Ciecze jonowe w metatezie olefin : wyzwania i bariery

Barteczko, Natalia; Grymel, Mirosława; Chrobok, Anna

doi:10.15199/62.2020.6.20

Powiadomienia systemowe

Sesja wygasła!

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Ciecze jonowe w metatezie olefin : wyzwania i bariery

Autorzy

Barteczko Natalia , Grymel Mirosława , Chrobok Anna

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

https://przemyslchemiczny.com/

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2020.6.20

Warianty tytułu

Ionic liquids in olefin metathesis : challenges and barriers

Języki publikacji

Abstrakty

Metateza olefin stanowi jedno z najskuteczniejszych narzędzi syntezy organicznej w ostatnich latach. Ciecze jonowe (IL) ze względu na ciekawe właściwości, takie jak mała prężność par, możliwość projektowania oraz duża zdolność rozpuszczania szerokiej gamy związków organicznych, nieorganicznych i metaloorganicznych, stosowane są w reakcjach metatezy jako alternatywne rozpuszczalniki wobec różnych układów katalitycznych. Przedstawiono przykłady zastosowania IL w metatezie olefin, a także związane z tym wyzwania i bariery.

A review, with 71 refs., of ionic liqs. used in olefin metathesis as alternative solvents.

Słowa kluczowe

metateza olefin synteza organiczna ciecze jonowe IL

olefin metathesis organic synthesis ionic liquids IL

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2020

Tom

T. 99, nr 6

Strony

927--933

Opis fizyczny

Bibliogr. 71 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Barteczko Natalia

Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Grymel Mirosława

Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Chrobok Anna

anna.chrobok@polsl.pl

Katedra Technologii Chemicznej Organicznej i Petrochemii, Wydział Chemiczny, Politechnika Świętokrzyska, ul. Krzywoustego 4, 44-100 Gliwice

