Kopoliester butyrylo-acetylowy chityny jako nowy aktywny składnik nanokompozytów polimerowo-włóknistych

Draczyński, Z.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Kopoliester butyrylo-acetylowy chityny jako nowy aktywny składnik nanokompozytów polimerowo-włóknistych

Autorzy

Draczyński Z.

Identyfikatory

Warianty tytułu

Języki publikacji

Abstrakty

W pracy przedstawiono nowe perspektywiczne źródło chityny - ciała pszczół miodnych. Opracowano metodykę pozyskiwania i oczyszczania chityny o dogodnych do dalszych prac parametrach fizykochemicznych. Wykazano, iż chityna pozyskiwana z tego źródła charakteryzuje się budową i właściwościami fizykochemicznymi zgodnymi z chityną handlową, pozyskiwaną z odpadów przemysłu spożywczego. Wykazano możliwość przeprowadzenia syntezy nowego polimeru - estrowej pochodnej chityny zawierającej w łańcuchu polimerowym dwie różne grupy boczne, pochodzące od kwasu masłowego (grupy butyrylowe) oraz od kwasu octowego (grupy acetylowe). Ta pochodna chityny, odznaczająca się dobrą rozpuszczalnością w popularnych rozpuszczalnikach organicznych, powstaje w wyniku estryfikacji chityny mieszaniną bezwodników kwasu masłowego i octowego. W trakcie realizacji pracy opracowano optymalne warunki syntezy kopoliestru butyrylo-acetylowego chityny (BAC) o założonych parametrach fizyko-chemicznych. Do syntezy kopoliestru chityny zastosowano dwie metody otrzymywania: syntezę w warunkach homogenicznych w środowisku kwasu metanosulfonowego, będącego katalizatorem reakcji i jednocześnie rozpuszczalnikiem reagentów i produktu reakcji, oraz syntezę w warunkach heterogenicznych w obecności kwasu nadchlorowego jako katalizatora reakcji estryfikacji. Wykonano serię syntez kopoliestru chityny, które różniły się udziałem molowym grup butyrylowych i acetylowych oraz wartościami lepkości istotnej, proporcjonalnej w stosunku do masy molowej. Opracowane warunki prowadzenia syntezy pozwalają otrzymać gotowe produkty o odpowiednim, oczekiwanym składzie chemicznym w postaci proszku z przeznaczeniem na długotrwałe ich przechowywanie lub w postaci stabilnych roztworów w etanolu, przeznaczonych do formowania z nich włókien. Opracowano optymalne warunki wytwarzania włókien z kopoliestru butyrylo-acetylowego chityny metodą z roztworu na mokro, a także włókien z tego polimeru zawierających ceramiczne dodatki: hydroksyapatyt (HAp) bądź trójfosforan wapnia (TCP) w postaci nanocząstek. Różniące się budową chemiczną nanododatki HAp i TCP wprowadzano do roztworu przędzalniczego w postaci zawiesiny, uprzednio poddanej procesowi sonikacji. Uzyskane w optymalnych warunkach przędzenia włókna z BAC o składzie 95% grup butyrylowych i 5% grup acetylowych, zawierające nanododatki HAp bądź TCP, odznaczały się wytrzymałością właściwą w zakresie 16-24 cN/tex przy stopniu krystaliczności 24-25%. Jest to zakres wytrzymałości odpowiedni do uzyskania kompozytu polimerowo-włóknistego typu MD. Na bazie obu rodzajów włókien z kopoliestru BAC zawierających nanododatki wytworzono kompozyty polimer owo-włókniste, stosując jako matrycę kompozytu poli(ε-kaprolakton) (PCL). Kompozyty te zbadano pod względem możliwości zastosowania ich jako nowego materiału implantacyjnego. Wytworzono kompozyty o porowatej strukturze. Porowatość struktury 2D wytwarza się w wyniku resorpcji składnika włóknistego BAC po aplikacji implantu. Dwupoziomowa struktura porowata kompozytu 3D zostaje uzyskana w wyniku sublimacji rozpuszczalnika matrycy PCL w etapie jego wytwarzania, a następnie w wyniku stopniowej resorpcji składnika włóknistego w materiale implantacyjnym. Resorpcji BAC towarzyszy uwolnienie nanododatków HAp bądź TCP, które migrują do otaczającej implant tkanki kostnej, powodując jej odbudowę. Obecność w kompozytach kopoliestru chityny korzystnie wpływa na zwiększenie zwilżalności, zmianę profilu powierzchni, podwyższa trwałość oraz bioakty-wność tworzywa w środowisku in vitro szczególnie wówczas, gdy składnik włóknisty stanowią włókna z BAC zawierające nanododatek HAp. Stwierdzono, iż włóknista mikrostruktura kompozytów typu 3D stanowi środowisko sprzyjające adhezji komórek i późniejszej neowaskularyzacji tkanki łącznej. Kompozyty te wykazują biozgodność, charakteryzują się pozytywną odpowiedzią komórkową, a dzięki obecności fazy włóknistej wzrasta liczebność i aktywność komórek tkanki kostnej. W zależności od udziału fazy włóknistej w kompozycie, wprowadzonej w postaci krótkich włókien BAC, możliwe jest uzyskanie kontrolowanej biodegradowalności. Wytypowany na podstawie badań właściwości mechanicznych właściwy udział fazy włóknistej w kompozycie typu 2D powinien wynosić 2%. Dla kompozytów typu 3D korzystny okazuje się wyższy udział fazy włóknistej wynoszący 20%.

