp. Biol. Med. 54, 1280–1283 [cyt. za: NIOSH 1978; MAK 2002].
23. Golub N.I., Kolesnichenko T.S., Shabad L.M. (1974). Blastomogenic effects of some azo-containing compounds on the progeny of test mice. Biull. Eksp. Biol. Med. 78(12), 62–65 (in Russian) [cyt. za: MAK 2002; U.S.EPA 1987].
24. Górecka-Turska D., Mekler U., Górski T. (1983). Sister chromatid exchances in BALB/c mouse bone marrow in response to carcinogenic and non-carcinogenic products and intermediates from dye manufacture. Bromat. Chem. Toksykol. 15, 37–42 (in Polish) [cyt. za: MAK 2002].
25. Griswold D.P., Casey A.E., Weisburger E.K., Weisburger J.H. (1968). The carcinogenicity of multiple intragastric doses of aromatic and heterocyclic nitro or amino derivatives in young female Sprague-Dawley rats. Cancer Res. 28, 924–933.
26. Haworth S., Lawlor T., Mortelmans K., Speck W., Zeiger E. (1983). Salmonella mutagenicity test results for 250 chemicals. Environ. Mutagen. 5 (suppl. 1), 1–142 [cyt. za: ACGIH 2001; Claxton i in. 2001].
27. Holland V.R., Saunders B.C., Rose F.L., Walpole A.L. (1974). A safer substitute for benzidine in the detection of blood. Tetrahedron 30, 3299–3302 [cyt. za: NIOSH 1978; ACGIH 2001; U.S.EPA 198].
28. HSDB, Hazardous Substances Data Bank (2016.) 3,3’- -Dimethylbenzidine. National Library of Medicine, Bethseda, Maryland, 2016 [dostęp: 2016.01.29 – komputerowa baza danych).
29. IARC (1972). 3,3’-Dimethylbenzidine (o-tolidine). [W:] IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risk of chemicals to man, vol. 1, 87–91. International Agency for Research on Cancer, Lyon, WHO.
30. IARC (2010). 3,3’-Dimethylbenzidine. [W:] Benzidine. IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risk to humans, vol. 99. Some aromatic amines, organic dyes, and related exposures. World Health Organization. International Agency for Research on Cancer, Lyon, France, 2010. [dostęp: 15.03.2016, www:monograph.iarc.fr/ ENG/Monograph/vol99/mono-99-10.].
31. IARC (2014). Agents classified by the IARC Monographs, vol. 1–114.
32. ICSC (2009). 3,3’-Dimetylobenzydyna. ICSC:0960 [dostęp: 14.03.2016, http://www.ilo.org/dyn/icsc/ showcard. display?p_lang=pl&p_card_id=0960].
33. IFA (2015) GESTIS International Limit Values. Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung [dostęp: 25.02.2016, http://limitvalue.ifa.dguv. de/WebForm_ueliste.aspx].
34. Japan Chemical Industry Ecology – Toxicology and Information Center (1996). Mutagenicity test data of existing chemical substances based on the toxicity investigation of the industrial safety and health law [cyt. za: CCRIS 2008].
35. Kennelly J.C., Stanton C.A., Martin C.N. (1984). The effect of acetyl-CoA supplementation on the mutagenicity of benzidines in the Ames assay. Mutat. Res. 137, 39–45 [cyt. za: EPA 1987; ACGIH 2001; U.S.EPA 1987].
36. Kornbrust D.J., Barfknecht T.R. (1984). Comparison of 7 azo dyes and their azo reduction products in the rat and hamster hepatocyte primary culture/DNA-repair assays. Mut. Res. 136(3), 255–266 [cyt. za: MAK 2002; U.S.EPA 1987].
37. Kornbrust D.J., Barfknecht T.R. (1985). Comparison of rat and hamster hepatocyte promary culture/DNA repair assay. Environ. Mutagen. 6(1), 1–11 [cyt. za MAK 2002; ACGIH 2001; U.S.EPA 1987].
38. Krishna G., Xu J., Nath J. (1986). Comparative mutagenicity studies of azo dyes and their reduction products in Salmonella Typhimurium. J. Toxicol. Environ. Health 18(1), 111–119 [cyt. za: CCRIS 2008].
