Synteza nowych 2-arylo-3-fenylo-4-nitro-tetrahydro-1,2-oksazoli w 1,3-dialkiloimidazoliowej cieczy jonowej

Dresler, E.; Jasiński, R.

doi:10.15199/62.2015.12.32

Artykuł - szczegóły

Tytuł artykułu

Synteza nowych 2-arylo-3-fenylo-4-nitro-tetrahydro-1,2-oksazoli w 1,3-dialkiloimidazoliowej cieczy jonowej

Autorzy

Dresler E. , Jasiński R.

Wybrane pełne teksty z tego czasopisma

przemchem.pl

Identyfikatory

DOI

10.15199/62.2015.12.32

Warianty tytułu

Synthesis of new 2-aryl-3-phenyl-4-nitro-tetrahydro-1,2-oxazoles in 1,3-dialkylimidazolium ionic liquid

Języki publikacji

Abstrakty

1,3-Dipolarne cykloaddycje nitroetenu do (Z)-C-fenylo-N-arylonitronów w chlorku 1-butylo-3-metyloimidazoliowym realizują się w temperaturze pokojowej i prowadzą do mieszanin stereoizomerycznych 3,4-cis i 3,4-trans-2-arylo-3-fenylo-4-nitrotetrahydro-1,2-oksazoli z wydajnościami na poziomie 80–85%. Struktury zsyntezowanych oksazoli zostały potwierdzone danymi analizy elementarnej oraz spektroskopii ¹H NMR i IR.

1,3-Dipolar cycloaddn. of CH₂=CHNO₂ to 3-Me, 4-Br, 3-Br and 4-NO₂-substituted (Z)-C-phenyl-N-arylnitrones in 1-butyl-3-methylimidazolium chloride at room temperature gave mixts. of 3,4-cis and 3,4-trans-2-aryl-3-phenyl-4-nitrotetrahydro-1,2-oxazoles in yields 80–85%. The structure of the oxazoles was confirmed by elementary anal. as well as ¹HNMR and IR spectroscopies.

Słowa kluczowe

izoksazolidyny ciecze jonowe synteza organiczna

isoxazolidines ionic liquid organic synthesis

Wydawca

Wydawnictwo SIGMA-NOT

Czasopismo

Przemysł Chemiczny

Rocznik

2015

Tom

T. 94, nr 12

Strony

2244--2246

Opis fizyczny

Bibliogr. 29 poz.

Twórcy

autor

Dresler E.

dresler.e@icso.com.pl

Instytut Ciężkiej Syntezy Organicznej "Blachownia", ul. Energetyków 9, 47-225 Kędzierzyn-Koźle

autor

Jasiński R.

Politechnika Krakowska im. Tadeusza Kościuszki

Bibliografia

1. R. Romeo, M. Navarra, S.V. Giofrè, C. Carnovale, S. Cirmi, G. Lanza, M.A. Chiacchio, Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 3379.
2. G. Burton, G.J. Clarke, J.D. Douglas, A.J. Eglington, C.H. Frydrych, J.D. Hinks, N.W. Hird, J. Antibiot. 1996, 49, 1266.
3. R. Raunak, V. Kumar, S. Mukherjee, P. Poonam, A.K. Prasad, C.E. Olsen, S.J.C. Schäffer, S.K. Sharma, A.C. Watterson, W. Errington, V.S. Parmar, Tetrahedron 2005, 61, 5687.
4. N. Ono, The nitro group in organic synthesis, Wiley-VCH, Weinheim 2001.
5. R. Ballini, M. Petrini, Tetrahedron 2004, 60, 1017.
6. R. Jasiński, RSC Adv. 2015, 5, 50070.
7. A. Padwa, K.F. Koehler, A. Rodriguez, J. Org. Chem. 1984, 49, 282.
8. S.D.R. Christie, H.T.A. Watson, Methods and applications of cycloaddition reactions in organic syntheses, Wiley, New York 2014.
9. Praca zbiorowa, Nitrile oxides, nitrones, and nitronates in organic synthesis (red. H. Feuer), Wiley, New Jersey 2008.
10. T.B. Nguyen, A. Martel, C. Gaulon, R. Dhal, G. Dujardin, Org. Prep. Proced. Int. 2010, 42, 387.
11. T.B. Nguyen, A. Martel, C. Gaulon-Nourry, R. Dhal, G. Dujardin, Org. Prep. Proced. Int. 2012, 44, 1.
12. R. Jasiński, Coll. Czech. Chem. Commun. 2009, 74, 1341.
13. R. Jasiński, Chem. Heterocyclic Compd. 2009, 45, 748.
14. R.R. Jasiński, M. Ziółkowska, O.M. Demchuk, A. Maziarka, Cent. Eur. J. Chem. 2014, 12, 586.
15. A. Szczepanek, E. Jasińska, A. Kącka, R. Jasiński, Curr. Chem. Lett. 2015, 4, 33.
16. R. Jasiński, Tetrahedron Lett. 2015, 56, 532.
17. E. Nowakowska-Bogdan, E. Dresler, Przem. Chem. 2012, 91, 1931.
18. E. Nowakowska-Bogdan, E. Dresler, Przem. Chem. 2013, 92, 1868.
19. E. Dresler, E. Jasińska, A. Łapczuk-Krygier, E. Nowakowska-Bogdan, R. Jasiński, Chemik 2015, 69, 5.
20. S.A. Dharaskar, M.N. Varma, D.Z. Shende, C. K. Yoo, K.L. Wasewar, Sci. World J. 2013, 1.
21. T. Erdmenger, C. Haensch, R. Hoogenboom, U.S. Schubert, Macromol. Biosci. 2007, 7, 440.
22. G.D. Buckley, C.W. Scaife, J. Chem. Soc. 1947, 1417.
23. R. Jasiński, Preparatyka alifatycznych nitrozwiązków, RTN, Radom 2013.
24. K. Kula, E. Dresler, O. Demchuk, R. Jasiński, Przem. Chem. 2015, 94, 1385.
25. D. Sahu, M.K. Kesharwani, B. Ganguly, Can. J. Chem. 2014, 92, 862.
26. N.L.S. Johari, N.H. Hassan, N.I. Hassan, Orient. J. Chem. 2014, 30, 1191.
27. T.Ya. Papyerno, V.V. Perekalin, Infrakrasnye spektry nitrosoedinienij, Izd. GPU im. Gercena, Leningrad 1974.
28. J.H. Boyer, Nitroazoles – the C-nitro derivatives of five-membered B- and N-O-heterocycles, VCH, Deerfield, Florida 1986.
29. A. Zschunke, Kernmagnetische resonanzspektroskopie in der chemie, Pergamon Press, Oxford 1972.

Typ dokumentu

Bibliografia

Identyfikator YADDA

bwmeta1.element.baztech-36e638c5-e268-4647-83bd-d9bf748d4344