Synteza enzymatyczna poli(bursztynianu butylenu) (PBS) katalizowana lipazą B ze szczepu Candida antarctica: nowy, obiecujący materiał dla zastosowań biomedycznych

• Autorzy: El Fray M. , Gradzik B.

Warianty tytułu

EN

Enzymatic synthesis of poly(butylene succinate) (PBS) catalyzed by lipase B from Candida antarctica: a new promising material for biomedical applications

• Języki publikacji: PL EN

Abstrakty

PL

W pracy przedstawiono polimeryzację enzymatyczną biodegradowalnego poliestru - poli(bursztynianu butylenu) (PBS) przy użyciu lipazy B, pochodzącej ze szczepu Candida antarctica. Polimeryzację przeprowadzono metodą roztworową przy zastosowaniu eteru difenylowego jako medium reakcji. W celu zachowania homogeniczności mieszaniny reakcyjnej użyto estru kwasu bursztynowego, bursztynianu dietylu oraz 1,4-butanodiolu. Polimeryzację prowadzono w ustalonej temperaturze 80°C, zmieniając ciśnienie podczas etapu polikondensacji, odpowiednio 0,3; 1 i 2 mmHg. Oceniono wpływ tego parametru na budowę chemiczną i właściwości fizyko-chemiczne otrzymanego poliestru. Stwierdzono, że niskie ciśnienie zastosowane na etapie polikondensacji powoduje wzrost masy molowej (Mn), zmniejszenie ilości wolnych grup hydroksylowych oraz wzrost temperatury topnienia finalnego poliestru. Optymalne warunki prowadzenia reakcji zanotowano przy ciśnieniu rzędu 0,3 mmHg, przy którym osiągnięto wysoką wydajność reakcji (37%) i najwyższą wartość masy molowej (ponad 2,5 kDa) zaledwie po 9 h prowadzenia reakcji.

EN

In this work, the enzymatic polymerization of biodegradable polyester - poly(butylene succinate) (PBS) with the use of lipase B, derived from Candida antarctica strain is presented. The polymerization was performed by the solution method with the use of diphenyl ether as a solvent. To avoid the phase separation of monomers diethyl succinate and 1,4-butanediol were applied. The polymerization was carried out at a fixed temperature of 80°C, at variable pressure during polycondensation, namely 0.3, 1, and 2 mmHg. The influence of this parameter on the chemical structure and physico-chemical properties of resulting polyesters were examined. It was observed that low pressure used in the polycondensation facilitated an increase of the molecular weight (Mn), the reduction in -OH groups number and an increase in the melting point of the resulting polyesters. The most effective pressure conditions were found at 0.3 mmHg where relatively high yield of the reaction (37%) and the highest molecular weight (above 2.5 kDa) were found after only 9 hours of the reaction.

Słowa kluczowe

PL

polimeryzacja enzymatyczna; poli(bursztynian butylenu); lipaza; polikondensacja

EN

enzymatic polymerization; poly(butylene succinate); lipase; polycondensation

• Wydawca: Polish Society for Biomaterials in Cracow
• Czasopismo: Engineering of Biomaterials
• Rocznik: 2012
• Tom: Vol. 15, no. 115
• Strony: 26--31
• Opis fizyczny: Bibliogr. 22 poz., rys., tab., wykr.

Twórcy

autor

El Fray M.

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Zakład Biomateriałów i Technologii Mikrobiologicznych, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

autor

Gradzik B.

• Zachodniopomorski Uniwersytet Technologiczny w Szczecinie, Zakład Biomateriałów i Technologii Mikrobiologicznych, ul. Pułaskiego 10, 70-322 Szczecin