39. Lazear E.J., Louie S.C. (1977). Mutagenicity of some congeners of benzidine in the Salmonella Typhimurium assay system. Cancer Lett. 4, 21–25 [cyt. za EPA 1987; Claxton i in. 2001; U.S.EPA 1987].
40. MacAlpine J.B. (1947). Papilloma of the renal pelvis in dye workers – two cases, one of which shows bilateral growths. Br. J. Surg. 35, 137–140 [cyt. za: NIOSH 1978; ACGIH 2001; U.S.EPA 1987].
41. MAK (2002). MAK Value Documentation. 3,3’-Dimethylbenzidine. Documentations and methods. The MAK Collection for Occupational Health and Safety. Wiley Online Library [dostęp: 31.01.2016,www:onlinelibrary.willey.com/doi/ 10.1002/3527600418.mb11993e0005/pdf].
42. Makena P.S., Chung K. T. (2007). Evidence that 4- -aminobiphenyl, benzidine, and benzidine congeners produce genotoxicity though reactive oxygen species. Environ. Mol. Mutag. 48(5), 404–413.
43. Martin C.N., Kennelly J.C. (1981). Rat liver microsomal azoreductase activity on four azo dyes derived from benzidine, 3,3’-dimethylbenzidine or 3,3’-dimethoxybenzidine. Carcinogenesis 2(4), 307–312 [cyt. za: ACGIH 2001; CCRIS 2008; U.S.EPA 1987].
44. Martin C.N., McDermid A.C., Garner R.C. (1978). Testing of known carcinogens and noncarcinogens for their ability to induce unscheduled DNA synthesis in HeLa cells. Cancer Res. 38, 2621–2627 [cyt. za: MAK 2002; ACGIH 2001; CCRIS 2008].
45. Maruya H. (1938). Renal changes in Albino rats induced by the oral administration of various azo pigments and aromatic amino compounds. Nihon Byori Gakkai Ksishi 28, 541–547 (in Japanese) [cyt. za: NIOSH 1978; MAK 2002].
46. Meigs J.W., Brown R.M., Sciarini L.J. (1951). A study of exposure to benzidine and substituted benzidines in a chemical plant – a preliminary report. Arch. Ind. Hyg. Occup. Med. 4, 533–540.
47. Meigs J.W., Sciarini L.J., Van Sant W.A. (1954). Skin penetration by diamines of the benzidine group. Arch. Ind. Hyg. Occup. Med. 9, 122–132.
48. The Merck Index (2006). An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. [Red.] M.J. O’Neil. White House Station, NJ, Merck and Co., Inc., p. 1635.
49. Mitchell A.D., Rudd C.J., Caspary W.J. (1988). Evaluation of the L5178Y Mouse lymphoma cell mutagenesis assay. Intralaboratory results for sixty-three coded chemicals tested at SRI International. Environ. Mol. Mutagen. 12(suppl. 13), 37–101 [cyt. za: ACGIH 2001; CCRIS 2008].
50. National Toxicology Program’s (1992). [Red.] L.H. Keith, D.B. Walters. Chemical solubility compendium. Lewis Publishers, Boca Raton, Ann Arbor, London.
51. NIOSH (1978). Criteria for a recommended standard. Occupational exposure to o-tolidine. U.S. Department of Health, Education, and Welfare, Public Health Srevice, Center for Disease Control, National Institute for Occupational Safety and Health, August 1978. DHEW (NIOSH) Publication no. 78–179, NTIS Pub. No. PB-81- 227-084. U.S. National Technical Information service, Springfield, VA. [dostęp: 25.02.2016, www.cdc.gov /niosh/pdfs].
52. Nishioka H., Ogasawa H. (1978). Mutagenicity testing for diphenyl derivatives in bacterial systems. Mutat. Res. 54(2), 248–249 [cyt. za: MAK 2002; U.S.EPA 1987].
