Efektywne katalizatory funkcjonalizowane palladem do reakcji sprzęgania Suzukiego

• Autorzy: Ciemięga A. , Maresz K. , Malinowski J. J. , Mrowiec-Białoń J.

Warianty tytułu

EN

Effective palladium-functionalized catalysts for Suzuki coupling reaction

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Opracowano efektywne, heterogeniczne katalizatory funkcjonalizowane organicznymi kompleksami palladu do reakcji sprzęgania Suzukiego z wykorzystaniem monolitycznych krzemionkowych materiałów o hierarchicznej strukturze porów oraz mezostrukturalnego nośnika typu SBA-15. Właściwości materiałów zbadano za pomocą SEM, TEM, adsorpcji azotu, FTIR oraz TG. Wysoka aktywność katalizatorów została potwierdzona w reakcji jodobenzenu z kwasem fenyloboronowym. W procesie prowadzonym w przepływowym mikroreaktorze uzyskano konwersję 96% i stwierdzono stabilność właściwości katalitycznych.

EN

Effective heterogeneous catalysts for the Suzuki coupling reaction have been prepared. Catalysts based on silica monoliths with hierarchical pore structure and SBA-15 modified with palladium organic complexes. Transmission electron microscopy (TEM), nitrogen physical adsorption, thermogravimetry (TG) and Fourier transform infrared (FTIR) studies have been used to characterize the materials. Catalysts exhibited high activity for Suzuki coupling reaction of iodobenzene with phenylboronic acid. The flow microreactor showed stability of catalytic properties with an average conversion of 96%.

Słowa kluczowe

PL

reakcja sprzęgania Suzukiego; hierarchiczne materiały krzemionkowe; monolityczny mikroreaktor

EN

Suzuki coupling reaction; hierarchical materials; monolithic microreactor

• Wydawca: Instytut Inżynierii Chemicznej Polskiej Akademii Nauk
• Czasopismo: Prace Naukowe Instytutu Inżynierii Chemicznej Polskiej Akademii Nauk
• Rocznik: 2017
• Tom: nr 21
• Strony: 33--44
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz., rys.

Twórcy

autor

Ciemięga A.

• Instytut Inżynierii Chemicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. Bałtycka 5, 44-100 Gliwice

autor

Maresz K.

• Instytut Inżynierii Chemicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. Bałtycka 5, 44-100 Gliwice

autor

Malinowski J. J.

• Instytut Inżynierii Chemicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. Bałtycka 5, 44-100 Gliwice

autor

Mrowiec-Białoń J.

• Instytut Inżynierii Chemicznej Polskiej Akademii Nauk, ul. Bałtycka 5, 44-100 Gliwice

Bibliografia

• [1] Wei S.Y., Ma Z.Y., Wang P., Dong Z.P., Ma J.T., Anchoring of palladium (II) in functionalized SBA-16: An efficient heterogeneous catalyst for Suzuki coupling reaction, J. Mol. Catal. A:Chem., 2013, 370, 175-181, 10.1016/j.molcata.2013.01.012.
• [2] Phan N.T.S., Khan J., Styring P., Polymer-supported palladium catalysed Suzuki- Miyaura reactions in batch and a mini-continuous flow reactor system, Tetrahedron, 2005, 61, 12065-12073, 10.1016/j.tet.2005.07.109.
• [3] Korolev D.N., Bumagin N.A., An improved protocol for ligandless Suzuki-Miyaura coupling in water, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4225-4229, 10.1016/j.tetlet.2006.04.039.
• [4] Phan N.T.S, van Der Sluys M., Jones C.W., On the nature of the active species in palladium catalyzed Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura couplings - Homogeneous or heterogeneous catalysis, a critical review, Adv. Synth. Catal., 2006, 348, 609-679, 10.1002/adsc.200505473.
• [5] Seki M., Recent advances in Pd/C-catalyzed coupling reactions, Synthesis-Stuttgart, 2006, 2975-2992, 10.1055/s-2006-950197.
• [6] Choi M., Lee D.H., Na K., Yu B.W., Ryoo R., High catalytic activity of palladium(II)- exchanged mesoporous sodalite and NaA zeolite for bulky aryl coupling reactions: reusability under aerobic conditions, Angew. Chem. Int. Edit., 2009, 48, 3673-3676, 10.1002/anie.200806334.
• [7] Islam R.U., Witcomb M.J., Scurrell M.S., van der Lingen, E. van Otterlo W, Mallick K., Conjugated polymer stabilized palladium nanoparticles as a versatile catalyst for Suzuki cross-coupling reactions for both aryl and heteroaryl bromide systems, Catal. Sci. Technol., 2011, 308-315, 10.1039/c0cy00071j.
• [8] Polshettiwar V., Molnar A., Silica-supported Pd catalysts for Heck coupling reactions, Tetrahedron, 2007,63, 6949-6976, 10.1016/j.tet.2007.04.023.
• [9] Yin L.X., Liebscher J., Carbon-carbon coupling reactions catalyzed by heterogeneous palladium catalysts, Chem. Rev., 2007, 107, 133-173, 10.1021/cr0505674.
• [10] Odrozek K., Maresz K., Koreniuk A., Prusik K., Mrowiec-Białon J., Amine-stabilized small gold nanoparticles supported on A1SBA-15 as effective catalysts for aerobic glucose oxidation, Appl. Catal. A:Gen., 2017, 475, 203-210, 10.1016/j.apcata.2014.01.024.
• [11] Koreniuk A., Maresz K., Odrozek K., Jarzebski A.B., Mrowiec-Białon J., Highly effective continuous-flow monolithic silica microreactors for acid catalyzed processes, Appl. Catal. A:Gen., 2015, 489, 203-208, 10.1016/j.apcata.2014.10.047.