Metody utleniania aldehydu 2-etyloheksanowego do kwasu 2-etyloheksanowego o potencjale aplikacyjnym

• Autorzy: Czieszowic Łukasz , Orlińska Beata , Pankalla Ewa

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2021.8.10

Warianty tytułu

EN

Methods of oxidation of 2-ethylhexanal to 2-ethylhexanoic acid with application potential

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Kwas 2-etyloheksanowy (2-EHA) znajduje szerokie zastosowanie m.in. w przemyśle chemicznym, farmaceutycznym i kosmetycznym. Na skalę przemysłową jest otrzymywany w procesie utleniania aldehydu 2-etyloheksanowego (2-EHAL). W pracy dokonano przeglądu literaturowego i przedstawiono dane dotyczące metod utleniania 2-EHAL z uwzględnieniem tych o potencjalnym zastosowaniu przemysłowym.

EN

A review, with 46 refs., of BuEtCCHO oxidn. methods using greener catalysts, solvents and oxidizing agents, including those with potential industrial application. An alternative to the processes currently used in the chem. industry may be reaction systems using N-hydroxyphthalimide as a catalyst.

Słowa kluczowe

PL

aldehyd 2-etyloheksanowy; 2-EHAL; kwas 2-etyloheksanowy; 2-EHA; utlenianie; przegląd literatury

EN

2-ethylhexanoic aldehyde; 2-EHAL; 2-ethylhexanoic acid; 2-EHA; oxidation; literature review

• Wydawca: Wydawnictwo SIGMA-NOT
• Czasopismo: Przemysł Chemiczny
• Rocznik: 2021
• Tom: T. 100, nr 8
• Strony: 770--774
• Opis fizyczny: Bibliogr. 46 poz. rys., tab.

Twórcy

autor

Czieszowic Łukasz

• Grupa Azoty Zakłady Azotowe Kędzierzyn SA
• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Orlińska Beata

• Politechnika Śląska, Gliwice

autor

Pankalla Ewa

• Grupa Azoty Zakłady Azotowe Kędzierzyn SA, ul. Mostowa 30A, 47-220 Kędzierzyn-Koźle

Bibliografia

• [1] Ch. Kohlpaintner, M. Schulte, [w:] Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, Willey-VCH, Weincheim 2007.
• [2] W. Rimenchneider, [w:] Ullmann’s encyclopedia of industrial chemistry, Willey-VCH, Weincheim 2007.
• [3] K. Weissermel, H. Arpe, Industrial organic chemistry, Willey-VCH, Weincheim 1997.
• [4] I. El Amrani, A. Atlamsani, C. R. Chimie 2017, 20, 888.
• [5] K. Miles, M. Abrams, C. Landis, Org. Lett. 2016, 18, nr 15, 3590.
• [6] Y. Zhang, Y. Cheng, Green Chem. 2017, 19, nr 23, 5708.
• [7] A.K. Khatana, V. Singh, Synthesis 2018, 50, nr 21, 4290.
• [8] H. YuH. Yu, S. Ru, ChemCatChem 2018, 10, nr 6, 1253.
• [9] Pat. EP 1657230 (2009).
• [10] Pat. DE 10010771 (2001).
• [11] F. Saadati, N. Khani, Catal. Commun. 2016, 79, 26.
• [12] L. Sancineto, C. Tidei, L. Bagnoli, Molecules 2015, 20, 1049.
• [13] Y. Rangraz, F. Nemati, J. Colloid. Interf. Sci. 2018, 509, 485.
• [14] M. Jin, J. Wang, Micro. Meso. Mat. 2019, 277, 84.
• [15] D. Chakraborty, R.R. Gowda, P. Malik, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6553.
• [16] M. Brząszcz, K. Kloc, M. Maposah, J. Młochowski, Synthetic Commun. 2000, 30, nr 24, 4425.
• [17] M. Hunsen, Synthesis 2005, 15, 2487.
• [18] B.R. Travis, M. Sivakumar, G.O. Hollist, B. Borhan, Org. Lett. 2003, 5, nr 7, 1031.
• [19] S. Mannam, G. Sekar, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1083.
• [20] M. Gliński, J. Kijeński, React. Kinet. Catal. Lett. 1995, 55, nr 2, 305.
• [21] P. Wiseman, Zarys przemysłowej chemii organicznej, WNT, Warszawa 1997.
• [22] L. Vanoye, A. Favre-Reguillon, A. Aloui, R. Philippe, C. de Bellefon, RSC Adv. 2013, 3 18931.
• [23] C. Lehtinen, V. Nevalainen, G. Brunow, Tetrahedron 2000, 56, 9375.
• [24] C. Lehtinen G. Brunow, Org. Process Res. Dev. 2000, 4, 544.
• [25] L. Vanoye, M. Pablos, RSC Adv. 2014, 4, 57159.
• [26] N. Shapiro, A. Vigalok, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 2849.
• [27] Pat. USA 6800783 (2004).
• [28] Pat. pol. 177034 (1994).
• [29] M. Gliński J. Kijeński, React. Kinet. Catal. Lett. 1995, 55, nr 2, 311.
• [30] M. Liu, C.-J. Li, Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 10806.
• [31] R. Giannandrea, P. Mastrorilli, CF. Nobile, G.P. Suranna, J. Mol. Catal. 1994, 94, 27.
• [32] Z.E. Hamami, L. Vanoye, Flow Chem. 2016, 6, nr 3, 206.
• [33] L. Vanoye, J. Wang, Org. Process Res. Dev. 2016, 20, 90.
• [34] C. Marteau, F. Ruyffelaere, Tetrahedron 2013, 69, 2268.
• [35] Pat. USA 9,975,840 B2 (2018).
• [36] M. Gliński, J. Kijeński, React. Kinet. Catal. Lett. 1995, 55, nr 2, 319.
• [37] P.-F. Dai, J.-P. Qu, Y.-B. Kang, Org. Lett. 2019, 21, nr 5, 1393.
• [38] Zgł. pat. USA 20070010688 (2007).
• [39] Pat. USA 5504229 (1996).
• [40] K. Sato, M. Hyodo, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1439.
• [41] E. Kwiatkowski, Nowoczesna chemia przemysłowa, Państwowe Wydawnictwo Techniczne, Warszawa 1957.
• [42] B. Orlińska, Utlenianie węglowodorów izopropyloaromatycznych wobec N-hydroksyftalimidu, Wydawnictwo Politechniki Śląskiej, Gliwice 2012.
• [43] Y. Ishii, S.S. Akagushi, [w:] Modern oxidation methods (red. J.-E. Bäckvall), Wily-VCH, Weinheim 2004.
• [44] L. Vanoye, M. Abdelaal, K. Grundhauser, B. Guicheret, P. Fongarland, C. De Bellefon, A. Favre-Réguillon, Org. Lett. 2019, 21, nr 24, 10134.
• [45] R. Amorati, M. Lucarini, V. Mugnaini, G. Pedulli, J. Org. Chem. 2003, 68, 1747.
• [46] C. Lehtinen, V. Nevalainen, G. Brunow, Tetrahedron 2001, 57, 4741.

Uwagi

1. Opracowanie rekordu ze środków MNiSW, umowa Nr 461252 w ramach programu "Społeczna odpowiedzialność nauki" - moduł: Popularyzacja nauki i promocja sportu (2021).

2. Badania współfinansowane w ramach Programu MNiSW „Doktorat wdrożeniowy” Koszt publikacji został sfinansowany przez Grupę Azoty Zakłady Azotowe Kędzierzyn SA.