Modelowanie kwantowo-mechaniczne potencjalnych modyfikatorów właściwości związków wielkocząsteczkowych na przykładzie pochodnych chinazoliny

• Autorzy: Hęclik K. , Dębska B. , Szyszkowska A. , Zarzyka I.

Warianty tytułu

EN

The quantum-mechanical modeling of the potential modifiers of polymer properties on the example of quinazoline derivatives

• Języki publikacji: PL

Abstrakty

PL

W pracy przedstawiono wyniki badań mających na celu wyjaśnienie przyczyn powstawania monohydroksyalkilowych pochodnych 1-fenylo-2H,6H-imidazo[1,5-c]chinazolino-3,5-dionu podstawionych przy atomie azotu nr 2, w stosunku do doświadczalnie stwierdzonego braku pochodnych podstawionych przy atomie azotu nr 6. Reakcja syntezy potencjalnego modyfikatora, o współczynniku regioselektywności przekraczającym 99% przy braku efektu skierowującego podstawnika, zdarza się dość rzadko - wyjaśnienie tego faktu było możliwe dzięki zastosowaniu obliczeń kwantowo-mechanicznych.

EN

The present paper aims to present the results of research to clarify the reasons for dominance of synthesized monohydroxyalkyl derivatives of 1-phenyl-2H,6H-imidazo[1,5c]quinazoline-3,5-dione substituted at the nitrogen atom No. 2, against the based on the experimentally proven absence of derivatives substituted at the nitrogen atom No. 6. The synthesis of potential modifiers, with regioselectivity over 99% without control substituent effect happens very rarely - explanation for this fact was possible due to the use of quantum-mechanical calculations.

Słowa kluczowe

PL

chinazolina; pochodne chinazoliny; modelowanie kwantowo-mechaniczne; modyfikator

EN

quinazoline; quinazoline derivatives; quantum-mechanical modelling; modifier

• Wydawca: Sieć Badawcza Łukasiewicz – Instytut Inżynierii Materiałów Polimerowych i Barwników
• Czasopismo: Przetwórstwo Tworzyw
• Rocznik: 2015
• Tom: T. 21, Nr 3 (165)
• Strony: 229--233
• Opis fizyczny: Bibliogr. 11 poz., rys., tab.

Twórcy

autor

Hęclik K.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

autor

Dębska B.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

autor

Szyszkowska A.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

autor

Zarzyka I.

• Politechnika Rzeszowska im. Ignacego Łukasiewicza, Wydział Chemiczny

Bibliografia

• [1] Stadlbauer W., Laschober R., Lutschounig H., Schindler G., Kappe T., Halogenation reactions in position 3 of quinoline-2,4-dione systems by electrophilic substitution and halogen exchange, Monatshefte für Chemie, 1992, 123, 617-636.
• [2] Chen Z., Huang X., Yang H., Ding W., Gao L., Ye Z., Zhang Y., Yu, Lou Y., Anti-tumor effects of B-2, a novel 2,3-disubstituted 8-arylamino-3H-imidazo[4,5-g]quinazoline derivative, on the human lung adenocarcinoma A549 cell line in vitro and in vivo, Chemico-Biological Interactions, 2011, 189, 90-99.
• [3] Domány G., Gizur T., Gere A., Takács-Novák K., Farsang G., Ferenczy G., Tárkányi G., Demeter M., Imidazo[1,2-c]quinazolines with lipid peroxidation inhibitory effect, Eur. J. Med. Chem., 1998, 33 181-187.
• [4] Klasek A., Koristek K., Lycka A., Holcapek M., Unprecedented reactivity of 3-amino-1H,3H-quinoline-2,4-diones with urea: an efficient synthesis of 2,6-dihydro-imidazo[1,5-c]quinazoline-3,5-diones, Tetrahedron, 2003, 59, 1283-1288.
• [5] Hergenrother P., The Use, Design, Synthesis, and Properties of High Performance/High Temperature Polymers: An Overview, High Performance Polymers, 2003, 15(1), 3-45.
• [6] PN-87/C-89085/13. Żywice epoksydowe. Metody badań. Oznaczanie liczby epoksydowej i równoważnika epoksydowego.
• [7] Gaussian 09, Revision D.01, Frisch M. J., Trucks G. W., Schlegel H. B., Scuseria G. E., Robb M. A., Cheeseman J. R., Scalmani G., Barone V., Mennucci B., Petersson G. A., Nakatsuji H., Caricato M., Li X., Hratchian H. P., Izmaylov A. F., Bloino J., Zheng G., Sonnenberg J. L., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Montgomery J. A., Peralta J. E., Ogliaro F., Bearpark M., Heyd J. J., Brothers E., Kudin K. N., Staroverov V. N., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A., Burant J. C., Iyengar S. S., Tomasi J., Cossi M., Rega N., Millam M. J., Klene M., Knox J. E., Cross J. B., Bakken V., Adamo C., Jaramillo J., Gomperts R., Stratmann R. E., Yazyev O., Austin A. J., Cammi R., Pomelli C., Ochterski J. W., Martin R. L., Morokuma K., Zakrzewski V. G., Voth G. A., Salvador P., Dannenberg J. J., Dapprich S., Daniels A. D., Farkas Ö., Foresman J. B., Ortiz J. V., Cioslowski J., Fox D. J., Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
• [8] Becke A.D., Density - functional thermochemistry. IV. A new dynamical correlation functional and implications for exact - exchange mixing, J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
• [9] Lee C., Yang W., Parr R. G., Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
• [10] Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A., Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave functions, J. Chem. Phys., 1980, 72, 650.
• [11] Piela L., Idee chemii kwantowej, PWN, Warszawa, 2003.

Uwagi

PL

1. Autorzy składają podziękowania dla Interdyscyplinarnego Centrum Modelowania Matematycznego i Komputerowego w Warszawie za możliwość wykonania obliczeń kwantowo-mechanicznych w ramach grantu G49-12, a także Politechnice Rzeszowskiej za przydzielony grant dla Młodych Naukowców nr U-500/DS/M.