Bibliografia

[1] B. Marciniec, Przem. Chem. 2007, 86, 15.
[2] M. Schuster, S. Blechert, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2036.
[3] T.M. Trnka, R.H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
[4] A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3012.
[5] Pat. USA 2 721 189 (1995).
[6] R.L. Banks, G.C. Bailey, Ind. Eng. Chem. Process Des. Dev. 1964, 3, 170.
[7] G. Natta, G. Dall’Asta, G. Mazzanti, G. Mortoni, Makromol. Chem. 1963, 69, 163.
[8] G. Natta, G. Dall’Asta, G. Mazzanti, Angew Chem. 1964, 76, 765.
[9] G. Natta, G. Dall’Asta, I.W. Bassi, G. Carella, Makromol. Chem. 1966, 91, 87.
[10] N. Calderon, Acc. Chem. Res. 1972, 5, 127.
[11] G.S. Lewandos, R. Pettit, Tetrahedron Lett. 1971, 12, 789.
[12] R.H. Grubbs, T.K. Brunck, J. Am. Chem. Soc.1972, 94, 2538.
[13] J.L. Hérisson, Y. Chauvin, Makromol. Chem. 1971, 141, 161.
[14] J.C. Mol, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 39.
[15] N. Calderon, E.A. Ofstead, W.A. Judy, Angew. Chem. 1976, 88, 433.
[16] Shell chemicals information handbook, Shell Chemicals Ltd., 2002.
[17] R.L. Banks, D.S. Banasiak, P.S. Hudson, J.R. Norell, J. Mol. Catal. 1982, 15, 21.
[18] R.L. Banks, Applied industrial catalysis, Academic Press, New York 1984.
[19] A. Draxler, Lichtbogen 1980, 29, 4.
[20] A. Draxler, A. Konietzny, Lichtbogen 1986, 35, 24.
[21] J.C. Mol, Green Chem. 2002, 4, 5.
[22] J.C. Mol, J. Mol. Catal. 1994, 90, 185.
[23] R.H.A. Bosma, F. van den Aardweg, J.C. Mol, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 67, 1132.
[24] S. Wanvel, A. Deckers, Tenside Surfact. Det. 1989, 26, 252.
[25] S. Warwel, H.G. Jagers, S. Thomas, Fett Wiss. Technol. 1992, 94, 323.
[26] E.Sh. Finkelshtein. V.I. Bykov, E.B. Portnykh, J. Mol. Catal. 1992, 76, 33.
[27] C. Pietraszuk, Wiad. Chem. 2005, 56, 405.
[28] G. Natta, G. Dall’Asta, G. Mazzanti, Angew. Chem. Int. Ed. 1964, 3, 224.
[29] R.L. Banks, G.C. Bailey, Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1964, 3, 170.
[30] http://www.nobelprize.org, dostęp 15 kwietnia 2020 r.
[31] R.R Schrock, A.H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592.
[32] A.H. Hoveyda, D.G. Gillingham, J.J.Van Veldhuizen, O. Kataok, S.B. Garber, J.S. Kingsbury, J.P. A. Harrity, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 8.
[33] R.R. Schrock, J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 21.
[34] P. Śledź, M. Mauduit, K. Grela, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2433.
[35] P. Schwab, M.B. France, J.W. Ziller, R.H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
[36] Z. Wu, S.T. Nguyen, R.H. Grubbs, J.W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503.
[37] P. Schwab, R.H. Grubbs, J.W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
[38] R.R. Schrock, J.S. Murdzek, G.C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O’Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
[39] G.C. Bazan, J.H. Oskam, H.N. Cho, L.Y. Park, R.R. Schrock, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6899.
[40] H.D. Maynard, R.H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 2000, 40, 4137.
[41] R.H. Grubbs, S. Chang, Tetrahedron 1998, 54, 4413.
[42] A. Fürstner, Top. Catal. 1997, 4, 285.
[43] S.K.J. Armstrong, Chem. Soc. Perkin Trans. 1998, 1, 371.
[44] M.E. Maier, Angew. Chem. 2000, 112, 2153.
[45] L.A. Paquette, J.D. Schloss, I. Efremov, F. Fabris, F. Gallou, J. Mendez-Andino, J. Yang, Org. Lett. 2000, 2, 1259.
[46] Y.M. Ahn, K. Yang, G.I. Georg, Org. Lett. 2001, 3, 1411.
[47] J.L. Stymiest, B.F. Mitchell, S. Wong, J.C. Vederas, Org. Lett. 2002, 5, 47.
[48] Y. Chauvin, H. Olivier-Bourbigou, Chemtech 1995, 25, 26.
[49] R.C. Buijsman, E. van Vuuren, J.G. Sterrenburg, Org. Lett. 2001, 3, 3785.
[50] D. Semeril, H. Olivier-Bourbigou, C. Bruneau, P.H. Dixneuf, Chem. Commun. 2002, nr 2, 146.
[51] Pat. EP 1 035 093 A2 (2000).
[52] N. Audic, H. Clavier, M. Mauduit, J.C. Guillemin, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9248.
[53] S. Csihony, C. Fischmeister, C. Bruneau, I. Horvath, P.H. Dixneuf, New J. Chem. 2002, 26, 1667.
[54] H. Clavier, N. Audic, M. Mauduit, J.C. Guillemin, Chem. Commun. 2004, nr 20, 2282.
[55] Y. Zhang, Q. Yao, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3395.
[56] P.A. Thomas, B.B. Marvey, Int. J. Mol. Sci. 2009, 11, 5020.
[57] R. Duque, E. Ochsner, H. Clavier, F. Caijo, S.P. Nolan, M. Mauduit, D.J. Cole-Hamilton, Green Chem. 2011, 13, 1187.
[58] J. Patel, S. Mujcinovic, W.R. Jackson, A.J. Robinson, A.K. Serelisand, C. Such, Green Chem. 2006, 8, 450.
[59] C. Rodriguez, G.R. Eastham, D.J. Cole-Hamilton, Inorg. Chem. Commun. 2005, 10, 878.
[60] J. Patel, J. Elaridi, W.R. Jackson, A.J. Robinson, A.K. Serelisand, C. Such, Chem. Commun. 2005, 44, 5546.
[61] C. Costabile, F. Grisi, G. Siniscalchi, P. Longo, M. Sarno, D. Sannino, C. Leone, P. Ciambelli, J. Nanosci. Nanotechnol. 2011, 11, 1.
[62] S. Lee, J.Y. Shin, S.-gi Lee, Tetrahedron Lett. 2013, 54, 684.
[63] F. Kerton, Alternative solvents for green chemistry, RSC, London 2009.
[64] S.W. Chen, Z.Ch. Zhang, N. Zhai, Ch.M. Zhong, S.-gi Lee, Tetrahedron 2014, 1.
[65] S. Sowmiah, V. Srinivasadesikan, M.C. Tseng, Y.H. Chu, Molecules 2005, 14, 3780.
[66] O. Andreussi, N. Marzari, J. Chem. Phys. 2012, 137, 044508.
[67] K. Ghandi, Green Sustain. Chem. 2014, 4, 44.
[68] R.M. Pagni, Green industrial applications of ionic liquids, Springer Science and Business Media, London 2003.
[69] K. Matuszek, A. Chrobok, Przem. Chem. 2016, 95, nr 6, 1215.
[70] K. Miyatake, K. Yamamoto, K. Endo, E. Tsuchida, J. Org. Chem. 1998, 63, 7522.
[71] C. Fishmeister, C. Bruneau, Ionic liquids (ILs) in organometallic catalysis, Springer-Verlag, Berlin 2015.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-482a5fb0-b174-4ad1-a853-1a3119a2709d