53. NTP (1991). U.S. National Toxicology Program. Toxicology and carcinogenesis studies of 3,3’-dimethylbenzidine dihydrochloride (CAS no. 612-82-8) in F344/N rats. NTP Tech. Report Series No. 390. DHHS (NIH) Pub. no. 91-2845; NTIS Pub. no. PB-92-103-779. U.S. National Technical Information Service, Springfield, VA.
54. Oppenheimer R. (1920). Tumors of the uropoietic system observed in workers in chemical plants – their relation to the general pathogenesis of tumors. Muench. Med. Wochenschr. 67, 12–14 (in German) [cyt. za: NIOSH 1978].
55. Ouellet-Hellstrom R., Rench J.D. (1996). Bladder cancer incidence in arylamine workers. J. Occup. Environ. Med. 38(12), 1239–1247.
56. Pliss G.B. (1965). Carcinogenic properties of orthotolidine (3,3’-dimethylbenzidine). Gig. Tr. Prof. Zabol. 9(7), 18-22 [cyt. za: Pliss, Zabezhinsky 1970; IARC 1972; NIOSH 1978; ACGIH 2001].
57. Pliss G.B., Wolfson N.I. (1972). Preneoplastic changes in the cymbal glad of the rats. Vopr. Onkol. 18(10), 61–66 [cyt. za: MAK 2002; NIOSH 1978].
58. Pliss G.B., Zabezhinsky M.A. (1970). Carcinogenic properties of orthotolidine (3,3’-dimethylbenzidine). J. Natl. Cancer Inst. 45, 283–295.
59. Prival M.J., Bell S.J., Mitchell V.D., Peiperl M.D., Voughan V.L. (1984). Mutagenicity of benzidine and benzidine-congeners dyes and selected monoazo dyes in a modified Salmonella assay. Mutat. Res. 136, 33-47 [cyt. za: EPA 1987; Claxton i in. 2001; U.S.EPA 1987].
60. Reid T.M., Morton K.C., Wang C.Y., King C.M. (1984a). Mutagenicity of azo dyes following metabolism by different reductive/oxidative systems. Environ. Mutagen. 6(5), 705–717 [cyt. za: Claxton i in. 2001; CCRIS 2008; HSDB 2016; U.S.EPA 1987].
61. Reid T.M., Wang C.Y., King C.M., Morton K.C. (1984b). Mutagenicity of some benzidine congeners and their N- -acetylated and N,N’-diacetylated derivatives in different strains of Salmonella Typhimurium. Environ. Mutagen. 6(2), 145-151 [cyt. za: 3,3’-Dimethylbenzidine 2008; U.S.EPA 1987].
62. Report on carcinogens. Substance profiles. Twelfth Edition (2011). 3,3’-Dimethylbenzidine. CAS no. 119-93-7, 168- 171, U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service. National Toxicology Program.
63. Reynolds S.H., Patterson R.M., Mennear J.H., Maronpot R.R., Anderson M.W. (1990). RasGene activation in rat tumors induced by benzidine congeners and derived dyes. Cancer Res. 50(2), 266–272 [cyt. za: 3,3’-Dimethylbenzidine 2008].
64. Rozporządzenie Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1272/2008 z dnia 16.12.2008 r. w sprawie klasyfikacji, oznakowania i pakowania substancji i mieszanin, zmieniające i uchylające dyrektywy 67/548/EWG i 1999/45/WE oraz zmieniające rozporządzenie (WE) nr 1907/2006. Dz. Urz. UE, L 353 z 31.12.2008.
65. RTECS, Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (2015). 3,3’-Dimethylbenzidine. National Institutes for Occupational Safety and Health, Cincinnati, Ohio.
66. Rye W.A., Woorich P.F., Zanes R.P. (1970). Facts and myths concerning aromatic diamine curing agents. J. Occup. Med. 12, 211–215 [cyt. za: NIOSH 1978; ACGIH 2001].
67. Saffiotti U., Cefis F., Montesano R., Sellakumar A.R. (1966). Induction of bladder cancer in hamsters fed aromatic amines. Ind. Med. Surg. 35, 564 [cyt. za: ACGIH 2001; IARC 1972; NIOSH 1978; 3,3’-Dimethylbenzidine 2008].
