Reakcja Mitsunobu : mechanizm i zastosowanie

Kitkowska, J. D.; Tabaczyńska, Ż. A.; Dramiński, M.

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Reakcja Mitsunobu : mechanizm i zastosowanie

Autorzy

Kitkowska J. D. , Tabaczyńska Ż. A. , Dramiński M.

Treść / Zawartość

Pełne teksty:

Pobierz

Identyfikatory

Warianty tytułu

Mitsunobu reaction : mechanism and application

Języki publikacji

Abstrakty

The Mitsunobu reaction has been known since 1967, but the research on its modifications as well as on the introduction of new reagents, productivity, improvement and methods of post-reaction mixture separation is still being conducted. The original reaction was used to obtain esters by condensation of carboxylic acids and alcohols using triphenylphosphine and DEAD mixture. This reaction allows formation of s not only carbon-oxygen bond, but also carbon-carbon, carbon-nitrogen, and carbon-sulphur to be synthesized. The Mitsunobu reaction is widely applied in organic synthesis as a way of inversion of configuration of secondary alcohols or of aryl ethers synthesis. Numerous studies bring the accounts of using this reaction for the synthesis of steroids, carbohydrates, nucleosides, as well as alkaloids and other heterocyclic compounds containing nitrogen. The popularity of this reaction lies in its stereoselectivity and compatibility with a wide range of functional groups as well as in its moderate requirements considering reaction conditions. However, an isolation of a desirable product from the used up or surplus reagents still causes a lot of difficulties.

Słowa kluczowe

reakcja Mitsunobu kondensacja inwersja konfiguracji stereoselektywność

Mitsunobu reaction condensation configuration inversion stereoselectivity

Wydawca

Polskie Towarzystwo Chemiczne

Czasopismo

Wiadomości Chemiczne

Rocznik

2013

Tom

[Z] 67, 9-10

Strony

843--876

Opis fizyczny

Bibliogr. 53 poz., schem., tab.

Twórcy

autor

Kitkowska J. D.

j.kitkowska@cm.umk.pl

Katedra i Zakład Chemii Ogólnej, Wydział Lekarski, Collegium Medicum Uniwersytet Mikołaja Kopernika, ul. Dębowa 3, 85-626 Bydgoszcz

autor

Tabaczyńska Ż. A.

Katedra i Zakład Chemii Ogólnej, Wydział Lekarski, Collegium Medicum Uniwersytet Mikołaja Kopernika, ul. Dębowa 3, 85-626 Bydgoszcz

autor

Dramiński M.

Katedra i Zakład Chemii Ogólnej, Wydział Lekarski, Collegium Medicum Uniwersytet Mikołaja Kopernika, ul. Dębowa 3, 85-626 Bydgoszcz

