The effect of symmetry of a molecule electronic density on the dipolemoment of unit cell and hole conductivity of thin polycrystalline films of anthrone and anthraquinone

• Autorzy: Kania S. , Kościelniak-Mucha B. , Kuliński J. , Słoma P. , Wojciechowski K.

Warianty tytułu

PL

Wpływ symetrii rozkładu elektronowego cząsteczki na moment dipolowy komórki elementarnej i przewodnictwo cienkich warstw polikrystalicznego antronu i antrachinonu

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

The electronic structure of anthrone and anthraquinone molecules in the gas state and in the simulated crystal unit cell were calculated with time dependent-density functional theory (TD-DFT) method. The values of dipole moment of single molecule and of single crystal unit cell were also determined with TD-DFT method. The results of TD-DFT were compared with known crystal structures of both compounds [1,2]. For both molecules it was observed improvement of matching the length of corresponding bonds when calculated for the unit cell. Unexpectedly high value of dipole moment was calculated for the single unit cell of anthrone. This fact can be responsible for the nano-dimension properties of anthrone as the carriers mobility or high boiling point.

PL

Metodą TD-DFT obliczono strukturę elektronową cząsteczek oraz wartości momentu dipolowego komórek elementarnych dla antronu i antrachinonu. Zaobserwowano wpływ pola krystalicznego na zmianę długości wiązań w szkielecie antracenowym, który to obliczono metodą TD-DFT dla cząsteczek obu związków w fazie krystalicznej. Doświadczalnie określono wpływ obecności momentu dipolowego komórki elementarnej na ruchliwość dryftową nośników ładunków dla dwu aromatycznych związków wielopierścieniowych, antronu i antrachinonu krystalizujących w podobnej sieci krystalicznej C2h5(P21/a), ale różniących się symetrią cząsteczki. W przypadku antronu, posiadającego niecentrosymetryczne cząsteczki, okazało się, że własności tego materiału są związane z jego rozmiarami. Mikroskopowe oddziaływania mające swoje odzwierciedlenie zarówno w wyznaczonej eksperymentalnie bardzo wysokiej temperaturze wrzenia, jak i w wynikach obliczeń momentu dipolowego pojedynczej komórki elementarnej antronu są związane z możliwością zwiększenia aromatyczności cząsteczek tego związku w fazie stałej. Wydaje się, że jest to przyczyną zwiększonej ruchliwości dziur w przypadku antronu w porównaniu do ruchliwości dziur w antrachinonie (o cząsteczkach centrosymetrycznych).

Słowa kluczowe

EN

anthrone; anthraquinone; TD-DFT; hole drift mobility; carrier transport; dipole moment; polycrystalline films

PL

antron; antrachinon; TD-DFT; ruchliwość dryftowa dziur; transport nośników ładunku; moment dipolowy; warstwy polikrystaliczne

• Wydawca: Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej
• Czasopismo: Scientific Bulletin. Physics / Lodz University of Technology
• Rocznik: 2016
• Tom: Vol. 37
• Strony: 49--64
• Opis fizyczny: Bibliogr. 24 poz., il., wykr.

Twórcy

autor

Kania S.

• Institute of Physics, Lodz University of Technology, ul. Wólczańska 219, 90-924, Łódź, Poland
• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, Al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Kościelniak-Mucha B.

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, Al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Kuliński J.

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, Al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland
• The Faculty of Mathematics and Natural Sciences, Jan Długosz University in Częstochowa, Al. Armii Krajowej 13/15, 42-218 Częstochowa, Poland

autor

Słoma P.

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, Al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

autor

Wojciechowski K.

• Centre of Mathematics and Physics, Lodz University of Technology, Al. Politechniki 11, 90-924 Łódź, Poland

