Otrzymywanie i badanie właściwości wysokoazotowych soli 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimidazolu

• Autorzy: Lewczuk R. , Szala M. , Rećko J.

Identyfikatory

DOI

10.5604/12345865.1168696

Warianty tytułu

EN

Synthesis and properties of high nitrogen salts of 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimidazole

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Nitrowe pochodne imidazolu stanowią interesującą grupę materiałów wysokoenergetycznych. Jednym z nich jest 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimidazol (TNBI), który posiada wysokie parametry detonacyjne oraz niską wrażliwość na bodźce mechaniczne. Dzięki temu mógłby znaleźć zastosowanie w nowoczesnych paliwach rakietowych i kompozycjach wybuchowych. Niestety materiał ten posiada dużą higroskopijność i nie może być stosowany samodzielnie. Rozwiązaniem tego problemu jest tworzenie soli. W ciągu ostatnich kilku lat ukazało się wiele publikacji dotyczących TNBI i jego soli, ale wciąż brakuje wyników rzetelnych badań eksperymentalnych na temat ich właściwości. W ramach niniejszej pracy otrzymano nowe wysokoazotowe sole TNBI — 3-amino-1,2,4-triazolową oraz 4-amino-1,2,4-triazolową. Struktura produktów została potwierdzona technikami spektroskopii jądrowego rezonansu magnetycznego (NMR). Właściwości termiczne zbadano metodą różnicowej analizy termicznej i termograwimetrii (DTA/TG).

EN

Nitro derivatives of imidazole form an interesting group of high-energy materials. One of them is 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimidazole (TNBI) which has high detonation parameters and could be used in modern propellants or explosive compositions. Unfortunately it is very hygroscopic and can be used only in form of salt. An important feature of these materials is their low sensitivity to mechanical stimuli. In the past few years, several publications about TNBI and its salts have been released but still there are no results of complex study on detonation parameters. In this work, new high-nitrogen salts of TNBI were synthesized - 3-amino-1,2,4-triazolium and 4-amino-1,2,4-triazolium 4,4’,5,5’- tetranitro-2,2’-biimidazolate. The structure of the obtained compounds was confirmed with NMR spectroscopy. Thermal properties were investigated with DTA/TG analysis.

Słowa kluczowe

PL

materiały wybuchowe; TNBI; sole wysokoazotowe

EN

explosives; TNBI; high nitrogen salts

• Wydawca: Wojskowa Akademia Techniczna im. Jarosława Dąbrowskiego
• Czasopismo: Biuletyn Wojskowej Akademii Technicznej
• Rocznik: 2015
• Tom: Vol. 64, nr 3
• Strony: 15--26
• Opis fizyczny: Bibliogr. 13 poz., wykr.

Twórcy

autor

Lewczuk R.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, Zakład Materiałów Wybuchowych, 00-908 Warszawa, ul. gen. S. Kaliskiego 2

autor

Szala M.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, Zakład Materiałów Wybuchowych, 00-908 Warszawa, ul. gen. S. Kaliskiego 2

autor

Rećko J.

• Wojskowa Akademia Techniczna, Wydział Nowych Technologii i Chemii, Zakład Materiałów Wybuchowych, 00-908 Warszawa, ul. gen. S. Kaliskiego 2

Bibliografia

• [1] Cho S.G., Cheun Y.G., Park B.S., A computational study of imidazole, 4-nitroimidazole, 5-nitroimidazole and 4,5-dinitroimidazole, Journal of Molecular Structure, 432, 1998, 41-53.
• [2] Lehmstedt K., Über das glykosin C6H6N4 von Debus, I, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 456, 1927, 253-275.
• [3] Cromer D., Storm C., Structure of 4,4,’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimidazole dihydrate, Acta Crystallographica, C46, 1990, 1957-1958.
• [4] Novikov S.S., Khmel’nitskii L.I., Lebedev O.V., Sevast’yanova V.V, Epishina L.V., Nitration of imidazoles with various nitrating agents, Khimiya Geterotsildicheskikh Soedinenii, 6, 4, 1970, 503-507.
• [5] Cho S.G., Cho J.R., Goh E.M., Kim J.K., Synthesis and characterization of 4,4’,5,5’-tetranitro- -2,2’-bi-1H-imidazole (TNBI), Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 30, 6, 2005, 445-449.
• [6] Cho S.G., Goh E.M., Cho J.R., Kim J.K., Theoretical studies on molecular and explosive properties of 4,4′,5,5′-tetranitro-2,2′-bi-1H-imidazole (TNBI), Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 31, 2006, 1, 33-37.
• [7] Szala M., Lewczuk R., Otrzymywanie i badanie właściwości 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-bi-1H- -imidazolu (TNBI), Biul. WAT, 62, 1, 2013.
• [8] Cromer D.T., Storm C.B., Structure of the diammonium salt of 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimidazole, C6N8O8·2NH4, Acta Crystallographica, C46, 1990, 1959-1960.
• [9] Chavez D.E., Parrish D., Preston D.N., Mares I.W., Synthesis and energetic properties of 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimiadazolate(N4BIM) salts, Propellants, Explosives, Pyrotechnics, 37, 2012, 647-652.
• [10] Klapötke T.M., Preimesser A., Stierstorfer J., Energetic derivatives of 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-bisimidazole (TNBI), Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, 638, 9, 2012, 1278-1286.
• [11] Kim S.H., Kim J.S., High nitrogen energetic salts of 4,4’,5,5’-tetranitro-2,2’-biimiadazole, Bulletin of the Korean Chemical Society, 34, 8, 2013, 2503-2506.
• [12] Cho J.R., Cho S.G., Goh E.M., Kim J.K., Preparation method of 2,2’-bi-1H-imidazole using glyoxal and an ammonium salt, US 2003/0199700 A1, 2003.
• [13] Cudziło S., Maranda A., Nowaczewski J., Trębiński R., Trzciński W.A., Wojskowe materiały wybuchowe, Wydawnictwo Wydziału Metalurgii i Inżynierii Materiałowej Politechniki Częstochowskiej, Częstochowa, 2000.

Uwagi

PL

Niniejsza praca uzyskała wsparcie finansowe z Ministerstwa Nauki i Szkolnictwa Wyższego w ramach grantu nr RMN-08-895 realizowanego w Instytucie Chemii Wojskowej Akademii Technicznej w Warszawie.