Nowe substancje psychoaktywne : katynon i jego pochodne

• Autorzy: Kurpet Katarzyna , Chwatko Grażyna

Warianty tytułu

EN

New psychoactive substances : cathinone and its derivatives

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

EN

Cathinone is the major alkaloid found in the Catha edulis plant. The chemical structure of the cathinone is similar to amphetamine, and the difference in their structure is the presence of the ketone group in the beta side chain position. Synthetic derivatives belong to the novel group of psychoactive substances called “legal highs” or designer drugs. Synthetic cathinones are formed by modifications of the cathinone molecule consisting in the attachment of various substituents to the benzene ring and side chain and the use of a nitrogen atom to build the pyrrolidine ring. On this basis, these relationships can be divided into four main groups: N-alkylated, N-pyrrolidinyl, 3,4-methylenedioxy-N-alkylated and 3,4- methylenedioxy-N-pyrrolidinyl derivatives [1-2]. The simplicity of the synthesis and the availability of substrates favors the continuous process of modifying the cathinone derivatives covered by legal control. Therefore, continuous improvement of cathinone detection methods is extremely important for forensic chemistry. Cathinones easily penetrate the blood-brain barrier, inhibiting the uptake of neurotransmitters, including dopamine, serotonin or noradrenaline, and increase their concentration in the synaptic cleft. This leads to increased monoaminergic transmission in the central as well as in the peripheral nervous system, which entails a number of adverse effects [3]. In this article we described the pharmacokinetics, postulated neurochemical mechanisms and pharmacological and toxicological effects of cathinones. The current legal status of cathinone derivatives and selected synthesis methods was also discussed. We believe these information contribute improving public health and safety.

Słowa kluczowe

PL

katynon; alkaloidy; narkotyki; czuwaliczka jadalna; nowe substancje psychoaktywne; dopalacz

EN

cathinone; alcaloids; drugs; khat; new psychoactive substances; designer drugs

• Wydawca: Polskie Towarzystwo Chemiczne
• Czasopismo: Wiadomości Chemiczne
• Rocznik: 2019
• Tom: [Z] 73, 7-8
• Strony: 461--489
• Opis fizyczny: Bibliogr. 32 poz., schem., tab.

Twórcy

autor

Kurpet Katarzyna

• Katedra Chemii Środowiska, Uniwersytet Łódzki, ul. Pomorska 163, 90-236 Łódź

autor

Chwatko Grażyna

• Katedra Chemii Środowiska, Uniwersytet Łódzki, ul. Pomorska 163, 90-236 Łódź

Bibliografia

• [1] M. Majchrzak, R. Celiński, P. Kuś, T. Kowalska, M. Sajewicz, Forensic. Toxicol., 2018, 36, 33.
• [2] P. Adamowicz, Analiza toksykologiczna nowych substancji psychoaktywnych (NSP) i ocena ich toksycznego działania na organizm ludzki, Rozprawa habilitacyjna, Instytut Ekspertyz Sądowych, Uniwersytet Jagielloński, Kraków, 2016.
• [3] J.B. Zawilska, K. Słomiak, M. Wasiak, P. Woźniak, M. Massalski, E. Krupa, J.Ł. Wojcieszak, Prz. Lek., 2013, 70, 386.
• [4] M. Motyka, J.T. Marcinkowski, Probl. Hig. Epidemiol., 2016, 97, 220.
• [5] A. Alem, D. Kebede, G. Kullgren, Acta Psychiatr. Scand., 1999, 100, 84.
• [6] A. Zeleke, W. Awoke, E. Gebeyehu, F. Ambaw, Open J. Epidemiol., 2013, 3, 160.
• [7] A. Al-Motarreb, K. Baker, K.J. Broadley, Phytother. Res., 2002, 16, 403.
• [8] I. Dhaifalah, J. Śantavy, Biomed. Papers, 2004,148, 11.
• [9] P. Kandela, The Lancet, 2000, 355, 1437.
• [10] B.D. Berrang, A.H. Lewin, F.I. Carroll, J. Org. Chem., 1982, 47, 2643.
• [11] Szukalski, D. Błachut, Probl. Kryminał ist., 2011, 274, 5.
• [12] https://www.chemeo.com/cid/17-150-6/СаЛшопе [dostęp: 2019-03-27].
• [13] National Center for Biotechnology Information. PubChem Database. Cathinone, CID=62258, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/62258 [dost: 2019-03-27].
• [14] J.M. Hagel, R. Krizevski, K. Kilpatrick, Y. Sitrit, F. Marsolais, E. Lewinsohn, P.J. Facchini, Gen. Mol. Biology, 2011, 34, 640.
• [15] K.B. Hugins, Cathinone: history, synthesis, and human applications, Nevada State College. Dostępny w Internecie: https://www.slideshare.net/KevinHugins/cathinone-history-synthesis- and-human-applications [dostęp: 2019-03-25].
• [16] Ustawa z dnia 29 lipca 2005 r. o przeciwdziałaniu narkomanii, Dz.U. z 2005 r. Nr 179, poz. 1485. ze zmianami.
• [17] J. P. Kelly, Drug Test. Analysis, 2011, 3, 439.
• [18] M.J. Valente, P. Guedes de Pinho, F. Carvalho, M. Carvalho, M. De Lourdes Bastos, Arch. Toxicol., 2014, 88, 15.
• [19] J.P. Smith, J.P. Metters, C. Irving, O.B. Sutcliffe, C.E. Banks, Analyst, 2014, 139, 389.
• [20] L. Iversen, Advisory Council on the Misuse of Drugs. Consideration of the cathinones. 2010. Dostępny w Internecie: https://namsdl.org/wp-content/uploads/Consideration-of-the- Cathinones.pdf [dostęp: 2019-03-28].
• [21] A.M. Kelly, J.P. Kelly, Prog. Neuro-Psychopharmacol. Biol. Psychiatry, 2008, 32, 1147.
• [22] R.C. Dart, Medical toxicology, Lippincott, Williams & Wilkins, Philadelphia, 2004.
• [23] European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA); Drug Profiles: Khat (August 2011): http://www.emcdda.europa.eu/drug-profiles [dostęp: 2019-03-11].
• [24] H. Hauner, L. Hastreiter, D. Werdier, A. Chen-Stute, J. Scholze, M. Blüher, Obes. Facts, 2017, 10, 407.
• [25] C.R. Lake, S. Gallant, E. Masson, P. Miller, Am. J. Med., 1990, 89, 195.
• [26] E. Bernstein, B.M. Diskant, Ann. Emerg. Med., 1992, 11, 311.
• [27] P. Kallix, Pharmacol. Toxicol., 1992, 70, 77.
• [28] V.C. Freund-Michel, M.A. Birrell, H.J. Patel, I.M. Murray-Lyon, M.G. Belvisi, Eur. Respir. J., 2008, 32, 579.
• [29] M.H. Baumann, J.S. Partilla, K.R. Lehner, Eur. J. Pharmacol., 2013, 698, 1.
• [30] M.H. Baumann, H.M. Walters, M. Niello, H.H. Sitte, Handb. Exp. Pharmacol., 2018, 252, 113
• [31] K. Gołembiowska, Wszechświat, 2013, 114, 18.
• [32] L.D. Simmler, T.A. Buser, M. Donzelli, Y. Schramm, L.H. Dieu, J. Huwyler, S. Chaboz, M.C. Hoener, M.E. Liechti, Br. J. Pharmacol., 2013, 168, 458.

Uwagi

Opracowanie rekordu w ramach umowy 509/P-DUN/2018 ze środków MNiSW przeznaczonych na działalność upowszechniającą naukę (2019).