68. Saffiotti U., Cefis F., Montesano R., Sellakumar A.R. (1967). Bladder cancer: a symposium. [Red.] W. Deichmann, K.F. Lampe. Aesculap Publishing Co., Birmingham AL, USA [cyt. za: IARC 1972; NIOSH 1978; MAK 2002; U.S.EPA 1987].
69. Sapota A., Daragó A., Szymczak W. (2006). 3,3’- Dimetylobenzydyna i jej sole. Wytyczne Szacowania Ryzyka Zdrowotnego dla Czynników Rakotwórczych 22(1), 41–60.
70. Schieferstein G.J., Shinohara Y., Allen R.R., Sheldon W., Greenman D.L., Allaben W.T. (1989). Carcinogenicity study of 3,3’-dimethylbenzidine dihydrochloride In BALB/c mice. Food Chem. Toxicol. 27(12), 801–806 [cyt. za: MAK 2002; ACGIH 2001].
71. Sciarini L.J., Meigs J.W. (1961). Biotransformation of the benzidines. III. Studies on diorthotolidine, dianisidine and dichlorobenzidine: 3,3’-disubstituted congeners of benzidine (4,4’-diaminobiphenyl). Arch. Environ. Health 2, 584–588 (108–112).
72. Scott T., Williams M. (1957). The control of industrial bladder tumours. A code of working practice recommended by the British dyestuffe industry for the manufacture and use of products causing tumors of the bladder Br. J. Ind. Med. 14, 150–163.
73. Seiler J.P. (1977). Inhibition of testicular DNA synthesis by chemical mutagens and carcinogens – preliminary results in the validation of a novel short term test. Mutat. Res. 46, 305–310 [cyt. za: NIOSH 1978; EPA 1997; MAK 2002; U.S.EPA 1987].
74. Sellakumar A.R., Montesano R., Saffiotti U. (1969). Aromatic amines carcinogenicity in hamster. Proc. Am. Assoc. Cancer Res. 10, 78 (abstr.) [cyt. za: IARC 1972; NIOSH 1978; ACGIH 2001; MAK 2002; 3,3’-Dimethylbenzidine 2008].
75. Shabad L.M. (1967). Predrak v eksperimentalno-morphologiceskom aspekte. Moscow, USSR (in Russian) [cyt. za: MAK 2002; Pliss, Wolfson 1972].
76. Spitz S., Maguigan W.H., Dobriner K. (1950). The carcinogenie action of benzidine. Cancer 3, 789–804.
77. Tanaka K., Mii T., Marui S., Matsubora I., Igaki H. (1982). Some aspects of metabolism and mutagenicity of o-tolidine and o-tolidine-based azo dye. Ind. Health 20, 227–235.
78. Tsuchiya K., Okubo T., Ishizu S. (1975). An epidemiological study of occupational bladder tumors in the dye industry of Japan. Br. J. Ind. Med. 32, 203–209.
79. U.S. EPA (1987). Research and development – health and environmental effects profile for 3,3’-dimethy-lbenzidine. Environment Criteria and Assessment Office, office of Health and Environmental Assessment, U.S. Environmental Protection Agency, Final draft, ECAO-CIN-P223, June 1987, Cincinnati, OH 45268.
80. Waalkens D.H., Joosten H.F.P., Yih T.D., Hoekstra A. (1981). Mutagenicity studies with o-tolidine and 4,4’tetramethyldiamino-diphenylmethane. Mutat. Res. 89(3), 197–202 [cyt. za: EPA 1987; ACGIH 2001; Claxton i in. 2001; U.S.EPA 1987].
81. Wilson J.G. (1955). Teratogenic activity of several azo dyes chemically related to trypan blue. Anat. Rec. 123(3), 313–333 [cyt. za: MAK 2002; NIOSH 1978; U.S.EPA 1987].
82. You Z., Brezzell M.D., Espadas-Torre M.C., Hooberman B.H., Sinsheimer J.E. (1993). Ortho-substituted effects on the in vitro and in vivo genotoxicity of benzidine derivatives. Mutat. Res. 319(1), 19–30.

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2018).

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-48626eb0-0790-484f-b5fa-fca7ea5acbf7