The paper presents a new perspective source of chitin - bodies of naturally dead honeybees. A method for obtaining and purification of chitin suitable for further work physicochemical parameters was developed. It has been shown that chitin obtained from this source has the structure and physicochemical properties compliant with commercial chitin extracted from the food industry. It has been shown possible to carry out the synthesis of a new polymer - ester derivative of chitin containing the two different pendant groups derived from butyric acid (butyryl groups) and acetic acid (acetyl groups). This derivative of chitin, which has good solubility in common organic solvents, is formed by esterification of chitin by a mixture of butyric acid anhydride and acetic acid anhydride. In the course of the work optimal synthesis conditions of the copolyester butyrylacetyl chitin (BAC) with established physical and chemical parameters was developed. For the synthesis of chitin copolyester two methods of preparation were used: synthesis in homogeneous conditions in an environment of methanesulfonic acid, which is the reaction catalyst and solvent of the reactants and reaction products at the same time, and the synthesis under heterogeneous conditions in the presence of the perchloric acid as the esterification catalyst. A series synthesis of a chitin copolyester, which involving differed molar of acetyl and butyryl moieties, and the intrinsic viscosity values which is proportional to the molar mass. Developed conditions of carrying out the synthesis allows to obtain final products with the appropriate, expected chemical composition in powder form intended for long-term storage thereof or in the form of stable solutions in ethanol, for the formation from them fibers. Optimal conditions of copolyester fiber made from the butyrylacetyl chitin solution using wet method as well as fibers from the polymer-containing ceramic additives: hydroxyapatite (HAp), or calcium triphosphate (TCP) in the form of nanoparticles was developed. Differing in chemical structure of TCP and HAp nanoadjectives were introduced into the spinning solution in the form of a suspension in a solvent previously subjected to the process of sonication. Obtained fiber BAC containing 95% of butyryl and 5% of the acetyl groups additionally contain the nanoparticles of HAp or TCP under the optimal conditions of a fiber spinning process, were characterized by tenacity of 16-24 cN/tex at the degree of crystallinity of 24-25%. This is an appropriate strength range to a produce the composite polymer-fiber type MD. On the basis of both the fibers of a copolyester BAC containing nanoadditives the polymer-fiber composites were prepared using the poly (ε-caprolactone) as a template (PCL) of composite. These composites were tested for their use as a new implant material. Prepared composites have a porous structure. Porosity of 2D structure is produced as a result of resorption of BAC fiber component after application of the implant. A two-level porous structure (3D) of the composite has been obtained by the solvent of the PCL matrix sublimation at the stage of its manufacture, and then as a result of gradual resorption of the fiber component from implantation material. BAC resorption is accompanied by the release of nanoadditives HAp or TCP, which migrate to the bone surrounding the implant, causing its reconstruction. The presence of chitin copolyester in the composites beneficial for increasing the wettability, change the profile of the surface, increases the stability and bioactivity of the material in an environment in vitro especially when the fiber are the fibers of the BAC containing nano HAp. It was found that microstructure of a fibrous composites 3D has a favorable environment for cell adhesion and the subsequent neovascularization of tissue. These composites exhibit the biocompatibility, characterized by positive response to the cell, and by the presence of fibrous phase increases the number and activity of bone cells. Depending on the presence of the fiber phase in the composite introduced in the form of short fibers BAC, it is possible to obtain a controlled its biodegradability. Thus selected on the basis of the mechanical properties appropriate participation phase in the composite fiber type 2D should be 2%. For 3D composites favorable higher proportion of fibrous phase of 20% appears.

