Właściwości kwasu salicylowego i jego wybranych pochodnych w świetle metod modelowania molekularnego

• Autorzy: Kaczmarek Anna , Kizior Beata , Zierkiewicz Wiktor , Jezierska Aneta

Identyfikatory

DOI

10.21303/2023.1.7

Warianty tytułu

EN

Properties of salicylic acid and its selected derivatives in the light of molecular modeling methods

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Salicylany są stosowane od wieków jako leki na różne dolegliwości. Wiele związków z tej grupy powstało w wyniku modyfikacji kwasu salicylowego, np. kwasu acetylosalicylowego (popularnego leku aspiryny) czy salicylanu fenylu (Salolu). Interesującym związkiem jest również kwas salicylurowy, będący głównym metabolitem salicylanów. Dla wspomnianych cząsteczek wykonano symulacje kwantowo-chemiczne w oparciu o Teorię Funkcjonału Gęstości (DFT) w fazie gazowej, a także w obecności rozpuszczalnika. Wpływ wewnątrzcząsteczkowego wiązania wodorowego, obecnego w kwasie salicylowym i salicylanie fenylu, na właściwości cząsteczek został również uwzględniony w badaniach. Analizę topologiczną i struktury elektronowej badanych cząsteczek wykonano według Kwantowej Teorii Atomów w Cząsteczkach (QTAIM) oraz Indeksu Oddziaływań Niekowalencyjnych (NCI).

EN

Salicylates have been used for centuries as medicine for various ailments. Many compounds of this group were obtained as a result of modification of salicylic acid, such as acetylsalicylic acid (a popular aspirin drug) and phenyl salicylate (Salol). Salicyluric acid, which is the main metabolite of salicylates, is also an interesting compound. Quantum-chemical simulations based on Density Functional Theory (DFT) in the gas phase, as well as in the presence of a continuum solvation model, were performed for the mentioned molecules. The effect of intramolecular hydrogen bonding, present in salicylic acid and phenyl salicylate, on the properties of the molecules was taken into account in the study. Topological and electron structure analyses of the molecules were carried out according to the Quantum Theory of Atoms in Molecules (QTAIM) and the Non-Covalent Interactions (NCI) index.

Słowa kluczowe

PL

kwas salicylowy; salicylany; wiązanie wodorowe; DFT; QTAIM

EN

salicylic acid; salicylates; hydrogen bond; DFT; QTAIM

• Wydawca: Stowarzyszenie Inżynierów i Techników Przemysłu Chemicznego, ZW CHEMPRESS-SITPChem
• Czasopismo: Chemik
• Rocznik: 2023
• Tom: Nr 1-4
• Strony: 66--70
• Opis fizyczny: Bibliogr. 51 poz., tab., rys.