Bibliografia

• [1] Taylor M.S., Daniels A.U., Andriano K.P., Heller J.: Six bioabsorbable polymers: In vitro acute toxicity of accumulated degradation products. Journal of Applied Biomaterials 5(2) (1994) 151-157.
• [2] Ovitt T.M., Coates G.W.: Stereochemistry of Lactide Polymerization with Chiral Catalysts: New Opportunities for Stereocontrol Using Polymer Exchange Mechanisms. J. Am. Chem. Soc. 124(7) (2002) 1316-1326.
• [3] Davis R.J., Liu Z.: Titania-silica: a model binary oxide catalyst system, Chem. Mater. 9(11) (1997) 2311-2324.
• [4] Kim Y., Verkade J.G.: Living Polymerization of Lactide Using Titanium Alkoxide Catalysts, Macromolecular Symposia Special Issue: Bio-Based Polymers: Recent Progress 224(1) (2005) 105-118.
• [5] Jacquel N., Freyermouth F., Fenouillot F., Rousseau A., Pascault J.P., Fuertes P., Saint-Loup R.: Synthesis and properties of poly(butylene succinate): Efficiency of different transesterification catalysts. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 49(24) (2011) 5301-5312.
• [6] Stohs S.J., Bagchi D.: Oxidative mechanism in the toxicity of metal ions. Free Radical Biology & Medicine 18(2) (1995) 321-336.
• [7] Anderson J.M.: Biological responses to materials. Annu. Rev. Mater. Res. 31 (2001) 81-110.
• [8] Li H., Chang J., Cao A., Wang J.: In vitro Evaluation of Biodegradable Poly(butylene succinate) as a Novel Biomaterial. Macromolecular Bioscience 5(5) (2005) 433-440.
• [9] Wang H., Ji J., Zhang W., Zhang Y., Jiang J., Wu Z., Pu S.: Biocompatibility and bioactivity of plasma-treated biodegradable poly(butylenes succinate). Acta Biomaterialia 5(1) (2009) 279-287.
• [10] Xu J., Guo B-H.: Microbial Succinic Acid, Its Polymer Poly(butylene succinate) and Applications. Microbiology Monographs 2010, vol.14.
• [11] Xu J., Guo H-B.: Poly(butylene succinate) and its copolymers: Research, development and industrialization. Biotechnol. J. 5 (2010) 1149-1163.
• [12] Kobayashi S., Makino A.: Enzymatic Polymer Synthesis: An Opportunity for Green Polymer Chemistry. Chem. Rev. 109 (2009) 5288-5353.
• [13] Mahapatro A., Kalra B., Kumar A., Gross R.A.: Lipase- Catalyzed Polycondensations: Effect of Substrates and Solvent on Chain Formation, Dispersity, and End-Group Structure. Biomacromolecules 4 (2003) 544-551.
• [14] Akkara J.A., Ayyagari M.S.R., Bruno F.F.: Enzymatic synthesis and modification of polymers in nonaqueous solvents. TIBTECH FEBRUARY 1999 (vol 17).
• [15] Uyama H., Kobayashi S.: Enzymatic Synthesis of Polyesters via Polycondensation. Advances in Polymer Science 194 (2006) 133-158.
• [16] Puskas J.E., Sen M.Y., Seo K.S.: Green Polymer Chemistry Using Nature's Catalysts, Enzymes. Journal of Polymer Science: Part A: Polymer Chemistry 47 (2009) 2959-2976.
• [17] Kobayashi S.: Lipase-catalyzed polyester synthesis - A green polymer chemistry. Proc. Jpn. Acad., Ser. B (2010) 86.
• [18] Linko Y-Y, Wang Z., Seppälä J.: Lipase-Catalyzed Synthesis of Poly(1,4-Butanediol Succinate) in Organic Solvent. Biocatalysis 8(4) (1994) 269-282.
• [19] Binns F., Harffey P., Roberts S.M., Taylor A.: Studies of lipase-catalyzed polyesterification of an unactivated diacid/diol system. Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry 36(12) (1998) 2069-2079.
• [20] Azim H., Dekhterman A., Jiang Z., Gross R.A.: Candida antarctica Lipase B-Catalyzed Synthesis of Poly(butylene succinate): Shorter Chain Building Blocks Also Work. Biomacromolecules 7 (2006) 3093-3097.
• [21] Sugihara S., Toshima K., Matsumura S.: New Strategy for Enzymatic Synthesis of High-Molecular-Weight Poly(butylene succinate) via Cyclic Oligomers. Macromol. Rapid Commun. 27 (2006) 203-207.
• [22] Xu J., Guo B.H.: Poly(butylene succinate) and its copolymers: Research, development and industrialization. Biotechnology Journal 5(11) (2010) 1149-1163.

Uwagi

PL

Praca finansowana w ramach projektu badawczego służącemu rozwojowi młodych naukowców i uczestników studiów doktoranckich 517-10-012-4052/17