Ozonidy oligomeryczne – synteza, własności, oddziaływanie biologiczne na wybrane grzyby chorobotwórcze

• Autorzy: Nocuń M. , Niedźwiedzki J. , Krzyściak P. , Niedźwiedzka E.

Warianty tytułu

EN

Oligomeric ozonidy - synthesis, properties and biological impacts on selected pathogenic fungi

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

Ozon jest gazem o wysokiej aktywności chemicznej i silnych właściwościach utleniających. Właściwości utleniające ozonu wykorzystywane są do niszczenia mikroorganizmów chorobotwórczych m.in. bakterii, grzybów i wirusów. Stosowanie ozonu w formie gazowej do celów terapeutycznych jest jednak uciążliwe i nie zawsze możliwe. Właściwości biobójcze wykazują również niektóre oleje roślinne poddane działaniu ozonu przez określony czas. W artykule opisano proces syntezy biologicznie aktywnych związków polimerycznych (ozonidów). Syntezę prowadzono w oparciu o olej z oliwek. Stosując spektroskopię w podczerwieni, analizowano zmiany strukturalne zachodzące pod wpływem oddziaływania ozonu na olej. Obserwowane zmiany dotyczą głównie tworzenia się tlenowych związków o budowie pierścieniowej, które następnie przechodzą w formy liniowe. Zmiany lepkości w funkcji czasu ozonowania świadczą o tworzeniu się struktur rozgałęzionych i przechodzeniu oleju w formę polimeryczną. Pod wpływem ozonu następuje także utlenianie grup chromoforowych zawartych w oleju barwników. Wysoką aktywność ozonu w stosunku do związków barwnych zawartych w oleju potwierdzają wyniki spektroskopii UV-VIS. Wyniki badań bioaktywności syntetyzowanych ozonidów oligomerycznych na wybranych szczepach grzybów chorobotwórczych potwierdziły silne działanie przeciwgrzybicze tych związków.

EN

Ozone is a gas with high chemical activity and strong oxidizing properties. Oxidizing properties of ozone are used to destroy pathogenic micro-organisms, including bacteria, fungi and viruses. However, the use of ozone in the gaseous form for therapeutic purposes is cumbersome and not always possible. Biocidal properties exhibit also some vegetable oils treated with ozone for a specific time. The article describes the procedure for the synthesis of biologically active polymeric compounds (ozonides). The synthesis was based on olive oil. Using infrared spectroscopy, structural changes under the influence of ozone on the oil were analyzed. The observed changes relate mainly to the formation of oxygenated compounds building a ring, which then go into linear forms. Changes in viscosity as a function of ozonization time indicate the formation of branched structures, and passing the polymeric forms in the oil. Under the influence of ozone the chromophore dyes contained in the oil are oxidised. The high activity of ozone in relation to coloured compounds contained in the oil was confirmed by UV-VIS spectroscopy. Studies results of the bioactivity of the synthesized oligomeric ozonides on selected pathogenic fungi confirmed the strong antifungal activity of these compounds.

Słowa kluczowe

PL

ozon; ozonidy; aktywność biologiczna; grzyby chorobotwórcze

EN

ozone; ozonides; biological activity; pathogenic fungi

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Ceramiczne
• Czasopismo: Materiały Ceramiczne
• Rocznik: 2016
• Tom: T. 68, nr 2
• Strony: 150--155
• Opis fizyczny: Bibliogr. 21 poz., rys., wykr., tab.

Twórcy

autor

Nocuń M.

• AGH Akademia Górniczo-Hutnicza im. Stanisława Staszica, Wydział Inżynierii Materiałowej i Ceramiki, al. A. Mickiewicza 30, 30-059 Kraków

autor

Niedźwiedzki J.

• AGH Akademia Górniczo-Hutnicza im. Stanisława Staszica, Wydział Inżynierii Mechanicznej i Robotyki, al. A. Mickiewicza 30, 30-059 Kraków

autor

Krzyściak P.

• Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Wydział Lekarski ul. Św. Anny 12, 31-008 Kraków

autor

Niedźwiedzka E.