Słowa kluczowe

nanokompozyty kopolimery chityna kopoliestry chityny kopoliester butyrylo-acetylowy

nanocomposites copolymers chitin chitin copolyesters

Wydawca

Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej

Czasopismo

Zeszyty Naukowe. Rozprawy Naukowe / Politechnika Łódzka

Rocznik

2013

Tom

Z. 449

Strony

1--149

Opis fizyczny

Bibliogr. 127 poz., il. (w tym kolor.), wykr.

Twórcy

autor

Draczyński Z.

Politechnika Łódzka. Wydział Technologii Materiałowych i Wzornictwa Tekstyliów, Katedra Materiałoznawstwa, Towaroznawstwa i Metrologii Włókienniczej

Bibliografia

1. Muzzarelli R.A.A., Chitin, Oxford: Pergamon. Press, 1977.
2. Muzzarelli R.A.A., Jenieux R. and Gooday GW., Chitin in Nature and Technology, New York: Plenum Press, 1986.
3. Chirano S., Tokura S., Chitin and Chitosan, Japan Society of Chitin and Chitosan, 1982.
4. Roberts G.A.F., Chitin Chemistry, McMillan Press, Ltd., London, 1992.
5. Braconnot H., Recherches analytique sur la nature des champignons, Ann Chim 79, 265, 1811.
6. Odier A., Memoire sur la composition chimique des parties cornees des insects, Mem Soc Hist Nat Paris 1, 29, 1823.
7. Kurita K., Chitin and chitosan: Functional biopolymers from marine crustaceans, Marine Biotechnology 8, 203, 2006.
8. Subasinghe S., Chitin and Chitosan, The versatile environmentally friendly modern materials, M.B. Zakaria, W.M.W. Muda, M.P. Abdullach, eds., Ampang Press, K.L., Malaysia, 27, 1995.
9. Hackman R.H., Studies on chitin. I. Enzymatic degradation of chitin and chitin esters, Australian Journal of Biological Sciences, 7, 168, 1954.
10. Blumberg R., Southall C.L., Van Rensburg N.J. and Volckman O.B., South African fish products. XXXII-The rock lobster: a study of chitin production from processing wastes, Journal of the Science of Food and Agriculture, 2, 571, 1951.
11. No H.K., Meyers S.P. and Lee K.S., Isolation and characterization of chitin from crawfish shell waste, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 37, 575, 1989.
12. Kamasastri P.V. and Prabhu P.V., Preparation of chitin and glucosamine from prawn shell waste, Journal of Scientific and Industrial Research, 20D, 466, 1961.
13. Mima S., Miya M., Iwamoto R. and Yoshikawa S., Highly deacetylated chitosan and its properties, Journal of Applied Polymer Science, 28, 1909, 1983.
14. Anderson C.G., de Pablo N. and Romo C.R., Antarctic krill (Euphausia superba) as a source of chitin and chitosan, R.A.A. Muzzarelli, E.R. Pariser, Editors, Proceeding of the first international conference on chitin/chitosan, MIT Sea Grant Program, Cambridge 54, 1978.
15. Brine C.J. and Austin P.R., Chitin variability with species and method of preparation, Comparative Biochemistry and Physiology, 69B, 283, 1981.
16. Moorjani M.N., Achutha V. and Khasim D.I., Parameters affecting the viscosity of chitosan from prawn waste, Journal of Food Science and Technology, 12, 187, 1975.
17. Brzeski M.M., Concept of chitin/chitosan isolation from Antarctic krill (Euphausia superba) shells on a technical scale, S. Hirano, S. Tokura, Editors, Proceedings of the second international conference on chitin and chitosan, The Japan Society of Chitin and Chitosan, Sapporo, Japan, 15, 1982.
18. No H.K. and Lee M.Y., Isolation of chitin from crab shell waste, Journal of the Korean Society of Food and Nutrition, 24, 105, 1995.
19. Nitschke J., Altenbach H.-J., Małolepszy T., Mölleken H., A new method for the quantification of chitin and chitosan in edible mushrooms, Carbohydrate Research, 346 (11), 1307, 2011.
20. Draczyński Z., Honeybee corpses as an available source of chitin, Journal of Applied Polymer Science 109 (3), 1974, 2008.
21. Nemstew S.V., Zueva O.Yu., Kihsmatullin M.R., Albulov A.I., Varlamov V.P., Isolation of chitin and chitosan from honeybees, Applied Biochemistry and Microbiology 40, No. 1, 39, 2004.