Twórcy

autor

Kaczmarek Anna

• Wydział Chemii, Uniwersytet Wrocławski, Wrocław

autor

Kizior Beata

• Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wrocław

autor

Zierkiewicz Wiktor

• Wydział Chemiczny, Politechnika Wrocławska, Wrocław

autor

Jezierska Aneta

• Uniwersytet Wrocławski, Wydział Chemii, Wrocław

Bibliografia

• [1] Montinari M.R, Minelli S., De Caterina R.: The first 3500 years of aspirin history from its roots – A concise summary. Vascul. Pharmacol. 2019, 113, 1-8.
• [2] Jack D.B.: One hundred years of aspirin. Lancet. 1997, 350, 437–439.
• [3] Waliszewska B., Dokiewicz H.: Wykorzystanie wierzby w farmacji, Zeszyty Naukowe Wydziału Nauk Ekonomicznych Politechniki Koszalińskiej. 2014, 18, 57-66.
• [4] Kapuścińska A., Nowak I.: Zastosowanie kwasów organicznych w terapii trądziku i przebarwień skóry. Postepy Hig. Med. Dosw. 2015, 69, 374-383.
• [5] Mahmud S., Rosen N.: History of NSAID Use in the Treatment of Headaches Pre and Post-industrial Revolution in the United States: the Rise and Fall of Antipyrine, Salicylic Acid, and Acetanilide. Curr. Pain Headache Rep. 2019, 23, 6.
• [6] Elwood P.C.: Aspirin: past, present and future. Clin. Med. (Lond.). 2001, 1, 132–137.
• [7] Czyż M., C. Watała C.: Aspiryna – cudowne panaceum? Molekularne mechanizmy działania kwasu acetylosalicylowego w organizmie. Postepy Hig. Med. Dosw. 2005, 59, 105-115.
• [8] Ganong W.F.: Fizjologia. Wydawnictwo Lekarskie PZWL, 2009.
• [9] Calnan C.D., Cronin E., Rycroft R.J.: Allergy to phenyl salicylate. Contact Derm. 1981, 7, 208-211.
• [10] Levinstein I.: Notes on a few chemical substances recently introduced into the field of chemical industry. Pharm. J. 1887, 17, 527–530.
• [11] Kowalska-Krochmal B., Woroń J., Dydak K.: Ocena wrażliwości szczepów wzorcowych bakterii na metenaminę z salicylanem fenylu (lek Urosal®). Forum Zakażeń. 2021, 12, 157-162.
• [12] Miles S., Furman B.L.: Aspirin, w: Reference Module in Biomedical Sciences, Elsevier, 2018.
• [13] Patel D.K., Notarianni L.J., Bennett P.N.: Comparative metabolism of high doses of aspirin in man and rat. Xenobiotica. 1990, 20, 847-854.
• [14] Furman B.L.: Salicylic Acid, w: Reference Module in Biomedical Sciences, Elsevier, 2018.
• [15] Lapczynski A., Jones L., McGinty D., Bhatia S.P., Letizia C.S., Api A.M.: Fragrance material review on phenyl salicylate. Food Chem. Toxicol. 2007, 45, S472-476.
• [16] Montis R., Hursthouse M.B.: Surprisingly complex supramolecular behav iour in the crystal structures of a family of mono-substituted salicylic acids. CrystEngComm 2012, 14, 5242.
• [17] Smeets W.J.J., Kanters J.A., Venkatasubramanian K.: Structure of N-Salicyloylglicyne, C9H9NO4. Acta Cryst. C 1985, 41, 272-274.
• [18] Hammond R.B., Jones M.J., Roberts K.J., Kutzke H., Klapper H.: A structural study of polymorphism in phenyl salicylate: determination of the crystal structure of a meta-stable phase from X-ray powder diffraction data using a direct space systematic search method. Z. Kristallogr. 2002, 217, 484-491.
• [19] Jensen F.: Introduction to Computational Chemistry 2nd Edition. John Wiley & Sons, 2007.
• [20] Harvey J.: Chemia obliczeniowa. Wydawnictwo Naukowe PWN SA, 2019.
• [21] Kaczmarek-Kędziera A, Ziegler-Borowska M, Kędziera D.: Chemia obliczeniowa w laboratorium organicznym. Wydawnictwo Naukowe Uniwersytetu Mikołaja Kopernika, 2014.
• [22] Kizior B., Panek J.J., Jezierska A.: Olejki eteryczne. Opis wybranych składników w oparciu o metody modelowania molekularnego. Aesth. Cosmetol. 2020, 9, 489-497.
• [23] Intel ,,https://www.intel.pl/”, data dostępu: 8.07.2023.
• [24] Hohenberg P., Kohn W.: Inhomogeneous Electron Gas. Phys. Rev. 1964, 136, B864–B871.
• [25] Kohn W., Sham L.: Self-Consistent Equations Including Exchange and Correlation Effects. Phys. Rev. 1965, 140, A1133–A1138.
• [26] Becke A.: Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648–5652.