Bibliografia

[1] Mitsunobu O., Yamada M., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1967, 40, 2380.
[2] Mitsunobu O., Eguchi M., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1971, 44, 3427.
[3] Mitsunobu O., Synthesis, 1981, 1.
[4] Herr J.R., Albany Molecular Research, Inc. Technical Reports, 1999, 3, 1.
[5] Dembinski R., Eur. J. Org. Chem., 2004, 2763.
[6] Amos R.A., Emblidge R.W., Havens N., J. Org. Chem., 1983, 48, 3598.
[7] Bernard M., Ford W.T., J. Org. Chem., 1983, 48, 326.
[8] Wentworth P., Vandersteen A.M., Janda K.D., Chem. Commun., 1997, 759.
[9] Lipshutz B.H, Blomgren P.A., Organic Lett., 2001, 3, 1869.
[10] Lan P., Porco J.A., South M.S., Parlow J., J. Comb. Chem., 2003, 5, 660.
[11] Veliz E.A., Beal P.A., Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3153.
[12] Swamy K.C.K., Kumar K.P., Kumar N.N.B., J. Org. Chem., 2006, 71, 1002.
[13] K. Jantzi, 2001, plik pdf z: http://medlibrary.org/medwiki/Mitsunobu_reaction.
[14] Golantsov N.E., Kavachava A.V., Yuravskaya M.A., Chem. Heterocycl. Compd., 2008, 44, 263.
[15] Hirose D., Taniguchi T., Ishibashi H., Angew. Chem. Int.Ed., 2013, 52, 1.
[16] Simon C., Hosztafi S., Makleit S., J. Heterocyclic Chem., 1997, 34, 349.
[17] Zwierzak A., Zwięzły kurs chemii organicznej, Wydawnictwo Politechniki Łódzkiej, 2002.
[18] Grochowski E., Hilton B.D., Kupper R.J., Michejda Ch.J., J. Am. Chem. Soc., 1982, 104, 6876.
[19] Varasi M., Walker K.A.M., Maddox M.L., J. Org. Chem., 1987, 52, 4235.
[20] Hughes D.L., Reamer R.A., Bergan J.J., Grabowski E.J.J., J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 6487.
[21] Camp D., Jankins I.D., J. Org. Chem., 1989, 54, 3045.
[22] Camp D., Jankins I.D., J. Org. Chem., 1989, 54, 3049.
[23] Gawroński J., Gawrońska K., Kacprzak K., Kwit M., Współczesna Synteza Organiczna. Wybór eksperymentow, PWN, Warszawa, 2004.
[24] Dodge J.A., Nissen J.S., Presnell M., Organic Synthesis, Coll., 1998, 9, 607.
[25] Mitsunobu O., Kimura J., Fujisawa Y., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1972, 45, 245.
[26] Fitzjarrald V.P., Pgdee R., Tetrahedron Lett., 2007, 48, 3553.
[27] Kimura J., Fujisawa Y., Yoshizawa T., Fukuda K., Mitsunobu O., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1979, 52, 1191.
[28] Shimokawa S., Kimura J., Mitsunobu O., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1976, 49, 3357.
[29] Lizarzaburu M.E., Shutteleworth S.J., Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2157.
[30] Mitsunobu O., Wada M., Sano T., J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 679.
[31] Tsunoda T., Yamamoto H., Goda K., Ito S., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2457.
[32] Jennyl T.F., Previsani N., Benner S.A., Tetrahedron Lett., 1991, 32, 7029.
[33] Chong Y., Gumina G., Chu Ch.K., Tetrahedron Asymmetry, 2000, 11, 4853.
[34] Choo H., Chong Y., Chu Ch.K., Organic Lett., 2001, 3, 1471.
[35] Yin X., Li W., Schneller S.W., Tetrahedron Lett., 2006, 47, 9187.
[36] Lee J.A., Moon H.R., Kim H.O., Kim K.R., Lee K.M., Kim B.T., Hwang K.J., Chun M.W., Jacobson K.A., Jeong L.S., J. Org. Chem., 2005, 70, 5006.
[37] Barral K., Halfon P., Pe’pea G., Camploa M., Tetrahedron Lett., 2002, 43, 81.
[38] Verheggen I., Van Aerschot A., Van Meervelt L., Rozenski J., Wiebe L., Snoeck R., Hdrei G., Balzarini J., Claes P., De Clercq E., Herdewijn P., J. Med. Chem., 1995, 38, 826.
[39] Nguyen C., Ruda G., Schipani A., Kasinathan G., Leal I., Musso-Buendia A., Kaiser M., Brun R., Ruiz-Pe’rez L.M., Sahlberg B.L., Johansson N.G., Gonza’lez-Pacanowska D., Gilbert I.H., J. Med. Chem., 2006, 49, 4183
[40] Hernandez A.I., Balzarini J., Karlsson A., Camarasa M.J., Perez-Perez M.J., J. Med., Chem., 45, 2002, 4254.
[41] Hernandez A.I., Familiar O., Negri A., Rodriguez-Barrios F., Gago F., Karlsson A., Camarasa M.J., Balzarini J., Perez- Perez M.J., J. Med. Chem., 2006, 49, 7766.
[42] Maruyama T., Kozai S., Demizu Y., Witvrouw M., Pannecouque Ch., Balzarini J., Snoecks R., Andrei G., De Clercq E., Chem. Pharm. Bull., 2006, 54, 325.
[43] Frieden M., Giraud M., Reese C.B., Song Q., J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1998, 1, 2827.
[44] Kozai S., Maruyama T., Kimura T., Yamamoto I., Chem. Pharm. Bull., 2001, 49, 1185.
[45] Kozai S., Takaoka S., Maruyama T., Tetrahedron Lett., 2002, 43, 2633.
[46] Chun B.K., Wang P., Hassan A., Du J., Tharnish P.M., Stuyver L.J., Otto M.J., Schinazib R.F., Watanabea K.A., Tetrahedron Lett., 2005, 46, 2825.
[47] Shatila R.S., Bouhadir K.H., Tetrahedron Lett., 2006, 47,1767.
[48] Otte R.D., Sakata T., Guzei I.A., Lee D., Organic Lett., 2005, 7, 495.
[49] Nagasawa H., Mitsunobu O., Bull. Chem. Soc. Jpn., 1981, 54, 2223.
[50] Kurihara T., Sugizaki M., Kime I., Wada M., Mitsunobu O., Bull, Chem. Soc. Jpn., 1981, 54, 2107.
[51] Tsunoda T., Nagaku M., Bagino Ch., Kawamura Y., Ozaki F., Hioki H., Ito S., Tetrahedron Lett., 1995, 36, 2531.
[52] Tsunoda T., Nagino Ch., Oguri M., Ito S., Tetrahedron Lett., 1996, 37, 2459.
[53] Hillier M.C., Marcoux J.F., Zhao D., Grabowski E.J., McKeown A.E., Tillyer R.D., J. Org. Chem., 2005, 70, 8385.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-3975d034-4ae0-4c65-b567-e28561361e25