22. Zhang M., Haga A., Sekiguchi H., Hirano S., Structure of insect chitin isolated from beetle larva cuticle and silkworm (Bombyx mori) pupa exuvia, International Journal of Biological Macromelecules 27, 99, 2000.
23. Majtan J., Bilikora K., Markowiec O., Grof J., Kogan G., Simuth J., Isolation and characterization of chitin from bumblebee (Bombus terrestris), Intrnational Jurnal of Biological Macromolcules 40, 237, 2007.
24. Sajomsang W., Gonil P., Preparation and characterization of α-chitin from cicada sloughs, Materials Science and Engineering, 30C (3), 357, 2010.
25. Mathur N.K. and Narang C.K., Preparation and characterization of α-chitin from cicada sloughs, J. Chem. Educ., 67, 938, 1990.
26. Rudall K.M., Kenchington W., The chitin system, Biological Reviews 40, 597, 1973.
27. Minke R., Blackwell J., The structure of α-chitin, Journal of Molecular Biology 120 (2), 167, 1978.
28. Paralikar K.M., Balasubramanya R.H., Electron diffraction study of alpha–chitin, J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 22, 543, 1984.
29. Rinaudo M., Chitin and chitosan: Properties and applications, Prog. Polym. Sci. 31, 603, 2006.
30. Rudall K.M., Chitin and its association with other molecules, J. Polym. Sci., C Polym. Symp., 28, 83, 1969.
31. Gaill F., Persson J., Sugiyama P., Vuong R., Chanzy H., The chitin system in the tubes of deep sea hydrothermal vent worms, J. Struc. Biol. 109, 116, 1992.
32. Kurita K., Controlled functionalization of the polysaccharide chitin, Prog Polym Sci, 26, 1921, 2001.
33. Atkins E., Conformations in polysaccharides and complex carbohydrates, J. Biosci., 8, 375, 1985.
34. Pillai C.K.S., Paul W., Sharma C.P., Chitin and chitosan polymers: Chemistry, solubility and fiber formation, Prog. Polym. Sci., 34, 641, 2009.
35. Minke R., Blackwell J., The structure of alpha-chitin, J. Mol. Biol. 120, 167, 1978.
36. Struszczyk H., Microcrystalline chitosan. I. Preparation and properties of microcrystalline chitosan, J. of App. Polymer Sci., 33, 177, 1987.
37. Terbojevich M., Carraro C., Cosani A. and Marsano E., Solution Studies of the Chitin Lithium Chloride-N,N-Dimethylacetamide System, Carbohydrate Research 180(1), 73, 1988.
38. Flory P., Principles of Polymer Chemistry, Cornell University Press. 1953.
39. Roberts G.A.F., The Road is long..., Adv. Chitin Sci., 10, 3, 2007.
40. Kasaai M.R., Various Methods for Determination of the Degree of N-Acetylation of Chitin and Chitosan: A Review, J. Agric. Food Chem. 57, 1667, 2009.
41. Sabnis S., Block L.H., Improved infrared spectroscopic method for the analysis of degree of Ndeacetylation, Polym. Bull., 39, 67, 1997.
42. Muzzarelli R.A.A., Tanfani F., Scarpini G., Laterza G., The degree of acetylation of chitins by gas chromatography and infrared spectroscopy, J. Biochem. Bioph. Methods 2, 299, 1980.
43. Domszy J.G.; Roberts G.A.F., Evaluation of infrared spectroscopic techniques for analyzing chitosan, Die Makromolekulare Chemie, 186, 1671, 1985.
44. Baxter A., Dillon M., Taylor K.D., Roberts G.A.F., Improved method for IR determination of the degree of N-acetylation of chitosan, Inter. J. Biolog. Macromol., 14, 166, 1992.
45. Shigemasa Y., Matsuura H., Sashiwa H., Saimato H., An improved IR spectroscopic determination of degree of deacetylation of chitin, In Advances in Chitin Science; Domard A., Jeuniaux C., Muzzarelli R.A.A., Roberts G.A.F., Eds.; André Publisher: Lyon, France, Vol. 1, 204, 1996.
46. Shigemasa Y., Matsuura H., Sashiwa H., Saimato H., Evaluation of different absorbance ratios from infrared spectroscopy for analyzing the degree of deacetylation in chitin, Int. J. Biol. Macromol., 18, 237, 1996.
