Mercaptoalkoxy-thioxanthones as novel photoinitiators for free radical polymerization – mechanistic study

• Autorzy: Ścigalski Franciszek , Obrębowska Agnieszka , Bajorek Agnieszka

Identyfikatory

DOI

10.14314/polimery.2019.3.4

Warianty tytułu

PL

Merkaptoalkoksy-tioksantony jako nowe fotoinicjatory polimeryzacji rodnikowej

• Języki publikacji: EN

Abstrakty

EN

Three mercaptoalkoxy-thioxanthones were developed as new photoinitiators for radical polymerization. These compounds can act as either one- or two-component photoinitiating systems. The quenching of the excited triplet states of thioxanthone derivatives by aromatic amines was investigated in dimethyl sulfoxide (DMSO). Based on the mechanism of the intermolecular electron-transfer process, we proposed sequence of reactions leading to the formation of radicals that are capable of initiating the polymerization reaction.

PL

Zsyntetyzowano trzy alkoksypochodne tioksantonu i oceniono możliwość ich zastosowania jako nowych fotoinicjatorów polimeryzacji rodnikowej. Na podstawie wyników badań stwierdzono, że związki te mogą działać zarówno jako jednoskładnikowe układy fotoinicjujące, jak i układy dwuskładnikowe w kompozycji z donorem elektronu. Fotoliza i badania kinetyczne stanów wzbudzonych zsyntetyzowanych pochodnych tioksantonu w obecności amin aromatycznych w środowisku dimetylosulfotlenku (DMSO) pozwoliły na zaproponowanie sekwencji reakcji prowadzących do powstania rodników zdolnych do zainicjowania reakcji polimeryzacji.

Słowa kluczowe

EN

free radical polymerization; photoinitiators; mercaptoalkoxy-thioxanthones; laser flash photolysis

PL

polimeryzacja wolnorodnikowa; fotoinicjatory; merkaptoalkoksy-tioksantony; ­laserowa fotoliza błyskowa

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Chemii Przemysłowej
• Czasopismo: Polimery
• Rocznik: 2019
• Tom: T. 64, nr 3
• Strony: 190--198
• Opis fizyczny: Bibliogr. 31 poz., rys.

Twórcy

autor

Ścigalski Franciszek

• University of Technology and Life Sciences, Faculty of Chemical Technology and Engineering, Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland

autor

Obrębowska Agnieszka

• Master`s degree student of University of Technology and Life Sciences

autor

Bajorek Agnieszka

• University of Technology and Life Sciences, Faculty of Chemical Technology and Engineering, Seminaryjna 3, 85-326 Bydgoszcz, Poland

