Tiazynowe i tiazolydynowe pochodne aminokwasów siarkowych i wybranych endogennych aldehydów

• Autorzy: Gaweł Marta , Piechocka Justyna , Głowacki Rafał

Identyfikatory

DOI

10.53584/wiadchem.2024.11.9

Warianty tytułu

EN

Thiazine and thiazolidine derivatives of sulfur-containing amino acids and selected endogenic aldehydes

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Sulfur-containing amino acids, including cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy), as well as aldehydes such as formaldehyde (FA), acetaldehyde (AA), pyridoxal 5`-phosphate (PLP), acrolein (ACR), malondialdehyde (MDA), croton aldehyde (CA) and 4-hydoxynonenal (4-HNE) widely occur in the human body. As indicated in the literature, abnormal (elevated) concentrations of these compounds in humans may result in or even be the cause of the occurrence/development of some civilization diseases. At the same time, the literature provides the evidence that Cys and Hcy are a highly reactive towards aldehydes resulting in formation of substituted thiazolidine and thiazine carboxylic acids, respectively. Importantly, it has been shown that these adducts are formed in vitro and in vivo, while chromatographic techniques are suitable for their monitoring in biological samples. In this work, the above-mentioned issues are discussed. In particular, Cys and Hcy as well as selected endogenous aldehydes are characterized, and their role in human body in health and disease is discussed. Moreover, chromatographic methods enabling determination of selected adducts of Cys and Hcy with the above-mentioned aldehydes in biological samples are described.

Słowa kluczowe

PL

homocysteina; cysteina; kwasy 1,3-tiazolidyno-4-karboksylowe; kwasy 1,3-tiazyno-4-karboksylowe; chromatografia

EN

homocysteine; cysteine; 1,3-thiazolidine-4-carboxylic acids; 1,3-thiazine-4-carboxylic acids; chromatography

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2024
• Tom: [Z] 78, 11-12
• Strony: 1607--1625
• Opis fizyczny: Bibliogr. 42 poz., rys.

Twórcy

autor

Gaweł Marta

• Katedra Chemii Środowiska, Wydział Chemii, Uniwersytet Łódzki
• Szkoła Doktorska Nauk Ścisłych i Przyrodniczych, Uniwersytet Łódzki