47. Brugnerotto J., Lizardi J., Goyoolea F.M., Argülles-Monal W., Desbrières J., Rinaudo M., An infrared investigation in relation with chitin and chitosan characterization, Polymer, 42, 3569, 2001.
48. Duarte M.L., Ferreira M.C., Marvão M.R., Rocha J., An optimized method to determine the degree of acetylation of chitin and chitosan by FTIR spectroscopy, Int. J. Biol. Macromol., 31, 1, 2002.
49. Moore G.K., Roberts G.A.F., Determination of the degree of N-acetylation of chitosan, Int. J. Biol. Macromol., 2, 115, 1980.
50. Austin P.R., Brine C.J., Chitin films and fibers, US Patent 4029727, 1977.
51. Capozza R.C., Spinning and shaping poly-(N-acetyl-D-glucosamine), US Patent 3988411, 1976.
52. Kobayashi Y., Nishi N., Nishiyama M., Tokura S., Paper-making process with regenerated chitin fibers, US Patent 4392916.
53. Cosgrove J., The Global Chitosan Market, Nutraceuticals World Magazine 2010.
54. Struszczyk H., Kivekäs O., Microcrystalline Chitosan – Some Areas of Application, Brit. Polym. J. 23, 261, 1990.
55. Praca zbiorowa pod redakcja Z. Florjańczyka i S. Penczka – Chemia polimerów tom III, Oficyna Wydawnicza Politechniki Warszawskiej, Warszawa 1998.
56. Bourne E.J., Stacey M., Tatlow J.C., Tedder J.M., Studies on trifluoroacetic acid. Part I. Trifluoroacetic anhydride as a promoter of ester formation between hydroxyl-compounds and carboxylic acids, Journal of the Chemical Society p. 2976, 1949.
57. Yang B.Y., Ding Q., Montgomery R., Preparation and physical properties of chitin fatty acids esters, Carbohydrate Research 344 (3), 336, 2009.
58. Bhatt L.R., Kim B.M., Hyun K., Kang K.H., Lu C., Chai K.Y., Preparation of chitin butyrate by using phosphoryl mixed anhydride system, Carbohydrate Research 346 (5), 691, 2011.
59. Bhatt L.R., Kim B.M., An C.Y., Lu C.C., Chung Y.S., Soung M.G., Park S.H., Chai K.Y., Synthesis of chitin cycloalkyl ester derivatives and their physical properties, Carbohydrate Research 345 (14), 2102, 2010.
60. Bhatt L.R., Kim B.M., Hyun K., Kwak G.B., Lee C.H., Chai K.Y., Preparation and characterization of chitin benzoic acid esters, Molecules 16 (4), 3029, 2011.
61. Muzarelli R.A.A. and Giacomelli G., The blood anticoagulant activity of N-carboxymethyl chitosan trisulfate, Carbohydrate. Polym. 7, 87, 1987.
62. Suzuki K., Oda D., Shinobu T., Saimoto H., Shigemasa Y., New selectively N-substituted quaternary ammonium chitosan derivatives, Polymer Journal 32 (4), 334, 2000.
63. Szosland L., Di-O-butyrylchitin, Chitin Handbook; Muzzarelli R.A.A, Peter M.G., eds.; CHITIN HANDBOOK; Atec, Grottammare, 1997; p. 53.
64. Szosland L., East G.C., The dry spinning of dibutyrylchityn fibers, Journal of Applied Polymer Science, 58, 2459, 1995.
65. Van Luyen D., Rossbach V., Mixed esters of chitin, Journal Applied Polimer Science 55, 679, 1995.
66. Szosland L., Soluble Chitin Mixed Esters: Synthesis And Characteristic, Progress in the Chemistry and Application of Chitin and its Derivatives, t. V, p. 27, 1999.
67. Szosland L., Progress on Chemistry and Application of Chitin and its Derivatives, t. V, 1999.
68. Szosland L.,Stęplewski W.; in: Advances in Chitin Science; Domard A., Roberts G.A.F, Varum K.M., eds.; Jacques Andre Lyon France, vol 2 p. 531, 1998.
69. Szosland L., Stęplewski W., Sposób wytwarzania włókien z estrów chityny, patent PL 187224.
70. Binias D., Boryniec S., Włochowicz A., Binias W., Alkaline Treatment of Dibutyrylchitin Fibres. Fluorescent Microscopy Studies, Polish Chitin Society, Monograph XI, p. 21, 2006.
71. Cisło R., Bilska J., Szosland L., Wytwarzanie Włóknin z Włókien Chitynowych I Dibutyrylochitynowych, materiały konferencji 3rd International Scientific Textile Conference MEDTEX'99 10-11.05.1999.
72. Chilarski A., Szosland L., Krucińska I., Błasińska A., Cisło R., Zastosowanie pochodnych chityny w postaci opatrunku biologicznego w leczeniu termicznych i mechanicznych obrażeń powłok, Rocznik Dziecięcej Chirurgii Urazowej, 8, XXXII, 59-62, 2004.