Bibliografia

• [1] Srivastava S.N. 1964. Three-dimensional refinement of the structure of anthrone, Acta Cryst. 17:851-856.
• [2] Murty B.V.R. 1960. Refinement of the structure of anthraquinone. Zeitschrift für Kristallographie. 113: 445-465.
• [3] Karl N. 2003. Charge carrier transport in organic semiconductors. Synthetic Metals 133-134: 649-657.
• [4] Di C., Zhang F., Zhu D. 2013. Multifunctional Integration of Organic Field-Effect Transistors (OFETs): Advances and Perspectives, Adv. Mater. 25: 313-330.
• [5] Aleshin A.N., Lee J.Y., Chu S.W., Kim J.S., Park Y.W. 2004. Mobility studies of field effect transistor structures based on single crystals, Appl. Phys. Lett. 84: 5383-5385.
• [6] Ostroverkhova O. 2016. Organic Optoelectronic Materials: Mechanisms and Applications, Chem. Rev. 116: 13279-13412.
• [7] Hutchison G.R., Ratner M.A., Marks T.J. 2005. Intermolecular Charge Transfer between Heterocyclic Oligomers. Effects of Heteroatom and Molecular Packing on Hopping Transport in Organic Semiconductors, J. Am. Chem. Soc. 127:16866-16881.
• [8] Köhler A., Bässler H. 2011. What controls triplet exciton transfer in organic semiconductors? J. Mater. Chem. 21: 4003-4011.
• [9] Deng W-Q., Goddart III W.A. 2004. Predictions of hole mobilities in oligoacene organic semiconductors from quantum mechanical calculations. J. Phys. Chem. B 108:8614-8621.
• [10] Rühle V., Lukyanov A., Falk M., Schrader M., Vehoff T., Kirkpatrick J., Baumeier B., Andrienko D. 2011. Microscopic Simulations of Charge Transport in Disordered Organic Semiconductors. J. Chem. Theory Comput. 7: 3335-3345.
• [11] Bromley S., Illas F., Mas-Torrent M. 2008. Dependence of charge transfer reorganization energy on carrier localisation in organic molecular crystals. Phys. Chem. Chem. Phys. 10: 121-127.
• [12] Rusu G.I. 1999-2000. Recent research in organic semiconductors. on the correlation between semiconductor characteristics and molecular structure of the compounds. Analele Stiintifice ale Universitatii "AL.I.CUZA" IASI Tomul XLVXLVI, s. Fizica Stării Condensate. 229-241.
• [13] Shimamori H., Houdo K., Uegaito H., Nakatani Y., Uchida K. 1989.
• Detection of Excited Triplet states of Aromatic Ketones and Determination of Their Dipole Moments by the Time-Resolved Microwave dielectric Absorption Technique. Chem. Soc. Jap. 8: 1379-1385.
• [14] Angyal C.L., Le Fevre R.J.W. 1950. The polarities of enols. J. Chem. Soc. 106: 562-564.
• [15] http://www.chemicalbook.com
• [16] Flack H.D. 1970. I. Refinement and thermal expansion coefficients of the structure of anthrone (20-90°C) and comparison with anthraquinone. Phil. Trans. A 266: 561-574.
• [17] Srivastava S.N. 1961. Diffuse layers in anthrone photographs. Acta Cryst. 14: 796-796.
• [18] Reynolds P.A. 1975. A calculation of the molecular orientational disorder in crystalline anthrone. Acta Cryst. A31: 80-83.
• [19] Small D.W., Matyushov D.V., Voth G.A. 2003. The theory of electron transfer reactions: What may be missing? J. Am. Chem. Soc. 125: 7470-7478.
• [20] Kania S., Kościelniak-Mucha B., Kuliński J., Słoma P. 2015. Effect of molecule dipole moment on hole conductivity of polycrystalline anthrone and anthrachinone layers. Sci. Bull. Techn. Univ. Lodz, Physics 36: 13-26.
• [21] Ong B.K., Woon K.L., Ariffin A. 2014. Evaluation of various density functionals for predicting the electrophosphorescent host HOMO, LUMO and triplet energies. Synth. Met. 195: 54-60.
• [22] Kania S., Kondrasiuk J., Bąk G.W. 2004. Influence of ambient atmosphere on charge transport in polycrystalline thin films of three simple aromatic hydrocarbons. Eur. Phys. J. E. 15: 439-442.
• [23] Gaussian 09, Revision A.02, Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G.A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H.P., Izmaylov A.F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J.L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery Jr. J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J.J., Brothers E., Kudin K.N., Staroverov V.N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam J.M., Klene M., Knox J.E., Cross J.B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R.E., Yazyev O., Austin A.J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Zakrzewski V.G., Voth G.A., Salvador P., Dannenberg J.J., Dapprich S., Daniels A.D., Farkas O., Foresman J.B., Ortiz J.V., Cioslowski J., Fox D.J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
• [24] Kožíšek J., Breza M., Ulický L. 1993. Aromatic character of anthraquinone derivatives. Chem. Papers 47: 34-37.

Uwagi

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę (zadania 2017).