• [27] McLean A., Chandler G.: Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z=11–18. J. Chem. Phys. 1980, 72, 5639–5648.
• [28] Clark T., Chandrasekhar J. Spitznagel G., Schleyer P.: Efficient diffuse function-augmented basis sets for anion calculations. III. The 3-21+G basis set for first-row elements, Li-F. J. Comput. Chem. 1983, 4, 294–301.
• [29] Frisch M., Pople J., Binkley J.: Self-consistent molecular orbital methods 25. Supplementary functions for Gaussian basis sets. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265–3269.
• [30] Barone V., Cossi M.: Quantum Calculation of Molecular Energies and Energy Gradients in Solution by a Conductor Solvent Model. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995–2001.
• [31] Varughese S., Kiran M.S.R.N., Solanko K.A., Bond A.D. Ramamurty U., Desiraju G.R.: Interaction anisotropy and shear instability of aspirin polymorphs established by nanoindentation. Chem. Sci. 2011, 2, 2236-2242.
• [32] Bader R.F.W.: Atoms in Molecules, A Quantum Theory. Oxford University Press, 1990.
• [33] Johnson E.R., Keinan, S., Mori-Sánchez, P., Contreras-García, J., Cohen, A.J., Yang W.: Revealing Noncovalent Interactions. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6498–6506.
• [34] Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams-Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd, J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J.: Gaussian 16, rev. C.01. Inc. Wallingford, 2016.
• [35] Keith T., Gristmill T.: AIMAll (Version 19.10.12), Software. Overland Park KS, 2019.
• [36] Lu T., Chen F.: Multiwfn: a multifunctional wavefunction analyzer. J. Comput. Chem. 2012, 33, 580–592.
• [37] Humphrey W., Dalke A., Schulten K.: VMD – Visual Molecular Dynamics. J. Mol. Graph. 1996, 14, 33–38.
• [38] Dennington R., Keith T.A., Millam J.M.: GaussView Version 6, Semichem Inc.: Shawnee, KS. 2019.
• [39] Williams T., Kelley, C.: Gnuplot 4.4: an interactive plotting program. URL ,,http://gnuplot.sourceforge.net”, data dostępu: 8.07.2023.
• [40] Grabowski S.: Hydrogen Bonding: New Insights. Springer, 2006.
• [41] Scheiner S.: Assessment of the Presence and Strength of H-Bonds by Means of Corrected NMR. Molecules 2016, 21, 1426.
• [42] Kizior B., Michalczyk M., Panek J. J., Jezierska A.: Unraveling the Nature of Hydrogen Bonds of “Proton Sponges” Based on Car-Parrinello and Metadynamics Approaches. Int. J. Mol. Sci. 2023, 24, 1542.
• [43] Pauling L., Corey R. B., Branson H.R.: The structure of proteins: Two hydrogen-bonded helical configurations of the polypeptide chain. Proc. Natl. Acad. Sci. 1951, 37, 205–211.
• [44] 44. Arunan E., Desiraju G.R., Gautam R., Klein R.A., Sadlej J., Scheiner S., Alkorta I., Clary D.C., Crabtree R.H., Dannenberg J.J., Hobza P., Kjaergaard H.G., Legon A.C., Mennucci B., Nesbitt D.J.: Definition of the hydrogen bond(IUPAC Recommendations 2011). Pure Appl. Chem. 2011, 83, 1637-1641.
• [45] Pauling L.: The Nature of the Chemical Bond and the Structure of Molecules and Crystals; An Introduction to Modern Structural Chemistry. Cornell University Press, 1960.
• [46] Gale P. A., Steed J. W.: Supramolecular Chemistry: From Molecules to Nanomaterials. John Wiley & Sons, 2012.
• [47] Desiraju G. R., Steiner T.: The Weak Hydrogen Bond. Oxford University, 1999.
• [48] Steed J. W., Atwood J. L.: Supramolecular Chemistry. John Wiley & Sons, 2009.
• [49] Kwon, Y.: Theoretical study on salicylic acid and its analogues: intramolecular hydrogen bonding. J. Mol. Struct. Theochem 2000, 532, 227-237.
• [50] Grabowski S.J.: Wiązanie wodorowe i inne odziaływania typu kwas Lewisa-zasada Lewisa. Wiad. Chem. 2011, 65, 975-1002.
• [51] Bankiewicz B., Rybarczyk-Pirek A., Małecka M., Domagała M., Palusiak M.: Zastosowanie topologicznej analizy gęstości elektronowej do opisu oddziaływań niekowalencyjnych. Wiad. Chem. 2014, 68, 457-486.

Uwagi

Opracowanie rekordu ze środków MEiN, umowa nr SONP/SP/546092/2022 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2024).