73. Krucińska I., Szosland L., Cisło R., Błasińska A., Komisarczyk A., Chilarski A., Bilska J., Pilas B., Materiał opatrunkowy, opatrunek, Zastosowanie dibutyrylochityny i chityny regenerowanej z dibutyrylochityny do wytwarzania opatrunku oraz sposób wytwarzania materiału opatrunkowego i opatrunku, PL 367163.
74. Krucińska I., Komisarczyk A., Chrzanowski M., Paluch D., Producing Wound Dressing Materials from Chitin Derivatives by Forming Nonwovens Directly from Polymer Solution, Fibres & Textiles in Eastern Europe 15, No. 5-6, 64, 2007.
75. Krucińska I., Komisarczyk A., Chrzanowski M., Gliscinska E., Wrzosek H., Electrostatic field in electrospinning with a multicapillary head – Modelling and experiment, Fibres & Textiles in Eastern Europe 74 (3), 38, 2009.
76. Kornobis E., Krucińska I., Włodarczyk B., Szosland L., Ledwoń J., Komisarczyk A., Dziane Biomateriały Chirurgiczne z Udziałem Nitek Dibutyrylochitynowych, VII Międzynarodowa Konferencja Naukowo-Techniczna Knitt Tech. 2006.
77. Özdemir D., Schoukens G., Göktepe Ö. and Göktepe F., Preparation of di-butyrylchitin scaffolds by using salt leaching method for tissue engineering and their characteristics, J. Appl. Polym. Sci., 109, 2882, 2008.
78. Mori T., Irie Y., Nishimura S.I., Tokura S., Matsuura M., Okumura M., Kodosawa T., Fujinaga T., Endothelial cell response to chitin and its derivatives, J. Biomed. Mater. Res. (appl Biomater), 43, 469, 1998.
79. Singh R., Chacharkar M.P., Mathur A.K., Chitin membrane for wound dressing application- preparation, characterisation and toxicological evaluation, Int. Wound J. 5, 665, 2008.
80. Sugamori T., Iwase H., Maeda M., Inoue Y., Kurosawa H., Local hemostatic effects of microcrystalline partially deacetylated chitin hydrochloride, J. Biomed. Res. 49, 225, 2000.
81. Xu H., Ma L., Shi H., Gao Ch., Han Ch., Chitosan-hyaluronic acid hybryd film as a novel wound dressing: in vitro and in vivo studies, Polym. Adv. Technol. 18, 869, 2007.
82. Wang L., Khor E., Wee A., Lim L.Y., Chitosan-alginate PEC membrane as a wound dressing: assessment of incisional wound healing, J. Biomed. Mater. Res. (Appl. Biomater) 63, 610, 2002.
83. Tianhong D., Masamitsu T., Ying-Ying H., and Michael R.H., Chitosan preparations for wounds and burns: antimicrobial and wound-healing effects, Expert Review of Anti-infective Therapy, 9 (7), 857, 2011.
84. Azad A.K., Sermsinyham N., Chandrkrachang S., Stevens W.F., Chitosan membrane as a wound-healing dressing: characterization and clinical application, J. Biomed. Mater. Res. Part B: Appl. Biomater 69B, 216, 2004.
85. Hung W.S., Fang Ch.L., Lai W.F.T., Chang Y.Ch., Tsai Y.H., Cytotoxicity and immunogenicity of SACCHACHITIN and its mechanism of action on skin wound healing, J. Biomed. Mater. Res. 56, 93, 2001.
86. Paluch D., Szosland L., Kołodziej J., Staniszewska-Kuś J., Szymonowicz M., Solski L., Żywicka B., A Biological Investigation of Dibutyrylchitin, Iżynieria Biomateriałów, 7 (8), 52. 1999.
87. Pelka S., Paluch D., Staniszewska-Kuś J., Żywicka B., Solski L., Szosland L., Czarny A., Zaczyńska E., Wound Healing Acceleration by a Textile Dressing Containing Dibutyrylchitin and Chitin, Fibres &Textiles in Eastern Europe, 12 (41),79, 2003.
88. Szosland L., Pelka S., Paluch D., Staniszewska-Kuś J., Żywicka B., Solski L., Czarny A., Zaczynska E., Biological Properties of Dibutyrylchitin and Regeneraterd Chitin, Agro Food Industry hi-tech, Special Highlight: Chitin and Chitosan, Anno 14, 2003, 9/10, 44-45.
89. Szymonowicz M., Paluch D., Solski L., Pelka S, Błasińska A., Krucińska I., Szosland L., Evaluation of the Influence of Dibutyrylchitin Material for Activation of Blood Coagulation System, Inżynieria Biomateriałów, 38-42, 123, 2004.