• Uniwersytet Jagielloński, Collegium Medicum, Wydział Lekarski ul. Św. Anny 12, 31-008 Kraków

Bibliografia

• [1] Bocci, A. V.: Scientific and medical aspects of ozone therapy. State of the art, Arch. Med. Res., 37, (2006), 425-435.
• [2] Rothchild, J., Harris, R., Mollica, P.: Current Concepts of Oxygen Ozone Therapy for Dentistry in the United States, Int. J. Ozone Therapy, (2010), 105-112.
• [3] Bocci, V., Borrelli, E., Travagli, V., Zanardi, I.: The ozone paradox: Ozone is a strong oxidant as well as a medical drug, Med. Res. Rev., 29, (2009), 646-82.
• [4] Gracer, R. I., Bocci, V.: Can the combination of localized “proliferative therapy” with “minor ozonated autohemotherapy” restore the natural healing process?, Med. Hypotheses, 65, (2005), 752-760.
• [5] Menéndez, S., Falcón, L., Simón, D. R., Landa, N.: Efficacy of Ozonized Sunflower Oil in the Treatment of Tinea Pedis, Mycoses, 45 (2002), 329-332.
• [6] Hernández, F., Hernández, D., Zamora, Z., Díaz, M., Ancheta, O., Rodriguez, S., Torres, D., Duodenalis G.: Effects of an Ozonized Sunflower Oil Product (Oleozon®) on in Vitro Trophozoites, Exp. Parasitol., 121, (2009), 208-212
• [7] Valacchi, G., Fortino, V., Bocci, V.: The Dual Action of Ozone on the Skin, Br. J. Dermatol., 153, (2005), 1096-1100.
• [8] Geweely, N. S. I.: Antifungal activity of ozonized olive oil (Oleozone), Int. J. Agric. Biol., 8, 5, (2006), 670-675.
• [9] Sechi, L. A., Lezcano, I., Nunez, N., Espim, M., Duprè, I., Pinna, A., Molicotti, P., Fadda, G., Zanetti, S.: Antibacterial activity of ozonated sunflower oil (Oleozon), J. Appl. Microbiol., 90, (2001), 279-284.
• [10] Criegee, R.: Mechanismus Der Ozonolyse, Angew. Chem., 87, (1975), 765-771.
• [11] Bailey, P. S.: Ozonation in Organic Chemistry, Academic Press, New York (USA) 1978.
• [12] Polec, R., Yuzhakov, G.: Theoretical Analysis of the Stereoselectivity in the Ozonolysis of Olefins. Evidence for a Modified Criegee Mechanism, J. Org. Chem., 62, (1997), 2757-2762.
• [13] Kuczkowski, R. L.: The structure and mechanism of formation of ozonides, Chem. Soc. Rev., 21, (1992), 79-83, DOI: 10.1039/CS9922100079.
• [14] Travagli, V., Zanardi, I., Valacchi, G., Bocci, V.: Ozone and Ozonated Oils in Skin Diseases, A Review Hindawi Publishing Corporation, Mediators of Inflammation, Vol. 2010, doi:10.1155/2010/610418.
• [15] http://www.oliveoilsource.com/page/chemical-characteristics
• [16] Beltraä, G., Del Rio, C., Sanchez, S., Martiänez, L.: Influence of Harvest Date and Crop Yield on the Fatty Acid Composition of Virgin Olive Oils from Cv. Picual, J. Agric. Food Chem., 52, (2004), 3434-3440.
• [17] Coates, J.: Interpretation of Infrared Spectra, A Practical Approach in Encyclopedia of Analytical Chemistry, R. A. Meyers (Ed.), John Wiley & Sons Ltd, Chichester, 2000, 10815-10837.
• [18] Lee, D. H., Condrate, R. A.: FTIR spectral characterization of thin film coatings of oleic acid on glasses: I. Coatings on glasses from ethyl alcohol, J. Mater. Sci., 34, (1999), 139-146.
• [19] Guerra Blanco, P., Poznyak, T., Chairez, I, Brito-Arias, M.: Structural characterization of ozonated grape seed and sunflower oils: Measurement of ozonation degree based on their total Uunsaturation (TU), E. J. Lipid Sci. Technol., 117, 7, (2015), 988-998.
• [20] Zanardi, I., Travagli, V., Gabbrielli, A., Chiasserini, L., Bocci, V.: Physico-Chemical Characterization of Sesame Oil Derivatives, Lipids, 43, (2008), 877-886.
• [21] Soriano Jr, N. U., Migo, V. P., Matsumura, M. : Functional Group Analysis during Ozonation of Sunflower Oil Methyl Esters by FT-IR and NMR, Chem. Phys. Lipids, 126, (2003), 133-140.

Uwagi

PL

Opracowanie ze środków MNiSW w ramach umowy 812/P-DUN/2016 na działalność upowszechniającą naukę.