• https://orcid.org/0009-0006-2241-6877

autor

Piechocka Justyna

• Katedra Chemii Środowiska, Wydział Chemii, Uniwersytet Łódzki

autor

Głowacki Rafał

• Katedra Chemii Środowiska, Wydział Chemii, Uniwersytet Łódzki

• https://orcid.org/0000-0003-0071-1470

Bibliografia

• [1] Y. Hashim, N. Ismail, P. Jamal, R. Othman, H. Salleh, Int. J. Biotechnol. Wellness Ind., 2014, 3, 95.
• [2] P. O’Brien, A. Siraki, N. Shangari, Crit. Rev. Toxicol., 2005, 35, 609.
• [3] R.P. Dator, M.J. Solivio, P.W. Villalta, S. Balbo, Toxics., 2019, 7, 1.
• [4] A. Ahmed Laskar, H. Younus, Drug Metab. Rev., 2019, 51, 42.
• [5] G.P. Voulgaridou, I. Anestopoulos, R. Franco, M.I. Panayiotidis, A. Pappa, Mutat. Res., 2011, 711, 13.
• [6] M. Kupczewska- Dobecka, Pod. i Metod. Oceny Środowiska Pr., 2008, 3, 51.
• [7] J. Skowroń, Przem. Chem., 2013, 92, 181.
• [8] V.J. Feron, H.P. Til, F. de Vrijer, R.A. Woutersen, F.R. Cassee, P.J. van Bladeren, Mutat. Res. Toxicol., 1991, 259, 363.
• [9] E. Quertemont, V. Didone, Alcohol Res. Heal., 2006, 29, 258.
• [10] P.J. Stover, M.S. Fischer, Vitamin B-6, Adv. Nutr., 2015, 6, 132.
• [11] K. Uchida, M. Kanematsu, Y. Morimitsu, T. Osawa, N. Noguchi, E. Niki, J. Biol. Chem., 1998, 273, 16058.
• [12] J.F. Stevens, C.S. Maier, Mol. Nutr. Food Res., 2008, 52, 7.
• [13] D. Del Rio, A.J. Stewart, N. Pellegrini, Nutr. Metab. Cardiovasc. Dis., 2005, 15, 316.
• [14] R. Głowacki, J. Stachniuk, K. Borowczyk, H. Jakubowski, Anal. Bioanal. Chem., 2016, 408, 1935.
• [15] J.J. Pesek, J.H. Frost, Tetrahedron., 1975, 31, 907.
• [16] J. Piechocka, M. Wrońska, I.E. Głowacka, R. Głowacki, Int. J. Mol. Sci., 2020, 21, 1.
• [17] J. Piechocka, N. Litwicka, R. Głowacki, Int. J. Mol. Sci., 2022, 23,1.
• [18] Q. Zhu, Z. Sun, Y. Jiang, F. Chen, M. Wang, Mol. Nutr. Food Res., 2011, 55, 1375.
• [19] H. Esterbauer, R.J. Schaur, H. Zollner, Free Radic. Biol. Med., 1991, 11, 81.
• [20] Z. Yin, K. Jiang, L. Shi, J. Fei, J. Zheng, S. Ou, J. Ou, J. Hazard. Mater., 2020, 387, 121686.
• [21] H. Buttkus, J. Am. Oil Chem. Soc., 1969, 46, 88.
• [22] K. Kikugawa, Y. Machida, M. Kida, T. Kurechi, Chem. Pharm. Bull., 1981, 29, 3003.
• [23] H. Esterbauer, A. Ertl, N. Scholz, Tetrahedron., 1976, 32, 285.
• [24] L. Włodek, E. Bald, Biotiole w warunkach fizjologicznych, patologicznych i w terapii, Wydwanictwo Uniwersytetu Jagiellońskiego, Kraków, 2003.
• [25] K. Kuśmierek, R. Głowacki, E. Bald, Anal. Bioanal. Chem., 2006, 385, 855.
• [26] T. Toyo’oka, J. Chromatogr. B Anal. Technol. Biomed. Life Sci., 2009, 877, 3318.
• [27] K. Rasmussen, J. Moller, Ann. Clin. Biochem., 2000, 37, 627.
• [28] A.W. Jones, Alcohol Alcohol., 1995, 30, 271.
• [29] R.J. Reischl, W. Bicker, T. Keller, G. Lamprecht, W. Lindner, Anal. Bioanal. Chem., 2012, 404, 1779.
• [30] K. Stach, W. Stach, K. Augoff, Nutr., 2021, 13, 3229.
• [31] H. Hellmann, S. Mooney, Molecules., 2010, 15, 442.
• [32] M. Singh, D.T. Nam, M. Arseneault, C. Ramassamy, J. Alzheimer’s Dis., 2010, 21, 741.
• [33] A. Moghe, S. Ghare, B. Lamoreau, M. Mohammad, S. Barve, C. McClain, S. Joshi-Barve, Toxicol. Sci., 2015, 143, 242.
• [34] T. Weitner, S. Inić, J. Jablan, M. Gabričević, A.M. Domijan, Croat. Chem. Acta., 2016, 89, 133.
• [35] A. Suryanarayanan, Encycl. Toxicol. Third Ed., 2014, 1, 1072.
• [36] J. Lankelma, P.G.M. Penders, A. Leyva, H.M. Pinedo, Cncer Lett., 1981, 12, 131.
• [37] J. Liu, W. Chan, Chem. Res. Toxicol., 2015, 28, 394.
• [38] H.S. Shin, H.S. Ann, B.H. Lee, J. Mass Spectrom., 2007, 42, 1225.
• [39] M. V. Buell, R.E. Hansen, J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 6042.
• [40] F. Bergel, K. Harrap, J.Chem.Soc., 1961, 789, 4051.
• [41] J. Piechocka, M. Wyszczelska-Rokiel, R. Głowacki, Sci. Rep., 2023, 13, 1.
• [42] J.C. Wriston, C.G. Mackenzie, J. Biol. Chem., 1957, 225, 607.