90. Wawro D., Stęplewski Wł., Ciechański D., Krucińska I., Wesołowska E., The effect of solvent type on the mechanical properties of dibutyrylochitin (DBC) fibres, Fibres&Textiles in Eastern Europe, 15 (3), p. 14, 2007.
91. Włochowicz A., Szosland L., Binias D., Szumilewicz J., Crystalline structure and mechanical properties of wet-spun dibutyrylchitin fibers and products of their alkaline treatment, Journal of applied polymer science, Vol. 94, p. 1861-1868, 2004.
92. Szosland L., Synthesis of highly substituted butyryl chitin in the presence of perchloric acid, J. BioactCompatPolym. 11, 61, 1996.
93. Krucińska I., Komisarczyk A., Chrzanowski M., Paluch D., Producing Wound Dressing Materials from Chitin Derivatives by Forming Nonwovens Directly from Polymer Solution, Fibres & Textiles in Eastern Europe 15, No. 5-6, 64, 2007.
94. Krucińska I., Komisarczyk A., Chrzanowski M., Gliscinska E., Wrzosek H., Electrostatic field in electrospinning with a multicapillary head – Modelling and experiment, Fibres & Textiles in Eastern Europe 74 (3), 38, 2009.
95. Kornobis E., Krucińska I., Włodarczyk B., Szosland L., Ledwoń J., Komisarczyk A., Dziane Biomateiały Chrurgiczne z Udziałem Nitek Dibutyrylochitynowych, VII Międzynarodowa Konferencja Naukowo-Techniczna Knitt Tech 2006.
96. Szosland L. in: Advances in Chitin Science; Domard A., Jeunianx C., Muzzarelli R.A.A., Roberts G., eds.; Jacques Andre, Lyon, France, Vol. 1, p. 297, 1996.
97. Szosland L., Alkaline Hydrolysis of Dibutyrylchitin: Kinetic and Selected Properties of Hydrolysis Products, Fibers &Textiles in Eastern Europe 4, 76, 1996.
98. Szosland L., Szocik H., Products of alkaline hydrolysis of dibutyrylchitin: chemical composition and DSC investigation, in: Advances in Chitin Science; Peter M.G., Domard A., Muzzarelli R.A.A., eds.; Universitat Potsdam; Potsdam Germany, Vol. 8, p. 375, 2000.
99. Szosland L., Krucińska I., Cisło R., Paluch D., Staniszewska-Kuś J., Solski L., Szymonowicz M., Synthesis of Dibutyrylchitin and Preparation of New Textiles Made from Dibutyrylchitin and Chitin for Medical Applications, Fibers&Textiles in Eastern Europe 9, 54, 2001.
100. Paluch D., Pielka S., Szosland L., Kołodziej J., Staniszewska-Kuś J., Szymonowicz M., Solski L., Biological investigation of the regenerated chitin fibres, Eng. Biomater; 3, 17, 2000.
101. Paluch D., Szosland L., Staniszewska-Kuś J., Solski L., Szymonowicz M., Gebarowska M., Biological investigation of the regenerated chitin fibres, Polym Med. 30, 3, 2000.
102. Chilarski A., Szosland L., Krucińska I., Kickens P., Błasińska A., Schoukens G., Cisło R., Szumilewicz J., Novel Dressing Materials Accelerating Wound Healing Made from Dibutyrylchitin, Fibres & Textiles in Eastern Europe 15, 4(63), 77, 2007.
103. Krucińska I., Komisarczyk A., Paluch D., Szymonowicz M., Zywicka B., Pielka S., The impact of the dibutyrylchitin molar mass on the bioactive properties of dressings used to treat soft tissue wounds, Journal of Biomedical Materials Research – Part B Applied Biomaterials 100 B (1), pp. 11, 2012.
104. Komisarczyk A., Włókniny opatrunkowe wytwarzane metoda rozpuszczalnikowa spod filiery, praca doktorska.
105. Błażewicz S., Stoch L., Biocybernetyka i inżynieria biomedyczna 2000, Tom 4 Biomateriały; 1. Wydawnictwo EXIT; 2000.
106. Marciniak J., Biomateriały, Wyd. Politechniki Śląskiej, Gliwice 2002.
107. Williams D.F., Definitions in biomaterials. Proceedings of a Consensus Conference of the European Society for Biomaterials, Chester, England, March 3-5, 1986, Vol. 4, Elsevier, Amsterdam, 1987.
108. Schoen F.J., Tissue engineering – Introduction; Ratner B., Hoffman A., Schoen F.J., Lemons J.E. (Editors); Biomaterials Science: An Introduction to Materials in Medicine; Elsevier, Amsterdam, p. 709-712, 2004.