Bibliografia

• [1] Pączkowski J., Neckers D.C.: “Photoinduced Electron Transfer Initiating Systems for Free Radical Polymerization. In Electron Transfer in Chemistry” (Ed. Gould I.R.), Wiley-VCH, New York 2001, vol. 5, pp. 516—585.
• [2] Reiser A.: “In Photoreactive Polymers, the Science and Technology of Resists”, Wiley, New York 1989.
• [3] Gupta I., Gupta S.N., Neckers D.C.: Journal of Polymer Science: Part A 1982, 20, 147. https://doi.org/10.1002/pol.1982.170200116
• [4] Angiolini L., Caretti D., Carlini C. et al.: Journal of Applied Polymer Science 1993, 48, 1163. https://doi.org/10.1002/app.1993.070480704
• [5] Fouassier J.P., Ruhlmann D., Zahouily L. et al.: Polymer 1992, 33, 3569. https://doi.org/10.1016/0032-3861(92)90638-D
• [6] Angiolini L., Caretti D., Salatelli E.: Macromolecular Chemistry and Physics 2000, 201, 2646. https://doi.org/10.1002/1521-3935(20001201)201:18<2646::AID-MACP2646>3.0.CO;2-D
• [7] Allonas X., Fouassier J.P., Angiolini L., Caretti D.: Helvetica Chimica Acta 2001, 84, 2577. https://doi.org/10.1002/1522-2675(20010919)84:9<2577::AID-HLCA2577>3.0.CO;2-Q
• [8] Pączkowska B., Pączkowski J., Neckers D.C.: Polimery 1994, 39, 527.
• [9] Pączkowski J., Kucybała Z., Ścigalski F., Wrzyszczyński A.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 2003, 159, 115. http://dx.doi.org/10.1016/S1010-6030(03)00176-X
• [10] Kabatc J., Kucybała Z., Pietrzak M. et al.: Polymer 1999, 40, 735. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(98)00282-1
• [11] Ścigalski F., Pączkowski J.: Polimery 2001, 46, 613.
• [12] Ścigalski F., Pączkowski J.: Macromolecular Chemistry and Physics 2008, 209, 1872. http://dx.doi.org/10.1002/macp.200800122
• [13] Ścigalski F., Pączkowski J.: Journal of Applied Polymer Science 2005, 97, 358. https://doi.org/10.1002/app.21757
• [14] Ścigalski F., Jankowski K.: Polymer Bulletin 2015, 72, 255. https://doi.org/10.1007/s00289-014-1270-7
• [15] Cokbaglan L., Arsu N., Yagci Y. et al.: Macromolecules 2003, 36, 2649. https://doi.org/10.1021/ma0214613
• [16] Aydin M., Arsu N., Yagci Y. et al.: Macromolecules 2005, 38, 4133. https://doi.org/10.1021/ma047560t
• [17] Karasu F., Arsu N., Jockusch S., Turro N.J.: Macromolecules 2009, 42, 7318. https://doi.org/10.1021/ma9008669
• [18] Karasu F., Arsu N., Jockusch S., Turro N.J.: Journal of Organic Chemistry 2013, 78, 9161. https://doi.org/10.1021/jo401386t
• [19] Catalina F., Terecero J.M., Peinado C. et al.: Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry 1989, 50, 249. https://doi.org/10.1016/1010-6030(89)85019-1
• [20] Zheng T.C., Burkart M., Richardson D.E.: Tetrahedron Letters 1999, 40, 603. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(98)02545-3
• [21] Ścigalski F., Kryszak M., Jędrzejewska B., Pączkowski J.: Macromolecular Materials and Engineering 2006, 291, 1179. http://dx.doi.org/10.1002/mame.200600208
• [22] Jędrzejewska B., Tur M., Pączkowski J.: Materials Chemistry and Physics 2009, 17, 448. http://dx.doi.org/10.1016/j.matchemphys.2009.06.025
• [23] Jędrzejewska B., Rafiński Z., Pączkowski J.: Polimery 2009, 54, 417.
• [24] Ferreira G.C., Smith C.C., Neuman M.G.: Journal of the Brazilian Chemical Society 2006, 12, 905. http://dx.doi.org/10.1590/S0103-50532006000500013
• [25] Adam W., Nikolaus A.: Journal of The American Chemical Society 2000, 122, 884. http://dx.doi.org/10.1021/ja9918167
• [26] Amirzadeh G., Schnabel W.: Die Makromolekulare Chemie 1981, 182, 2821. https://doi.org/10.1002/macp.1981.021821027
• [27] Martel J.P., Decock P., Goudman P., Derolder P.: Bulletin de la Société Chimique de France 1975, 1767.
• [28] Yip R.W., Szabo A.G., Tolg P.K.: Journal of The American Chemical Society 1973, 95, 4471. http://dx.doi.org/10.1021/ja00794a081
• [29] Hermann R., Dey G.R., Naumov S., Brede O.: Physical Chemistry Chemical Physics 2000, 2, 1213. http://dx.doi.org/10.1039/A909608F
• [30] Marcus R.A.: The Journal of Chemical Physics 1965, 43, 679. https://doi.org/10.1063/1.1696792
• [31] Rehm D., Weller A.: Israel Journal of Chemistry 1970, 8, 259. https://doi.org/10.1002/ijch.197000029

Uwagi

PL

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019)