109. Anderson J.M., The future of biomedical materials, Journal of Materials Science: Materials in Medicine, Vol. 17, No. 11, p. 1025-1028, 2006.
110. Williams D.F., To engineer is to create: the link between engineering and regeneration, Trends in Biotechnology, Vol. 24, issue 1, p. 4-8, 2006.
111. Williams D.F., Biomaterials and tissue engineering in reconstructive surgery, Sadhana, Vol. 28, No. 3-4, p. 563-574, 2003.
112. Ramakrishna S., Mayer J., Winermantel E., Leong K.W., Biomedical applications of polymer-composite based materials: a review, Composites Science and Technology, 61, 103-109, 1999.
113. Chłopek J., Błażewicz S., Pamuła E., Błażewicz M., Wajler C., Staszków E., Carbon and polymer composites in bone surgery, Materials for Medical Engineering; Euromat 2, 103-109, 1999.
114. Rasmusson L., Meredith N., Kahnberg K.E., Sennerby L., Stability assessments and histology of titanium implants placed simultaneously with autogenous onlay bone in the rabbit tibia, International Journal of Oral and Maxillofacial Surgery, Vol. 27, No. 3, p. 229-235.
115. Pamuła E., Biomateriały dla inżynierii tkankowej. Badania nad kształtowaniem struktury i właściwości biologicznych poliestrów alifatycznych, Prace monograficzne, Inżynieria Biomateriałów, Vol. 1, Polskie Stowarzyszenie Biomateriałów, Kraków 2008.
116. Majola A., Vainionpaa S., Rokkanen P., Mikkola H.-M., Tomala P., Absorbable serlreinforced polylactide (SR-PLA) composite rods for fracture fixation: strength and strength retention in the bone and subcutaneous tissue of rabbit, Journal of Materials Science: Materials in Medicine, Vol. 3, No. 1, p. 43-47, 2000.
117. More N., Baquey C., Barthe X., Rouais F., Rivel J., Trinquecoste M., Marchand A., Biocompatibility of carbon-carbon materials: “in vivo” study of their erosion using 14 carbon labeled samples, Biomaterials, Vol. 8, p. 328-334, 1988.
118. Adams D., Williams D.F., Hill J., Carbon fiber-reinforced carbon as a potential implant material, Journal of Biomedical Materials Research, Vol. 12, No. 1, p. 35-42, 1978.
119. Boguń M., Nanokompozytowe włókna alginianowe i kompozyty z ich udziałem do zastosowań w inżynierii biomateriałowej, Zeszyty Naukowe Politechniki Łódzkiej nr 1062, Rozprawy Naukowe, z. 389, Łódź, 2010.
120. Mikołajczyk T., Modyfikacja sposobu wytwarzania włókien poliakrylonitrylowych, Zeszyty Naukowe Politechniki Łódzkiej nr 781, Łódź, 1997.
121. Boguń M., Nowej generacji prekursorowe włókna PAN z nanododatkami ceramicznymi, Praca doktorska, Politechnika Łódzka, Łódź 2007.
122. Szparaga G., Włókna prekursorowe z nanokompozytu PAN do zastosowań medycznych i technicznych, Praca doktorska, Politechnika Łódzka, Łódź 2011.
123. Projekt rozwojowy nr R0804303 Wytwarzanie włókien alginianowych z aktywnymi nanododatkami i otrzymywanie z ich udziałem porowatych biokompozytów polimerowych, kierownik projektu: Mikołajczyk T., Łódź 2010.
124. Blasinska, A., Drobnik, J., Effects of nonwoven mats of di-o-butyrylchitin and related polymers on the process of wound healing, Biomacromolecules 9 (3), 776, 2008.
125. Stawski D., Rabiej S., Herczynska L., Draczyński Z., Thermogravimetric analysis of chitins of different origin, Journal of Thermal Analysis and Calorimetry 93 (2), 489, 2008.
126. Draczyński Z., Synthesis and solubility properties of chitin acetate/butyrate copolymers, J. Appl. Polym. Sci., 122, 175, 2011.
127. Draczyński Z., Boguń M., Mikołajczyk T., Szparaga G. and Król P., The influence of forming conditions on the properties of the fibers made of chitin butyryl-acetic copolyester for medical applications, J. Appl. Polym. Sci., 127, 3569, 2013.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-44f18595-48ff-41e6-8093-8f0c8fb49014